(+/-)-threo-3-deuterio-butan-2-ol | 6189-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-threo-3-deuterio-butan-2-ol
• 英文别名: (2S,3S)-3-deuteriobutan-2-ol
• CAS: 6189-33-9；10277-59-5；10277-60-8；41048-21-9；41048-22-0
• 化学式: C₄H₁₀O
• 分子量: 75.1149
• InChiKey: BTANRVKWQNVYAZ-CSXTTWPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-threo-3-deuterio-butan-2-ol 在 三溴化磷 作用下， 生成 (2S,3S)-2-溴-3-氘代丁烷
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Butane-2-d. III. Verification of Configuration by Elimination Reactions¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01086a022
• 作为产物：
  描述：

  2,3-cis-epoxybutane 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+/-)-threo-3-deuterio-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  光电离的3-甲基戊酸酰胺的McLafferty重排中的非对映选择性

  摘要：

  光电离的3-甲基戊酰胺的McLafferty重排过程是准无障碍的，具有很高的区域选择性。的立体专一性标记的顺式的质谱-和反- [4-d 1]-非对映异构体显示出相对于C（3）上的甲基（作为空间标记）在反位激活γ-氢/氘的强烈偏好。定量分析其他光离子化的同位素异构体的碎裂模式，可以确定一级和二级动力学同位素效应（KIE），竞争性麦克拉菲反应的分支比以及与非对映异构体H（D）原子转移相关的空间效应（SE）在C（4）。尽管标题反应的相关KIE可以忽略不计，但对于其他方面灵活的单官能化合物而言，空间效应（SE = 2.9）则非常大。该发现可以通过用于初始γ-H原子转移的优选椅状过渡结构来解释。

  DOI：

  10.1021/jo0482458

文献信息

• Schröder, Detlef; Schwarz, Helmut, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 19, p. 8818 - 8820
  作者：Schröder, Detlef、Schwarz, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• Evidence for a stereospecific 1,2-elimination reaction in a 1,1-diazene. Synthesis and decomposition of [N-phenyl(threo- and erythro)-2-deuterio-1-methylpropyl)amino]nitrene
  作者：Daniel C. Duan、Peter B. Dervan

  DOI：10.1021/jo00155a008

  日期：1983.4
• Diastereoselective Gas-Phase Carbon-Carbon Bond Activation Mediated by "Bare" Co+ Cations
  作者：Georg Hornung、Detlef Schroeder、Helmut Schwarz

  DOI：10.1021/ja00136a017

  日期：1995.8

  The unimolecular decompositions of 5-methylheptanenitrile (1), 6-methyloctanenitrile (2), and 7-methylnonanenitrile (3) complexed to bare Co+ cations have been investigated by means of tandem mass spectrometry. Extensive regio- and diastereospecific labeling experiments were conducted to gain further insight into the mechanistic details, in particular the stereoselectivity of the Co+-induced demethanation in the gas phase. The overall reaction follows a 1,2-elimination mode, and, with regard to the regiospecificity, the neutral methane originates exclusively from the (omega-2) and (omega-1) positions of the alkyl chain. For 2 and 3 the examination of diastereospecifically labeled isotopomers reveals that the gas-phase demethanation exhibits a remarkable diastereoselectivity. This unprecedented example for a stereoselective C-C bond activation in gas-phase oganometallic chemistry can be accounted for in terms of steric features of the metallacyclic intermediates.