(S)-(+)-14-methylhexadecanoic acid | 5746-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(+)-14-methylhexadecanoic acid
• 英文别名: (R)-14-methylhexadecanoic acid；(S)-14-methylhexadecanoic acid；(S)-14-methyl-hexadecanoic acid；(S)-14-Methyl-hexadecansaeure；(+)(S)-14-Methyl-palmitinsaeure；(14S)-14-methylhexadecanoic acid
• CAS: 5746-59-8
• 化学式: C₁₇H₃₄O₂
• 分子量: 270.456
• InChiKey: FXUKWLSZZHVEJD-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-14-methylhexadecanoic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (14S)-14-Methyl-1-(1-pyrrolidinyl)-1-hexadecanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Configuration of MQ-A₃[1-(14'-Methylhexadecanoyl) pyrrolidine], a Novel Aliphatic Pyrrolidine Amide from the Tropical Convolvulaceous Species

  摘要：

  以市售的 12-溴十二烷醇和 (S)-2-甲基丁基溴为原料，分 5 步合成了一种从热带旋花植物中分离出来的新型吡咯烷酰胺 (MQ-A3)。天然产物的绝对构型通过比旋光值的比较来确认。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.463
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(S)-(+)-14-methylhexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  与食物相关的（n -5）-单烯酸和饱和的前异脂肪酸的（S）-（+）-对映异构体通过Wittig反应合成

  摘要：

  我们开发了与食物相关的前脂肪酸-a15：0，a16：0和a17：0的对映选择性合成。在Wittig反应中将不同的（羧烷基）三苯基溴化salts盐与（S）-3-甲基戊醛偶联。通过Ag + -HPLC分离获得的顺式-/反式异构体的混合物，得到（S）-（+）-a15：1 n- 5（S）-（+）-a16的新型顺式异构体： 1 n- 5和（S）-（+）-a17：1 n- 5。单烯产物的氢化导致（S）-（+）-a15：0，（S）-（+）-a16： 0和（S）-（+）-a17：0，这对于使用反异脂肪酸标准物评估测试的生物活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.059

文献信息

• Chiral Discrimination of Branched-chain Fatty Acids by Reversed-phase HPLC after Labeling with a Chiral Fluorescent Conversion Reagent
  作者：Kazuaki AKASAKA、Hiroshi OHRUI

  DOI：10.1271/bbb.68.153

  日期：2004.1

  Anteiso fatty acids having 16 to 29 carbon atoms were labeled with the chiral fluorescent conversion reagents, (1R,2R)- and (1S,2S)-2-(2,3-anthracenedicarboximido)cyclohexanol. The diastereomeric esters of anteiso acids having up to 20 carbon atoms were separated into two peaks in an ODS column under low column-temperature conditions, while those having more than 21 carbon atoms were not separated. A C30 column made it possible to separate diastereomeric esters up to C29 anteiso acid. It was possible to predict the absolute configuration of each acid by the elution order of the derivatives.

  具有16到29个碳原子的异构脂肪酸被标记为手性荧光转化试剂（1R,2R）和（1S,2S）-2-（2,3-蒽二羧亚胺）环己醇。在低柱温条件下，具有最多20个碳原子的异构酸酯在ODS柱中分为两个峰，而超过21个碳原子的则未被分离。使用C30柱可以分离出C29异构酸的异构酸酯。通过衍生物的洗脱顺序，可以预测每种酸的绝对构型。
• Determination of the Absolute Configurations of the Anteiso Acid Moieties of Glycoglycerolipid S365A Isolated from <i>Corynebacterium aquaticum</i>
  作者：Kazuaki AKASAKA、Seiya SHICHIJYUKARI、Hiroshi MEGURO、Hiroshi OHRUI

  DOI：10.1271/bbb.66.1719

  日期：2002.1.1

  The absolute configurations of the two acid moieties, 12-methyltetradecanoate and 14-methylhexadecanoate, of glycoglycerolipid S365A isolated from Corynebacterium aquaticum were determined by an HPLC analysis after their conversion with the chiral fluorescent labeling reagents, (1S,2S)- and (1R,2R)-2-(2,3-anthracenedicarboximido)cyclohexanol. Both anteiso acids had the S configuration.

  用手性荧光标记试剂(1S,2S)-和(1R,2R)-2-(2,3-蒽二甲酰亚胺基)环己醇对从水生科里纳菌分离出的甘油酯S365A中的两个酸分子（12-甲基十四酸酯和14-甲基十六酸酯）进行转化后，通过高效液相色谱分析确定了它们的绝对构型。这两种蚁酸都具有 S 构型。
• Are branched chain fatty acids the natural substrates for P450BM3?
  作者：Max J. Cryle、Rocio D. Espinoza、Sarah J. Smith、Nicholas J. Matovic、James J. De Voss

  DOI：10.1039/b601202g

  日期：——

  Branched chain fatty acids are substrates for cytochrome P450BM3 (CYP102) from Bacillus megaterium; oxidation of C15 and C17iso and anteiso fatty acids by P450BM3 leads to the formation of hydroxylated products that possess high levels of regiochemical and stereochemical purity.

  支链脂肪酸是巨大芽孢杆菌细胞色素 P450BM3 (CYP102) 的底物； P450BM3 对 C15 和 C17 异和反异脂肪酸的氧化导致形成具有高水平区域化学和立体化学纯度的羟基化产物。
• Weitkamp, Journal of the American Chemical Society, 1945, vol. 67, p. 448
  作者：Weitkamp

  DOI：——

  日期：——
• The components of wool wax. Part II. Synthesis of the acids and alcohols of the iso- and the (+)-anteiso-series
  作者：A. H. Milburn、E. V. Truter

  DOI：10.1039/jr9540003344

  日期：——