(+/-)-threo-3-deuterio-butan-2-ol | 6189-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-threo-3-deuterio-butan-2-ol
• 英文别名: (2S,3S)-3-deuteriobutan-2-ol
• CAS: 6189-33-9；10277-59-5；10277-60-8；41048-21-9；41048-22-0
• 化学式: C₄H₁₀O
• 分子量: 75.1149
• InChiKey: BTANRVKWQNVYAZ-CSXTTWPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-threo-3-deuterio-butan-2-ol 在 三溴化磷 作用下， 生成 (2S,3S)-2-溴-3-氘代丁烷
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Butane-2-d. III. Verification of Configuration by Elimination Reactions¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01086a022
• 作为产物：
  描述：

  2,3-cis-epoxybutane 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+/-)-threo-3-deuterio-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  光电离的3-甲基戊酸酰胺的McLafferty重排中的非对映选择性

  摘要：

  光电离的3-甲基戊酰胺的McLafferty重排过程是准无障碍的，具有很高的区域选择性。的立体专一性标记的顺式的质谱-和反- [4-d 1]-非对映异构体显示出相对于C（3）上的甲基（作为空间标记）在反位激活γ-氢/氘的强烈偏好。定量分析其他光离子化的同位素异构体的碎裂模式，可以确定一级和二级动力学同位素效应（KIE），竞争性麦克拉菲反应的分支比以及与非对映异构体H（D）原子转移相关的空间效应（SE）在C（4）。尽管标题反应的相关KIE可以忽略不计，但对于其他方面灵活的单官能化合物而言，空间效应（SE = 2.9）则非常大。该发现可以通过用于初始γ-H原子转移的优选椅状过渡结构来解释。

  DOI：

  10.1021/jo0482458

文献信息

• Schröder, Detlef; Schwarz, Helmut, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 19, p. 8818 - 8820
  作者：Schröder, Detlef、Schwarz, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• Evidence for a stereospecific 1,2-elimination reaction in a 1,1-diazene. Synthesis and decomposition of [N-phenyl(threo- and erythro)-2-deuterio-1-methylpropyl)amino]nitrene
  作者：Daniel C. Duan、Peter B. Dervan

  DOI：10.1021/jo00155a008

  日期：1983.4
• Diastereoselective Gas-Phase Carbon-Carbon Bond Activation Mediated by "Bare" Co+ Cations
  作者：Georg Hornung、Detlef Schroeder、Helmut Schwarz

  DOI：10.1021/ja00136a017

  日期：1995.8

  The unimolecular decompositions of 5-methylheptanenitrile (1), 6-methyloctanenitrile (2), and 7-methylnonanenitrile (3) complexed to bare Co+ cations have been investigated by means of tandem mass spectrometry. Extensive regio- and diastereospecific labeling experiments were conducted to gain further insight into the mechanistic details, in particular the stereoselectivity of the Co+-induced demethanation in the gas phase. The overall reaction follows a 1,2-elimination mode, and, with regard to the regiospecificity, the neutral methane originates exclusively from the (omega-2) and (omega-1) positions of the alkyl chain. For 2 and 3 the examination of diastereospecifically labeled isotopomers reveals that the gas-phase demethanation exhibits a remarkable diastereoselectivity. This unprecedented example for a stereoselective C-C bond activation in gas-phase oganometallic chemistry can be accounted for in terms of steric features of the metallacyclic intermediates.
• Diastereoselectivity in the McLafferty Rearrangement of Photoionized 3-Methyl Valeramide
  作者：Jessica Loos、Detlef Schröder、Helmut Schwarz

  DOI：10.1021/jo0482458

  日期：2005.2.1

  fragmentation patterns of other photoionized isotopomers permits the determination of primary and secondary kinetic isotope effects (KIEs), the branching ratios of competing McLafferty reactions, and the steric effect (SE) associated with transfer of the diastereotopic H(D) atoms at C(4). While the associated KIEs of the title reaction are negligible, the steric effect (SE = 2.9) is remarkably large for

  光电离的3-甲基戊酰胺的McLafferty重排过程是准无障碍的，具有很高的区域选择性。的立体专一性标记的顺式的质谱-和反- [4-d 1]-非对映异构体显示出相对于C（3）上的甲基（作为空间标记）在反位激活γ-氢/氘的强烈偏好。定量分析其他光离子化的同位素异构体的碎裂模式，可以确定一级和二级动力学同位素效应（KIE），竞争性麦克拉菲反应的分支比以及与非对映异构体H（D）原子转移相关的空间效应（SE）在C（4）。尽管标题反应的相关KIE可以忽略不计，但对于其他方面灵活的单官能化合物而言，空间效应（SE = 2.9）则非常大。该发现可以通过用于初始γ-H原子转移的优选椅状过渡结构来解释。
• Optically Active Butane-2-d. III. Verification of Configuration by Elimination Reactions¹
  作者：G. K. HELMKAMP、N. SCHNAUTZ

  DOI：10.1021/jo01086a022

  日期：1959.4