3-(4-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenol | 1043600-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenol
• 英文别名: 3-[4-(4-Methoxyphenyl)triazol-1-yl]phenol；3-[4-(4-methoxyphenyl)triazol-1-yl]phenol
• CAS: 1043600-61-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: JXPNDVSEESDKIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenol 、 4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 在 吡啶 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到4-(3-(4-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenoxy)-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  对抗甲型流感病毒H1N1：苯并呋喃山衍生物作为病毒RNA聚合酶抑制剂的合成，分子建模和生物学评估

  摘要：

  由PA，PB1和PB2三个亚基组成的流感RNA聚合酶复合物是开发新抗病毒药物的有希望的目标。合成了庞大的苯并呋喃化合物文库，并针对流感病毒A / WSN / 33（H1N1）进行了分析。发现大多数新衍生物通过破坏亚基PA和PB1之间形成的复合物来抑制病毒RNA聚合酶复合物而发挥作用。还进行了对接研究，以阐明PA中PB1结合位点内苯并呋喃类的结合方式，并鉴定参与其作用机理的氨基酸。预测的结合姿势与生物学数据完全一致，为合理开发更有效的PA–PB1抑制剂奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300378
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.13h， 生成 3-(4-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  银-石墨烯纳米复合材料的合成及其在水中一锅三组分偶联反应和一锅合成1,4-二取代1,2,3-三唑的催化应用†

  摘要：

  已经通过简单的化学路线合成了具有银纳米颗粒的石墨烯基复合材料，并且已经通过一锅法测试了其催化活性用于多组分反应和点击反应。这种银-石墨烯纳米复合材料在室温下对醛，炔烃和胺之间的三组分偶联（A 3偶联）和通过点击反应一锅法合成1,4-二取代的1,2,3-三唑显示出出色的催化活性。原位之间生成的叠氮化物（衍生自苯胺或胺）和末端乙炔。该固体银-石墨烯催化剂已通过TEM，拉曼光谱，XRD和UV-可见吸收光谱进行了表征。所开发的催化剂是空气稳定的，便宜的，易于制备的，并且可以容易地回收和重复使用五次而不会显着降低活性和选择性。

  DOI：

  10.1039/c3ra47466f

文献信息

• A facile synthesis strategy to couple porous nanocubes of CeO₂ with Ag nanoparticles: an excellent catalyst with enhanced reactivity for the ‘click reaction’ and carboxylation of terminal alkynes
  作者：Subhasis Das、Paramita Mondal、Swarbhanu Ghosh、Biswarup Satpati、Sasanka Deka、Sk. Manirul Islam、Tanushree Bala

  DOI：10.1039/c8nj00665b

  日期：——

  Oleic acid and oleylamine capped 3-D porous CeO2 nanocubes were synthesized by the hot injection method. The surface of the nanocube was modified with 2,4-dimethylphenol (DMP). The reducing and capping abilities of DMP to form Ag nanoparticles were explored to form noble metal nanoparticles over the porous CeO2 nanocubes support at room temperature. The surface modification and formation of Ag nanoparticles

  通过热注射法合成了油酸和油胺封端的3-D多孔CeO 2纳米立方体。纳米立方体的表面用2，4-二甲基苯酚（DMP）改性。在室温下，探索了DMP形成Ag纳米颗粒的还原和封端能力，以在多孔CeO 2纳米立方体载体上形成贵金属纳米颗粒。通过FTIR，UV-Vis光谱，XRD，XPS，TEM，HRTEM，STEM，EDX和化学作图，彻底表征了CeO 2载体上Ag纳米粒子的表面改性和形成。与未负载的Ag纳米颗粒和多孔CeO 2相比，发现这种CeO 2 -Ag纳米复合材料在“点击反应”中具有增强的催化活性。纳米立方体 当将Cs 2 CO 3用作80°C的DMF溶剂中的碱时，还发现在末端炔烃的羧化反应中具有最佳的催化活性。通过绿色途径，该反应可以在几种实验条件下以高达98％的产率提供所需的产物。再循环数据表明，该催化剂可以重复使用五次，而不会显着降低其活性，并且不会因各种表征方法（如TEM，EDX，XRD和XPS）观察到物理条件的任何恶化。
• Polymer anchored Cu(ii) complex: an efficient and recyclable catalytic system for the one-pot synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles starting from anilines in water
  作者：Susmita Roy、Tanmay Chatterjee、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1039/c3gc41114a

  日期：——

  An efficient procedure for the one-pot synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole derivatives has been developed by the ‘click’ reaction of azides generated in situ from anilines or amines and terminal acetylenes catalyzed by the polymer anchored Cu(II) catalyst in water without using any additives. The polymer anchored Cu(II) catalyst was synthesized and its catalytic activity was evaluated in

