methyl 2-[(3S,4R)-3-ethyl-2-oxo-4-prop-2-enylsulfanylazetidin-1-yl]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl 2-[(3S,4R)-3-ethyl-2-oxo-4-prop-2-enylsulfanylazetidin-1-yl]acetate
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃S
• 分子量: 243.327
• InChiKey: BVCUOQAFKTVAOZ-GZMMTYOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(3S,4R)-3-ethyl-2-oxo-4-prop-2-enylsulfanylazetidin-1-yl]acetate 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.09h， 生成 methyl (7S,7aR)-7-ethyl-3-methoxy-6-oxo-7,7a-dihydro-6H-azeto[2,1-c][1,2,4]dithiazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过将杂环化合物和其他结构单元添加到氮杂环丁酮中，生成头孢烯的青霉烯，碳青霉烯酮和氮杂类似物

  摘要：

  将亲核试剂（包括杂环和邻近的三羰基化合物的前体）加到氮杂环丁酮中会生成包含潜在亲电中心的结构单元。这些产物的氧化提供了适合于与β-内酰胺NH反应的反应性羰基单元，从而产生了具有生物学意义的双环产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00411-7
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-3-ethyl-azetidin-2-one 生成 methyl 2-[(3S,4R)-3-ethyl-2-oxo-4-prop-2-enylsulfanylazetidin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过 β-内酰胺前体的 C3-N 环闭合合成青霉烯

  摘要：

  合成 de l'ethyl-6α methoxy-2 peneme-2carboxylate-3 demethyle a partir d'acetoxy-4ethyl-3 azetidinone-2

  DOI：

  10.1021/ja00291a074