2-(9-Bromononyl)-5-methylfuran | 743427-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(9-Bromononyl)-5-methylfuran
• CAS: 743427-14-7
• 化学式: C₁₄H₂₃BrO
• 分子量: 287.24
• InChiKey: FWRZFHKZQBMQDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9-Bromononyl)-5-methylfuran 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 14-(1,3-dihydro-4,6-dimethoxy-3-oxo-1-isobenzofuranyl)-2,5-tetradecanedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new microbial secondary metabolite: anti- Helicobacter pylori CJ-13,015

  摘要：

  A six-step, first synthesis of an anti-Helicobacter pylori secondary metabolite, CJ-13,015 (1a), in 65% overall yield, is described, starting from 5-methylfurfural (2), via a Wittig reaction of the ylide generated in situ from (8-hydroxyoctyl)triphenylphosphonium bromide, selective reduction of the newly formed carbon-carbon double bond, conversion of the alcohol to a halide, coupling with the anion of 3,5-dimethoxyphthalide and a chemoselective conversion of the protective furan group to a 1,4-dicarbonyl system as a key reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.086
• 作为产物：
  描述：

  (8-hydroxyoctyl)triphenylphosphonium bromide 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 dimsyl sodium 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(9-Bromononyl)-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new microbial secondary metabolite: anti- Helicobacter pylori CJ-13,015

  摘要：

  A six-step, first synthesis of an anti-Helicobacter pylori secondary metabolite, CJ-13,015 (1a), in 65% overall yield, is described, starting from 5-methylfurfural (2), via a Wittig reaction of the ylide generated in situ from (8-hydroxyoctyl)triphenylphosphonium bromide, selective reduction of the newly formed carbon-carbon double bond, conversion of the alcohol to a halide, coupling with the anion of 3,5-dimethoxyphthalide and a chemoselective conversion of the protective furan group to a 1,4-dicarbonyl system as a key reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.086