2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-7-methoxychroman-4-one | 69098-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-7-methoxychroman-4-one
• 英文别名: 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-7-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 69098-00-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: DGHIYPICSKDZSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-7-methoxychroman-4-one 在 selenium(IV) oxide 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-7-methoxy-4H-benzopyran[4,3-d][1,2,3]selenadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activity of 4-Aryl-4H-chromeno[4,3-d] [1,2,3] selenadiazoles

  摘要：

  合成了十四种4-芳基-4H-色烯[4,3-d][1,2,3]硒二氮杂烯衍生物，这些衍生物是通过黄酮-4-半胱氨酸酮与SeO2反应得到的。目标化合物1a-n的结构通过1H NMR、IR光谱、ESI-MS和元素分析得到了阐明。使用MTT法评估了1a-n对K562、KB、A549、SMC-7721和SGC-7901细胞系的初步细胞毒性活性，结果表明大多数化合物对K562和KB细胞系表现出中等至良好的抗增殖活性。化合物1m和1n是最有效的，具有作为开发新型强效抗肿瘤药物的潜力。

  DOI：

  10.2174/1570180811007010721
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以37.5%的产率得到2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-7-methoxychroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于龙血中支架的成人海马神经发生有效刺激物的发现

  摘要：

  由衰老和神经系统疾病引起的海马神经发生减少会损害神经回路并导致记忆丧失。一种新的铅化合物（ñ -反式-3'，4'- methylenedioxystilben -4-基乙酰胺27）已发现有效地刺激成年大鼠的神经发生。深入的结构-活性关系研究证明，在高度细胞毒性类似物（如查耳酮和杂芳基环）和无活性类似物（如二苯乙炔和二苯乙烷）中不存在二苯乙烯骨架的必要性，并验证了氨甲酰胺和苯环上的亚甲二氧基取代基。免疫组织化学染色和生化分析表明，与先前报道的神经保护化学物质相比，N-二苯乙烯基羧酰胺具有神经增殖型神经发生的额外能力，从而为提高成年哺乳动物脑的可塑性提供了基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.025

文献信息

• Singh, Om V.; Muthukrishnan; Sunderavadivelu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 12, p. 2575 - 2581
  作者：Singh, Om V.、Muthukrishnan、Sunderavadivelu

  DOI：——

  日期：——
• Joshi; Patil, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 5, p. 295 - 296
  作者：Joshi、Patil

  DOI：——

  日期：——
• Chaturvedi, R.; Patil, P. N.; Mulchandani, N. B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 6, p. 340 - 341
  作者：Chaturvedi, R.、Patil, P. N.、Mulchandani, N. B.

  DOI：——

  日期：——