N'-[4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl]-N-cyclopentylidenehydrazine | 330561-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N'-[4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl]-N-cyclopentylidenehydrazine
• 英文别名: 1-(4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl)-2-cyclopentylidenehydrazine；4-(4-bromophenyl)-2-(2-cyclopentylidenehydrazinyl)thiazole；cyclopentanone [4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl]hydrazone；Cyclopentanone [4-(4-bromophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]hydrazone；4-(4-bromophenyl)-N-(cyclopentylideneamino)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 330561-87-0
• 化学式: C₁₄H₁₄BrN₃S
• 分子量: 336.255
• InChiKey: RQZSGEFNQZWBDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.37h， 生成 N'-[4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl]-N-cyclopentylidenehydrazine
  参考文献：
  名称：

  Dry Grinding Synthesis and Docking Study of Cyclopentanone-Sulfur Containing Compounds with Anti-Proliferative Activity for HepG-2 and A-549 Cancer Cell Lines

  摘要：

  背景： 干磨法是一种高效有机合成的绿色技术，具有许多优点，如温和的反应条件、环境可接受性、简单的分离和精制、以及升高的选择性和效率。 目标：本研究的目的是设计和合成环戊基亚甲基-肼)-噻唑类衍生物，使用干磨条件研究它们对两种细胞系（HepG-2和A-549）的抗肿瘤活性。 方法：在这种情况下，我们通过肼酰基和2-环戊基亚甲基肼-1-氨基甲酸酯-2-乙氧基-N-芳基-2-氧代乙酰肼基硫酸酐在几分钟内使用干磨法合成了一系列噻唑并环戊烷，产率良好。 结果：所有光谱数据都证实了所提出的结构。除了抗肿瘤活性研究外，还进行了分子对接研究，使用宏噬细胞迁移抑制因子（Pdb: 4k9g）和溶菌酶C（Pdb: 2f4a）进行了分子对接研究，它们是人类肝癌细胞（HepG-2）和肺癌细胞系（A-549）中过度表达的蛋白质。 结论：两种衍生物，9b和9d，对两种细胞系HepG-2和A-549显示出最高的抗肿瘤活性。此外，对接结果显示，与结晶配体的能量得分-4.118 Kcal/mol相比，与宏噬细胞迁移抑制因子（Pdb: 4k9g）的能量得分范围为-7.1590至-5.9364 Kcal/mol更高。此外，测试的衍生物对溶菌酶C（Pdb: 2f4a）的能量得分在-6.0802至-4.5503 Kcal/mol之间变化。

  DOI：

  10.2174/1573406418666220324155119

文献信息

• Synthesis, anti-bacterial and anti-fungal activities of some novel Schiff bases containing 2,4-disubstituted thiazole ring
  作者：S.K. Bharti、G. Nath、R. Tilak、S.K. Singh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.11.008

  日期：2010.2

  antimicrobial activities. The structures of synthesized compounds were established by spectroscopic (FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, Mass) and elemental analyses. Both the anti-bacterial and anti-fungal activities with MIC values of compounds were evaluated. The results of anti-bacterial screening reveal that among all the compounds screened eight compounds showed moderate to good anti-bacterial activity while ten

  一系列的亚芳基-2-（4-（4-（4-甲氧基/溴苯基）噻唑-2-基）肼（4a – z）和1-（4-（4-甲氧基/溴苯基）噻唑-2-基）-2合成了-cyclohexydenne / cyclopentylidene肼（5a – b / 6a – b），并对其抗菌性能进行了表征和筛选。通过光谱（FT-IR，1 H NMR，1313 C NMR，质量）和元素分析。用化合物的MIC值评估了抗菌和抗真菌活性。抗菌筛选结果表明，在筛选出的所有化合物中，有八种化合物表现出中等至良好的抗菌活性，而新合成的化合物中有十种表现出良好至优异的抗真菌活性。在测试的化合物中，MIC值在6.25–25μg/ ml范围内的最有效化合物是针对三种真菌菌株viz的4a，4n，4z，5a，5b，6a和6b。白色念珠菌，新型隐球菌和黄曲霉。
• Synthesis of Biologically Active [4-(4-Bromophenyl)-2-thiazolyl]hydrazones and their D-Galactose Derivatives
  作者：El Sayed Ramadan

