dicyanoketene dimethyl thioacetal | 54561-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: dicyanoketene dimethyl thioacetal
• 英文别名: 2-Methoxy-2-methylmercapto-ethylen-1,1-dicarbonitril；Dicyanketen-O,S-dimethylketal；2-[methoxy(methylsulfanyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 54561-64-7
• 化学式: C₆H₆N₂OS
• 分子量: 154.192
• InChiKey: LZYIUKQHPCXOAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰胺 、 dicyanoketene dimethyl thioacetal 在 盐酸 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 水 、 sodium carbonate 为溶剂， 生成 4-氨基-2-氯-6-(甲硫基)-5-氰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of

  摘要：

  4-Amino-2-chloro-5-cyano-6-(methylthio)primidine是通过在碱的存在下，将二氰基酮二甲基硫醇醚和氰胺缩合，然后在氢氯酸存在下环化而制得。二氰基酮二甲基硫醇醚可通过马隆酸二腈与二硫化碳和碱的反应，随后用硫酸二甲酯进行甲基化而得到。该反应序列产率高，且基本无副产物。

  公开号：

  US05216160A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl chlorothioformate 、 硫酸二甲酯 、 丙二腈 生成 dicyanoketene dimethyl thioacetal
  参考文献：
  名称：

  通过丙二腈的硫酰化合成乙烯酮O，S-和乙烯酮S，S-乙缩醛的便捷一步法

  摘要：

  通过在两个当量的氢化钠存在下将丙二腈1与氯代硫代甲酸酯2（X = O）缩合，然后将中间体硫醇盐阴离子3烷基化，制备了酮O，S-乙缩醛。以类似的方式，通过1与氯二硫代甲酸酯2（X = S）的硫酰化反应，合成了许多不对称的乙烯酮S，S-缩醛。研究了烯酮O，S-缩醛与仲胺的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97571-4

文献信息

• A convenient one-step procedure for the synthesis of ketene O,S- and ketene S,S-acetals via thioacylation of malononitrile
  作者：N.H. Nilsson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97571-4

  日期：1974.1

  (XO) in the presence of two equivalents of sodium hydride followed by alkylation of the intermediate thiolate anion 3. In a similar manner a number of unsymmetrical ketene S,S-acetals were synthesised via thioacylation of 1 with chlorodithioformate esters 2 (XS). The reaction of the ketene O,S-acetals with secondary amines was investigated.

  通过在两个当量的氢化钠存在下将丙二腈1与氯代硫代甲酸酯2（X = O）缩合，然后将中间体硫醇盐阴离子3烷基化，制备了酮O，S-乙缩醛。以类似的方式，通过1与氯二硫代甲酸酯2（X = S）的硫酰化反应，合成了许多不对称的乙烯酮S，S-缩醛。研究了烯酮O，S-缩醛与仲胺的反应。
• Process for the production of
  申请人：Lonza Ltd.

  公开号：US05216160A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  4-Amino-2-chloro-5-cyano-6-(methylthio)primidine is produced from dicyanoketene dimethyl thioacetal and cyanamide by condensation in the presence of a base and subsequent cyclization in the presence of hydrochloric acid. The dicyanoketenedimeth thioacetal is available by reaction of malononitrile, with carbon disulfide and a base and subsequent methylation with dimethyl sulfate. The reaction sequence yields the pyrimidine derivative in good yield and practically free of by-products.

  4-Amino-2-chloro-5-cyano-6-(methylthio)primidine是通过在碱存在下，将二氰基酮二甲硫醇醇和氰胺缩合，然后在氯化氢存在下进行环化反应而制得。二氰基酮二甲硫醇醇可通过将丙二腈与二硫化碳和碱反应，然后用硫酸二甲酯进行甲基化反应来获得。该反应序列产率高，几乎没有副产物。