4-(naphthalen-1-yl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione | 81329-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(naphthalen-1-yl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• 英文别名: 4-(2-napthyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione；4-naphthyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione；4-(1-Naphthyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione；4-naphthalen-1-yl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• CAS: 81329-59-1
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂
• 分子量: 227.222
• InChiKey: USUCKGULNGXXRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphthalen-1-yl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione 在 aluminum(III) nitrate nonahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.42h， 以96%的产率得到4-(naphth-1-yl)-4H-1,2,4-triazole-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  使用硝酸铝和催化量的二氧化硅硫酸将脲基和双脲基催化氧化为相应的三唑啉二酮

  摘要：

  摘要描述了在催化量的二氧化硅硫酸存在下，通过用Al（NO 3）3 .9H 2 O处理，将尿素和双-尿素简单有效地催化氧化为相应的三唑啉二酮的方法。在室温下，在CH 2 Cl 2中以良好或极好的收率选择性氧化了一系列的urazole衍生物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0100-8
• 作为产物：
  描述：

  1-Alapha-萘异氰酸酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 4-(naphthalen-1-yl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的N，N-二烷基-N'-氯磺酰基氯甲am。第IX部分。*新型的三唑并噻唑和吡唑并草并恶嗪。

  摘要：

  Ñ，Ñ -二烷基Ñ '-chlorosulfonyl chloroformamidines 1与4-取代的urazoles反应2，得到[1,2,4]三唑并[1,2 b ] [1,2,3,5] thiatriazoles 3在选择性1,2-NN双亲核反应模式。1与N 1-取代的吡唑-5-酮4的反应通过选择性的1,3-CCO二亲核取代反应得到吡唑并[4,3- e ] [1,4,3]恶二嗪5。化合物3和5是从各个反应中分离出的唯一产物，并且都代表新的环系统。

  DOI：

  10.1071/ch09607

文献信息

• Process for the production of 1,2,4-triazolidine-3,5-diones
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04429135A1

  公开（公告）日：1984-01-31

  A process for the production of 1,2,4-triazolidine-3,5-diones corresponding to the general formula I ##STR1## in which R.sup.1 represents a monofunctional, optionally substituted hydrocarbon radical, optionally interrupted by hetero atoms or hetero atomic groups, characterized in that hydrazodicarbonamide or 1,2,4-triazolidine-3,5-dione is reacted with a primary amine corresponding to the general formula II R.sup.1 NH.sub.2 (II) or a monofunctional hydrazodiacarbonamide corresponding to the formula III H.sub.2 --N--CO--NH--NH--CO--NH--R.sup.1 (III) in which R.sup.1 is as defined for formula I, at a temperature in the range from 150.degree. to 280.degree. C., under pressure of from 50 mbars to 5 bars, the reaction being accompanied by the elimination of ammonia.

  生产1,2,4-三唑烷-3,5-二酮的方法对应于一般式I ##STR1## 其中R.sup.1代表一种单官能团，可选择地被杂原子或杂原子基替代，其特征在于将双腙二甲酰胺或1,2,4-三唑烷-3,5-二酮与与一般式II R.sup.1 NH.sub.2 (II)相对应的一种初级胺或与一般式III H.sub.2 --N--CO--NH--NH--CO--NH--R.sup.1 (III)相对应的一种单官能腙二甲酰胺，在温度范围为150°C至280°C，压力为50毫巴至5巴的条件下反应，反应伴随着氨的消除。
• Hydroxyalkyl-1,2,4-triazolidine-3,5-diones and a process for their
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04377694A1

  公开（公告）日：1983-03-22

  New hydroxyalkyl-1,2,4-triazolidine-3,5-diones corresponding to the general Formula I ##STR1## in which R.sup.1 represents a monofunctional to pentafunctional organic radical, optionally substituted and/or optionally interrupted by hetero atoms or hetero atom groups, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different and represent hydrogen, an aliphatic C.sub.1 -C.sub.1 O-radical, a cycloaliphatic C.sub.4 -C.sub.8 radical or an araliphatic C.sub.7 -C.sub.17 -radical, said radicals are optionally substituted by halogen, an aromatic C.sub.6 -C.sub.16 -radical or an aromatic C.sub.6 -C.sub.16 -radical substituted by halogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl or C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, a and b are the same or different and represent a number of from 1 to 30, and n=a number of from 1 to 5. The new compounds are obtained by oxalkylation reaction using 1,2,4-triazolidine-3,5-diones of Formula I as starting materials in which a and b represent the number 0.

