1-Methyl-3-methoxycarbonyl-5-trimethylsilyl-2-phenylpyrrole | 127787-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-Methyl-3-methoxycarbonyl-5-trimethylsilyl-2-phenylpyrrole
• 英文别名: methyl 1-methyl-2-phenyl-5-trimethylsilylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 127787-29-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂Si
• 分子量: 287.434
• InChiKey: XIPSZFRGMKNJAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯甲酰胺 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 cesium fluoride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-Methyl-3-methoxycarbonyl-5-trimethylsilyl-2-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  α'，α'-二甲苯化叔丁基酰胺作为双邻位和α'-碳双合成子：酰胺Peterson烯化途径生成N-苯甲酰烯胺，异喹啉和二苯甲唑啉

  摘要：

  由LiTMP / TMSCl原位捕获方法制得的α'，α'-二甲苯甲酰胺2构成邻位和α'-碳环合成子，它们提供N-苯甲酰烯胺（5），异喹啉（6），二苯并偶氮星（9）。烯烃加成反应，以及通过环加成反应得到吡咯（11）。描述了2到其他有用功能的转换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93485-9

文献信息

• α′,α′-disilylated tertiary benzamides as dual ortho- and α′-carbanion synthons
  作者：J.-C. Cuevas、P. Patil、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93485-9

  日期：1989.1

  α′,α′-Disilylated benzamides 2, prepared by LiTMP/TMSCl in situ trap procedure, constitute ortho- and α′-carbanion synthons which provide N-benzoyl enamines (5), isoquinolines (6), dibenzoazocines (9) by Peterson olefination, and pyrroles (11) by cycloaddition. The conversion of 2 into other useful functionality is described.

  由LiTMP / TMSCl原位捕获方法制得的α'，α'-二甲苯甲酰胺2构成邻位和α'-碳环合成子，它们提供N-苯甲酰烯胺（5），异喹啉（6），二苯并偶氮星（9）。烯烃加成反应，以及通过环加成反应得到吡咯（11）。描述了2到其他有用功能的转换。