  DOI：10.1002/cjoc.201090118

  日期：——

  Benzaldehyde [4‐(4‐bromophenyl)thiazol‐2‐yl]hydrazones 5a–5d were prepared by reacting the thiosemicarbazones 2a–2d with 2,4′‐dibromoacetophenone (1) in absolute ethanol. Acetylation of 5a and 5b with Ac2O/Py at room temperature gave the N‐acetyl derivatives 6a and 6b. 4‐Methyl‐2‐pentanone/cyclopentanone [4‐(4‐bromo‐phenyl)thiazol‐2‐yl]hydrazones (8a) and (8b) were similarly obtained from the reaction

  苯甲醛[4-（4-溴苯基）噻唑-2-基]腙5A - 5D是由缩氨基硫脲反应而制备2A - 2d中与2,4'-二溴苯乙酮（1在无水乙醇）。在室温下用Ac 2 O / Py对5a和5b进行乙酰化，得到N乙酰基衍生物6a和6b。4-甲基-2-戊酮/环戊酮[4-（4-溴苯基）噻唑-2-基] hydr唑酮（8a）和（8b）相似地由1与硫代半脲酮7a和分别如图7b所示。的环化d半乳糖缩氨基硫脲（9）及其互变异构体10和11与1，得到非环状2- thiazolylhydrazone的平衡混合物12与其各自的环状半乳糖衍生物，一起13和14，其结构通过使用进行了研究1 H和13 1 H NMR谱。使用琼脂扩散技术在体外评估了合成的噻唑衍生物的抗菌活性，其中一些化合物显示出对白色念珠菌的潜在活性。
• 脂环酮腙噻唑衍生物作为酪氨酸酶抑制剂的应用
  申请人：邵阳学院

  公开号：CN108409683A

  公开（公告）日：2018-08-17

  本发明公开了一种具有酪氨酸酶抑制活性的脂环酮腙噻唑类衍生物。体外抑制酪氨酸酶的筛选结果表明：所合成的脂环酮腙噻唑类衍生物部分具有酪氨酸酶抑制活性。本发明所涉及的化合物制备简单，在药物、化妆品、食品保鲜及生物杀虫剂领域具有一定的应用前景。所述脂环酮腙噻唑衍生物的化学结构式如下述结构所示，其中n与R由说明书所定义。式(Ⅰ)。
• [EN] NAT10 MODULATORS FOR TREATING OR PREVENTING LAMINOPATHIES, AGING AND CANCER<br/>[FR] MODULATEURS NAT10 POUR LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DES LAMINOPATHIES, DU VIEILLISSEMENT ET DU CANCER
  申请人：CAMBRIDGE ENTPR LTD

  公开号：WO2015150824A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The invention relates to compounds in the treatment or prevention of disorders associated with Lamin A and/or Lamin C depletion or LMNA mutations, such as laminopathy, premature ageing disorders, normal ageing and cancer(such as a cancer characterised by low levels of LMNA expression).

  本发明涉及用于治疗或预防与Lamin A和/或Lamin C耗竭或LMNA突变相关的紊乱的化合物，例如层粘蛋白病，早衰紊乱，正常衰老和癌症（如低水平LMNA表达的癌症）。
• Synthesis and in vitro activity of 2-thiazolylhydrazone derivatives compared with the activity of clotrimazole against clinical isolates of Candida spp.
  作者：Franco Chimenti、Bruna Bizzarri、Elias Maccioni、Daniela Secci、Adriana Bolasco、Rossella Fioravanti、Paola Chimenti、Arianna Granese、Simone Carradori、Daniela Rivanera、Daniela Lilli、Alessandra Zicari、Simona Distinto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.078

  日期：2007.8

  In this paper, we report on the synthesis of a novel series of 2-thiazolylhydrazone derivatives and the influence of the substituents on the thiazole ring on antifungal activity. All synthesized compounds were screened for their in vitro activities against 22 clinical isolates of Candida spp., representing six different species, compared to clotrimazole as a reference compound. Some of the tested compounds were found to possess significant antifungal activity when compared to clotrimazole, in particular compound 14 which exhibited higher potency against most of the Candida spp. considered. The compounds that were most active as anti-Candida agents were also Submitted to cytotoxic screening by the Trypan Blue dye exclusion assay and in general they were shown to induce low cytotoxic effects. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.