1-methyl-4-t-butyl (+/-)-2-phenylthiosuccinate | 115391-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methyl-4-t-butyl (+/-)-2-phenylthiosuccinate
• 英文别名: 4-O-tert-butyl 1-O-methyl 2-phenylsulfanylbutanedioate
• CAS: 115391-98-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄S
• 分子量: 296.387
• InChiKey: VEUBWPZZIJMCAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-t-butyl (+/-)-2-phenylthiosuccinate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2-Chloro-2-phenylsulfanyl-succinic acid 4-tert-butyl ester 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗菌剂的 γ-内酰胺类似物的分子建模：选定青霉烯类和碳青霉烯类回溯剂的合成和生物学评价

  摘要：

  计算化学使得在制造类似物之前预测 Penems 和 Carpenems 的 γ-内酰胺类似物的三维结构成为可能。分子叠加显示，这些具有 7β-酰基氨基侧链的新结构与具有生物活性的头孢菌素和青霉素抗生素中的药效基团在空间上非常相似。这表明 8-氧代-7-酰氨基-1-氮杂双环[3.3.0]-辛-2-烯-2-羧酸盐和 4-硫代类似物可以位于识别头孢菌素和青霉素的必需细菌青霉素结合蛋白的相同活性位点。报道了这些化合物的合成。γ-内酰胺类药物表现出低但可检测的抗菌活性水平，并表明其他 γ-内酰胺类药物有望实现实质性活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80055-7
• 作为产物：
  描述：

  苯基硫代乙酸甲酯 、 溴乙酸叔丁酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1-methyl-4-t-butyl (+/-)-2-phenylthiosuccinate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗菌剂的 γ-内酰胺类似物的分子建模：选定青霉烯类和碳青霉烯类回溯剂的合成和生物学评价

  摘要：

  计算化学使得在制造类似物之前预测 Penems 和 Carpenems 的 γ-内酰胺类似物的三维结构成为可能。分子叠加显示，这些具有 7β-酰基氨基侧链的新结构与具有生物活性的头孢菌素和青霉素抗生素中的药效基团在空间上非常相似。这表明 8-氧代-7-酰氨基-1-氮杂双环[3.3.0]-辛-2-烯-2-羧酸盐和 4-硫代类似物可以位于识别头孢菌素和青霉素的必需细菌青霉素结合蛋白的相同活性位点。报道了这些化合物的合成。γ-内酰胺类药物表现出低但可检测的抗菌活性水平，并表明其他 γ-内酰胺类药物有望实现实质性活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80055-7

文献信息

• γ-Lactam analogues of carbapenems
  作者：D.B Boyd、B.J Foster、L.D Hatfield、W.J Hornback、N.D Jones、J.E Munroe、J.K Swartzendruber

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84821-2

  日期：1986.1

  γ-Lactam analogues of carbapenems have been synthesized using a [3+2] cyclization approach. Slight antibiotic activity was observed in one case.

  碳青霉烯的γ-内酰胺类似物已使用[3 + 2]环化方法合成。在一个病例中观察到了轻微的抗生素活性。
• 1-Carbacephalosporin antibiotics
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0232623A1

  公开（公告）日：1987-08-19

  7β-Acylamino-3-alkoxycarbonyl-(and 3-keto)-1-carba (1-dethia)-3-cephem-4-carboxylic acids and derivatives and related 3-substituted compounds are provided as antibiotics useful for treating infections in man and other animals. Pharmaceutical formulations comprising the antibiotics, intermediates, and a process for their preparation are also provided.

  本发明提供了 7β-乙酰氨基-3-烷氧基羰基-（和 3-酮基）-1-咔巴（1-二硫杂）-3-头孢-4-羧酸及其衍生物和相关的 3-取代化合物，作为抗生素可用于治疗人类和其他动物的感染。此外，还提供了包含这些抗生素、中间体及其制备工艺的药物制剂。
• A method of deprotection of 3-amino azetidinones
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0301877A1

  公开（公告）日：1989-02-01

  A method for preparing 2-amino-β-lactams which are substituted by readily-removed protecting groups is provided. According to this invention, an acyl-2-amino-­β-lactam is further acylated with a different acyl group and is subsequently treated with base to provide a protected 2-amino β-lactam with a more desirable protecting group.

  本发明提供了一种制备被易于去除的保护基取代的 2-氨基-β-内酰胺的方法。根据本发明，酰基-2-氨基-β-内酰胺进一步用不同的酰基酰化，然后用碱处理，以得到具有更理想的保护基团的受保护的 2-氨基 β-内酰胺。
• ALLEN, NORRIS E.;BOYD, DONALD B.;CAMPBELL, JACK B.;DEETER, JACK B.;ELZEY,+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1905-1928
  作者：ALLEN, NORRIS E.、BOYD, DONALD B.、CAMPBELL, JACK B.、DEETER, JACK B.、ELZEY,+

  DOI：——

  日期：——
• MUNROE, JOHN E.
  作者：MUNROE, JOHN E.

  DOI：——

  日期：——