1-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-4-ol | 1310361-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-4-ol
• 英文别名: 1-(2-Hydroxyethyl)-5-methyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-4-ol
• CAS: 1310361-86-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: UBDUHSNVMNXAJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(5-methylfuran-2-yl)-3-(prop-2-yn-1-yloxy)propan-1-ol 在 gold(III) chloride 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到1-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  苯酚合成中具有高化学选择性。

  摘要：

  捕获金催化苯酚合成的早期中间体的努力失败了。分子间或分子内提供的乙烯基、酮或醇都不能拦截金类胡萝卜素物质。这表明金催化苯酚合成的竞争步骤比拦截反应的步骤快得多。后者的激活势垒更高。同时，这解释了这种对官能团非常有效和普遍的反应的高耐受性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.90

文献信息

• High chemoselectivity in the phenol synthesis
  作者：Matthias Rudolph、Melissa Q McCreery、Wolfgang Frey、A Stephen K Hashmi

  DOI：10.3762/bjoc.7.90

  日期：——

  Efforts to trap early intermediates of the gold-catalyzed phenol synthesis failed. Neither inter- nor intramolecularly offered vinyl groups, ketones or alcohols were able to intercept the gold carbenoid species. This indicates that the competing steps of the gold-catalyzed phenol synthesis are much faster than the steps of the interception reaction. In the latter the barrier of activation is higher

  捕获金催化苯酚合成的早期中间体的努力失败了。分子间或分子内提供的乙烯基、酮或醇都不能拦截金类胡萝卜素物质。这表明金催化苯酚合成的竞争步骤比拦截反应的步骤快得多。后者的激活势垒更高。同时，这解释了这种对官能团非常有效和普遍的反应的高耐受性。