(E)-4-hydroxy-3-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one | 1022282-99-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-3-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3-[(2E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-2H-chromen-2-one；4-hydroxy-3-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
• CAS: 1022282-99-0
• 化学式: C₁₉H₁₄O₅
• 分子量: 322.317
• InChiKey: YHEBRAOEOLPKGY-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-hydroxy-3-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到5-p-methoxyphenyl-3-[2H-4-hydroxy-2-oxobenzopyran-3-yl]-4,5-dihydropyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Biologically Active Pyrazole, Thiazolidinone, and Azetidinone Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000027896.38910.d1
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-2-羟基苯并吡喃-4-酮 在 哌啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-4-hydroxy-3-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Expedious synthesis for α, β-unsaturated coumarin derivatives using boran chelates: A novel class of potential antibacterial and antioxidant agents

  摘要：

  摘要 通过 3-乙酰基-4-二氟硼酰氧基香豆素 (2) 与芳基和杂芳基醛以及哌啶在氯仿中缩合，合成了含有查耳酮部分的新香豆素衍生物 (4a–i) 家族。所得化合物通过IR、13C、1H NMR和UV可见光谱进行表征。通过单晶X射线衍射表征了化合物3-((2E)-3-(3,4,5-三甲氧基-苯基)丙-2-烯酰基)-2(H)-苯并-2-酮(4g) 。评价所得化合物4a-i的抗氧化和抗菌活性。我们根据这些化合物的结构特征、物理和化学性质讨论了这些化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2009.10.001

文献信息

• Synthesis and structure of new 3-pyrazolinylcoumarins and 3-pyrazolinyl-2-quinolones
  作者：V. F. Traven、A. V. Manaev、I. V. Voevodina、I. N. Okhrimenko

  DOI：10.1007/s11172-008-0195-4

  日期：2008.7

  The reactions of substituted 3-cinnamoyl-4-hydroxycoumarins and 3-cinnamoyl-4-hydroxy-2-quinolones with different phenylhydrazines gave 3-hetaryl-1H-4,5-dihydropyrazoles. The product structures were studied by 1H NMR spectroscopy and mass spectrometry. 4-Hydroxy-3-pyrazo-linylcoumarins exist in DMSO as two tautomers (4-enol and chromane-2,4-dione), while 4-hydroxy-3-pyrazolinyl-2-quinolones exist only in the enol form.

  替代的3-肉桂酰-4-羟基香豆素和3-肉桂酰-4-羟基-2-喹啉与不同的苯肼反应生成了3-杂芳基-1H-4,5-二氢吡唑。产品结构通过1H NMR光谱和质谱进行了研究。4-羟基-3-吡唑啉香豆素在DMSO中存在两种互变异构体（4-烯醇和色烯-2,4-二酮），而4-羟基-3-吡唑啉-2-喹啉仅以烯醇形式存在。
• Preparation of Furo[3,2-<i>c</i>]coumarins from 3-Cinnamoyl-4-hydroxy-2<i>H</i>-chromen-2-ones and Acyl Chlorides: A Bu₃P-Mediated C-Acylation/Cyclization Sequence
  作者：Chia-Jui Lee、Cheng-Che Tsai、Shao-Hao Hong、Geng-Hua Chang、Mei-Chun Yang、Lennart Möhlmann、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/anie.201502789

  日期：2015.7.13

  3‐cinnamoyl‐4‐hydroxy‐2H‐chromen‐2‐ones though electrophilic addition of acyl chlorides towards the synthesis of highly functionalized furo[3,2‐c]coumarins bearing a phosphorus ylide moiety is described. These unprecedented cyclization reaction proceeds under mild reaction conditions within short reaction times (1 min to 1 h), and can be further applied in the synthesis of alkenyl‐substituted furo[3,2‐c]coumarins