  新的羟基烷基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮对应于一般式I ##STR1## 其中R.sup.1代表单官能至五官能的有机基团，可选择性地被杂原子或杂原子基团取代和/或中断，R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5相同或不同，代表氢、脂肪族C.sub.1-C.sub.10基团、环脂族C.sub.4-C.sub.8基团或芳基脂族C.sub.7-C.sub.17基团，所述基团可选择性地被卤素、芳香族C.sub.6-C.sub.16基团或被卤素取代的芳香族C.sub.6-C.sub.16基团、C.sub.1-C.sub.4-烷基或C.sub.1-C.sub.4-烷氧基取代，a和b相同或不同，代表1至30的数字，n=1至5的数字。新化合物通过使用一般式I的1,2,4-三唑烷-3,5-二酮作为起始原料进行氧烷基化反应而得到，其中a和b代表数字0。
• Water‐Involved Ring‐Opening of 4‐Phenyl‐1,2,4‐triazoline‐3,5‐dione for “Photo‐Clicked” Access to Carbamoyl Formazan Photoswitches In Situ
  作者：Yuanqin Zheng、Yuqiao Zhou、Yan Zhang、Pengchi Deng、Xiaohu Zhao、Shichao Jiang、Guangxi Du、Xin Shen、Xinyu Xie、Zhishan Su、Zhipeng Yu

  DOI：10.1002/asia.202101239

  日期：2022.1.17

  The perishable nature of 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (PTAD) in aqueous medium is always considered as a side-effect. The rapid color fading of PTAD inspired us to explore the mechanism of its hydrolysis. Herein, photogenerated nitrile imine is discovered to be an ultra-fast trapping agent to “click” with a ring-opening hydrolysate with an umpolung effect, which resulted in an unprecedented

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮(PTAD) 在水性介质中易腐烂的性质始终被认为是一种副作用。PTAD 的快速褪色启发了我们探索其水解机制。在此，发现光生腈亚胺是一种超快速捕获剂，可与具有 umpolung 效应的开环水解产物“点击”，从而产生前所未有的氨基甲酰基甲臜作为光可切换键。
• Synthesis and anti-leishmanial activity of heterocyclic betulin derivatives
  作者：Sami Alakurtti、Tuomo Heiska、Alexandros Kiriazis、Nina Sacerdoti-Sierra、Charles L. Jaffe、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.003

  日期：2010.2

  Betulin, a naturally occurring abundant triterpene is converted in four steps to 3,28-di-O-acetyllupa-12,18-diene. When various 4-substituted urazoles were oxidized to the corresponding urazines with iodobenzene diacetate in the presence of 3,28-di-O-acetyllupa-12,18-diene, new heterocyclic betulin derivatives were produced. These betulin derivatives were examined in a microplate assay at 50 μM for

  桦木素，一种天然存在的丰富的三萜，可通过四个步骤转化为3,28-二-O-乙酰基acetyl- 12,18-二烯。在3,28-二-O-乙酰基lu- 12,18-二烯的存在下，用碘代苯二乙酸酯将各种4-取代的脲唑氧化为相应的脲嗪时，会生成新的杂环桦木衍生物。在微孔板分析中以50μM的浓度检测了这些betulin衍生物对抑制致死性内脏利什曼病的物种Leishmania donovani axenic amastigotes的生长的能力。胃肠道50测定最有效化合物的浓度（50％生长抑制的浓度），并评估其对人巨噬细胞THP-1的细胞毒性。还检查了对在巨噬细胞中生长的杜氏乳酸杆菌的抗利什曼活性。3,28-二-O-乙酰基lupa- 12,18-二烯和4-甲基尿嘧啶之间的杂环加合物是最有效的衍生物，其 对杜氏乳酸链球菌的GI 50 = 8.9μM。
• PEG-N₂O₄System as an Efficient Reagent both for the Rapid Oxidation of Urazoles and 1,4-Dihydropyridines under Nonaqueous Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ezat Ghaemi、Elaheh Madrakian、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1002/jccs.200800106

  日期：2008.6

  impregnated on polyethyleneglycol to give a stable reagent. Polyethyleneglycol-N2O4 (PEG-N2O4) system was used as an effective oxidizing agent for the oxidation of urazoles and bis-urazoles to their corresponding triazolinediones and also for the aromatization of 1,4-dihydropyridines into the corresponding pyridine derivatives under mild conditions at room temperature with good to excellent yields.

  N2O4 很容易浸渍在聚乙二醇上，得到稳定的试剂。聚乙二醇-N2O4 (PEG-N2O4) 体系被用作有效的氧化剂，用于在温和的室温条件下将 urazoles 和 bi-urazoles 氧化为其相应的三唑啉二酮，也用于将 1,4-二氢吡啶芳构化为相应的吡啶衍生物具有良好至极好的产量的温度。