methyl 2-[(2R,3S)-2-(allylsulfinyl)-3-ethyl-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methoxy-3-thioxopropanoate | 301154-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl 2-[(2R,3S)-2-(allylsulfinyl)-3-ethyl-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methoxy-3-thioxopropanoate
• 英文别名: methyl 2-[(3S,4R)-3-ethyl-2-oxo-4-prop-2-enylsulfinylazetidin-1-yl]-3-methoxy-3-sulfanylidenepropanoate
• CAS: 301154-94-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅S₂
• 分子量: 333.43
• InChiKey: BVACJEGPWKPBNM-OATHFCLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2R,3S)-2-(allylsulfinyl)-3-ethyl-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methoxy-3-thioxopropanoate 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.42h， 以40%的产率得到methyl (7S,7aR)-7-ethyl-3-methoxy-6-oxo-7,7a-dihydro-6H-azeto[2,1-c][1,2,4]dithiazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过将杂环化合物和其他结构单元添加到氮杂环丁酮中，生成头孢烯的青霉烯，碳青霉烯酮和氮杂类似物

  摘要：

  将亲核试剂（包括杂环和邻近的三羰基化合物的前体）加到氮杂环丁酮中会生成包含潜在亲电中心的结构单元。这些产物的氧化提供了适合于与β-内酰胺NH反应的反应性羰基单元，从而产生了具有生物学意义的双环产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00411-7
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-3-ethyl-azetidin-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 methyl 2-[(2R,3S)-2-(allylsulfinyl)-3-ethyl-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methoxy-3-thioxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过 β-内酰胺前体的 C3-N 环闭合合成青霉烯

  摘要：

  合成 de l'ethyl-6α methoxy-2 peneme-2carboxylate-3 demethyle a partir d'acetoxy-4ethyl-3 azetidinone-2

  DOI：

  10.1021/ja00291a074

文献信息

• Generation of Penems, Carbapenems and Aza Analogs of Cephems by the Addition of Heterocycles and Other Building Blocks to Azetinones
  作者：Harry H. Wasserman、Mingde Xia、Andrew J. Carr、William T. Han、Miles G. Siegel

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00411-7

  日期：2000.7

  Addition of nucleophiles including heterocycles and precursors of vicinal tricarbonyls to azetinones generates building blocks incorporating potential electrophilic centers. Oxidation of these products provides reactive carbonyl units suitably located for reaction with the β-lactam NH yielding bicyclic products of biological interest.

  将亲核试剂（包括杂环和邻近的三羰基化合物的前体）加到氮杂环丁酮中会生成包含潜在亲电中心的结构单元。这些产物的氧化提供了适合于与β-内酰胺NH反应的反应性羰基单元，从而产生了具有生物学意义的双环产物。
• Penem synthesis through C3-N ring closure of a .beta.-lactam precursor
  作者：Harry H. Wasserman、William T. Han

  DOI：10.1021/ja00291a074

  日期：1985.3

  Synthese de l'ethyl-6α methoxy-2 peneme-2carboxylate-3 de methyle a partir d'acetoxy-4 ethyl-3 azetidinone-2

  合成 de l'ethyl-6α methoxy-2 peneme-2carboxylate-3 demethyle a partir d'acetoxy-4ethyl-3 azetidinone-2