  Bu 3 P介导的3-肉桂酸酯-4-羟基-2-H-铬原子-2-酮的环化反应，通过亲电添加酰氯来合成高度功能化的带有磷叶立德部分的呋喃[3,2-c]香豆素描述。这些空前的环化反应在温和的反应条件下，在较短的反应时间（1分钟至1小时）内进行，并且可以通过在碱性条件下用羰基亲电试剂处理，进一步应用于烯基取代的呋喃[3,2-c]香豆素的合成。条件。
• A coumarin–chalcone hybrid used as a selective and sensitive colorimetric and turn-on fluorometric sensor for Cd²⁺ detection
  作者：Shaily Shaily、Ajay Kumar、Naseem Ahmed

  DOI：10.1039/c7nj02569f

  日期：——

  Chalcone based Naked-Eye colorimetric chemical sensor (E)-4-hydroxy-3-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one 1a was developed for selective and sensitive recognition of Cd2+ in mixed aqueous-organic media. The chemosensor demonstrate a distinct color change as well as remarkable variations in absorption and fluorescence enhancement in emission spectra upon interaction with Cd2+. The dual colorimetric

  查耳酮基于裸眼比色化学传感器（ê）-4-羟基-3-（3-（4-甲氧基苯基）丙烯酰基）-2- ħ -色烯-2-酮1A被用于选择性和Cd的敏感识别开发2+在混合有机水介质。与Cd 2+相互作用时，化学传感器显示出明显的颜色变化以及发射光谱中吸收和荧光增强的显着变化。化学传感器1a对Cd2 +的双色度和荧光响应归因于1：1 [ 1a + Cd2 +]配合物的形成，这最终会影响其光学性能。Cd 2+与受体的缔合常数从Benesi–Hildebrand图和非线性最小二乘拟合获得的1a分别为9.56×10 5 M -1和（1.34±0.87）×10 6 M -1，检出限为5.84×10 -8M。与Cd 2+相互作用时化学传感器1a的荧光增强归因于在pH 7.0时发生的螯合增强荧光（CHEF）。
• Synthesis and pharmacological properties of coumarin‐chalcones
  作者：Donia Bensalah、Nasser Amri、Yousef E. Mukhrish、Waleed S. Koko、Naceur Hamdi

  DOI：10.1016/j.mex.2023.102488

  日期：2023.12

  structure of the final compound. The antibacterial activity of the obtained products against various bacterial strains was tested in vitro. The antioxidant properties of the same synthesized compounds were also studied using DPPH (2,2-diphenyl-1-trinitrophenylhydrazine) and hydroxyl radical scavenging tests. Furthemore a study was conducted to highlight the nature of the effects produced by screening 2a-e and

  新的查耳酮 ( 2a-e ) 通过 Claisen-Schmidt 缩合由 3-乙酰基-4-羟基香豆素制备而成，3-乙酰基-4-羟基香豆素用作该合成中的关键中间体。然而，我们可以通过查尔酮( 2a-e )与4-羟基香豆素在乙酸铵和冰乙酸存在下回流来容易地获得化合物( 3a-e )。多核NMR（ 1 H和13 C）、IR和元素分析表征了最终化合物的结构。体外测试了所得产品对多种菌株的抗菌活性。还使用 DPPH（2,2-二苯基-1-三硝基苯肼）和羟基自由基清除测试研究了相同合成化合物的抗氧化性能。此外还进行了一项研究，以强调筛选2a-e和3a-e产品对结肠癌细胞系 (HCT-116) 和肝细胞癌细胞系 (HepG-2) 产生的影响的性质。观察到化合物3a对标准长春花碱具有良好的细胞毒活性。 3-乙酰基-4-羟基香豆素作为简单的香豆素酮被修饰为香豆素键合的查尔酮。 改性通过两步反应进行。 最终产品表现出自由基清除活性和良好的细胞毒性
• Hariprasad; Talele; Kulkarni, Vithal M., Pharmacy and Pharmacology Communications, 1998, vol. 4, # 8, p. 365 - 372
  作者：Hariprasad、Talele、Kulkarni, Vithal M.

  DOI：——

  日期：——