  一锅合成1,4-二取代的有效方法 1,2,3-三唑 衍生产品是通过以下方式的“点击”反应开发的： 叠氮化物从原位产生苯胺 或者 胺类 和终端 乙炔 由...催化 聚合物锚固的铜（II）催化剂 在 水不使用任何添加剂。这聚合物锚固的铜（II）催化剂合成并首次在Huisgen [3 + 2]环加成反应中评估其催化活性。该协议具有以下优点：催化剂 装载，高收率，清洁反应，可回收利用 催化剂，在 水，不使用有害有机物 溶剂 用于产品纯化和一锅合成 三唑 从 苯胺 或者 胺类。
• Synthesis of silver–graphene nanocomposite and its catalytic application for the one-pot three-component coupling reaction and one-pot synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in water
  作者：Noor Salam、Arjyabaran Sinha、Anupam Singha Roy、Paramita Mondal、Nikhil R. Jana、Sk Manirul Islam

  DOI：10.1039/c3ra47466f

  日期：——

  reaction between in situ generated azides (derived from anilines or amines) and terminal acetylenes. This solid silver–graphene catalyst has been characterized by TEM, Raman, XRD and UV-Visible absorption spectra. The developed catalyst is air-stable, inexpensive, easy to prepare and can be facilely recovered and reused five times without significant decrease in activity and selectivity.

  已经通过简单的化学路线合成了具有银纳米颗粒的石墨烯基复合材料，并且已经通过一锅法测试了其催化活性用于多组分反应和点击反应。这种银-石墨烯纳米复合材料在室温下对醛，炔烃和胺之间的三组分偶联（A 3偶联）和通过点击反应一锅法合成1,4-二取代的1,2,3-三唑显示出出色的催化活性。原位之间生成的叠氮化物（衍生自苯胺或胺）和末端乙炔。该固体银-石墨烯催化剂已通过TEM，拉曼光谱，XRD和UV-可见吸收光谱进行了表征。所开发的催化剂是空气稳定的，便宜的，易于制备的，并且可以容易地回收和重复使用五次而不会显着降低活性和选择性。
• Design, synthesis and biological evaluation of bis(hydroxyphenyl) azoles as potent and selective non-steroidal inhibitors of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17β-HSD1) for the treatment of estrogen-dependent diseases
  作者：Emmanuel Bey、Sandrine Marchais-Oberwinkler、Patricia Kruchten、Martin Frotscher、Ruth Werth、Alexander Oster、Oztekin Algül、Alexander Neugebauer、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.073

  日期：2008.6

  The combination of a ligand- and a structure-based drug design approach led to the identification of bis(hydroxyphenyl) azoles as potential inhibitors of 17beta-HSD1. Different azoles and hydroxy substitution patterns were investigated. The compounds were evaluated for activity and selectivity with regard to 17beta-HSD2, ERalpha and ERbeta. The most potent compound is 3-[5-(4-hydroxyphenyl)-1,3-oxazol-2-yl]phenol

  17beta-羟基类固醇脱氢酶1（17beta-HSD1）催化将活性较弱的雌酮（E1）还原为最有效的雌激素17beta-雌二醇（E2）。E2通过激活雌激素受体（ER）刺激激素依赖性疾病的生长。17beta-HSD1通常在乳腺癌细胞中过表达。因此，它是治疗乳腺肿瘤的有吸引力的靶标。配体和基于结构的药物设计方法的结合导致了对双（羟苯基）唑类化合物作为17β-HSD1潜在抑制剂的鉴定。研究了不同的唑和羟基取代方式。评估了化合物相对于17beta-HSD2，ERalpha和ERbeta的活性和选择性。最有效的化合物是3- [5-（4-羟基苯基）-1,3-恶唑-2-基]苯酚（18，IC（50）= 0.31 microM），
• The Fight against the Influenza A Virus H1N1: Synthesis, Molecular Modeling, and Biological Evaluation of Benzofurazan Derivatives as Viral RNA Polymerase Inhibitors
  作者：Mafalda Pagano、Daniele Castagnolo、Martina Bernardini、Anna Lucia Fallacara、Ilaria Laurenzana、Davide Deodato、Ulrich Kessler、Beatrice Pilger、Lilli Stergiou、Stephan Strunze、Cristina Tintori、Maurizio Botta

  DOI：10.1002/cmdc.201300378

  日期：2014.1

  The influenza RNA polymerase complex, which consists of the three subunits PA, PB1, and PB2, is a promising target for the development of new antiviral drugs. A large library of benzofurazan compounds was synthesized and assayed against influenza virus A/WSN/33 (H1N1). Most of the new derivatives were found to act by inhibiting the viral RNA polymerase complex through disruption of the complex formed

  由PA，PB1和PB2三个亚基组成的流感RNA聚合酶复合物是开发新抗病毒药物的有希望的目标。合成了庞大的苯并呋喃化合物文库，并针对流感病毒A / WSN / 33（H1N1）进行了分析。发现大多数新衍生物通过破坏亚基PA和PB1之间形成的复合物来抑制病毒RNA聚合酶复合物而发挥作用。还进行了对接研究，以阐明PA中PB1结合位点内苯并呋喃类的结合方式，并鉴定参与其作用机理的氨基酸。预测的结合姿势与生物学数据完全一致，为合理开发更有效的PA–PB1抑制剂奠定了基础。