5-Dimethylaminonaphthalin-1-sulfonsaeureethylester | 121364-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-Dimethylaminonaphthalin-1-sulfonsaeureethylester
• 英文别名: ethyl 5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonate；Ethyl 5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonate
• CAS: 121364-64-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: ZTKAWFKNRBKEAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丹酰氯 、 乙醇 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到5-Dimethylaminonaphthalin-1-sulfonsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  还原性不稳定的磺酸酯保护基可被生理性谷胱甘肽迅速裂解†

  摘要：

  磺酸盐经常用于赋予疏水性分子以水溶性，但磺酸盐保护基的种类仍然有限。在这里，我们描述了第一种磺酸酯，它可以被活的哺乳动物细胞中的轻度还原条件所掩盖。自焚的裂解释放出磺酸盐和噻吩甲基化物的二电子还原产物。

  DOI：

  10.1039/c7ob00063d

文献信息

• Rate and Product Studies of 5-Dimethylamino-Naphthalene-1-Sulfonyl Chloride under Solvolytic Conditions
  作者：Han Joong Koh、Suk Jin Kang

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.8.2285

  日期：2014.8.20

  The solvolysis rate constants of 5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonyl chloride ((CH3)2NC10H6SO2Cl, 1) in 31 different solvents are well correlated with the extended Grunwald-Winstein equation, using the NT solvent nucleophilicity scale and YCl solvent ionizing scale with sensitivity values of 0.96 ± 0.09 and 0.53 ± 0.03 for l and m, respectively; the correlation coefficient value was 0.955. These

  5-二甲氨基-萘-1-磺酰氯 ((CH3)2NC10H6SO2Cl, 1) 在 31 种不同溶剂中的溶剂分解速率常数与扩展的 Grunwald-Winstein 方程密切相关，使用 NT 溶剂亲核性标度和 YCl 溶剂电离标度l 和 m 的灵敏度值分别为 0.96 ± 0.09 和 0.53 ± 0.03；相关系数值为0.955。可以认为这些 l 和 m 值支持具有类似于苯磺酰氯反应的过渡态 (TS) 结构的 SN2 反应途径。这种解释得到了激活参数的进一步支持，即相对较小的正ΔH≠（12.0至15.9 kcal·mol·1）和较大的负ΔS≠（·23.1至≤36.3 cal·mol·1·K·1）值，和溶剂动力学同位素效应（SKIE，1.34 至 1.88）。还，
• PROTEASOME INHIBITORS
  申请人：Macherla Venkat Rami Reddy

  公开号：US20090298906A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Disclosed herein are compounds of Formula (I) that include a sulfonate ester, ester or ether group. Compounds of Formula (I) can be included in pharmaceutical compositions, and can be used to treating and/or ameliorating a disease or condition, such as cancer, a microbial disease and/or inflammation.

  本文披露了包含磺酸酯、酯或醚基团的化合物(I)。化合物(I)可以包含在药物组合物中，并可用于治疗和/或改善疾病或症状，如癌症、微生物疾病和/或炎症。
• Kallmayer, H.-J.; Schwarz, P., Pharmazie, 1989, vol. 44, # 2, p. 119 - 122
  作者：Kallmayer, H.-J.、Schwarz, P.

  DOI：——

  日期：——
• Naitoh, Kazuhiko; Yamaoka, Tsuguo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 4, p. 663 - 670
  作者：Naitoh, Kazuhiko、Yamaoka, Tsuguo

  DOI：——

  日期：——
• KALLMAYER, H. -J.;SCHWARZ, P., PHARMAZIE, 44,(1989) N, C. 119-123
  作者：KALLMAYER, H. -J.、SCHWARZ, P.

  DOI：——

  日期：——