4-(2,6-diisopropylphenyl)-4H-1,2,4-triazole | 1245737-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2,6-diisopropylphenyl)-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-(2,6-diisopropylphenyl)-1,2,4-triazole；(2,6-diisopropylphenyl)-1,2,4-triazole；4-[2,6-Di(propan-2-yl)phenyl]-1,2,4-triazole；4-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-1,2,4-triazole
• CAS: 1245737-21-6
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃
• 分子量: 229.325
• InChiKey: WSARORZJJQPCNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,6-diisopropylphenyl)-4H-1,2,4-triazole 在 硼烷-三甲胺络合物 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以73.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含双（1,2,4-三唑-5-亚甲基-1-基）硼酸酯配体的π-烯丙基铝（II）配合物的合成和结构。一种不寻常的四面体钯络合物

  摘要：

  包含双（1,2,4-三唑-5-亚烷基-1-基）硼酸酯配体[H 2 B（RBTz）2 Pd（π-烯丙基）]的四种空气稳定的中性π-烯丙基铝（II）络合物（R n＝  n Bu，2a；t Bu，2b； 2，6-二异丙基苯基，2c；环己基，2d）已经制备并表征。2c和2d的分子结构已经通过单晶X射线衍射确认。令我们惊讶的是，二维中钯原子的配位几何是扭曲的四面体，其中的烯丙基几乎垂直于由Pd和卡宾C原子限定的平面。据我们所知，尚未报道四配位的钯烯丙基络合物的这种构型。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.09.003
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 、 N,N-dimethylformamide azine dihydrochloride 反应 144.0h， 以42%的产率得到4-(2,6-diisopropylphenyl)-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Preparation and N-Alkylation of 4-Aryl-1,2,4-triazoles

  摘要：

  在无溶剂的情况下，将 N,N-二甲基甲酰胺偶氮二盐酸盐{N′-[（二甲基氨基）亚甲基]-N,N-二甲基肼基甲酰胺二盐酸盐}与苯胺加热，通过直接反式转化得到一系列 4-芳基-1,2,4-三唑。正取代基是可以容忍的。一些三唑被转化为对称和非对称取代的双三唑鎓盐，其中一种被转化为双铜络合物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218794

文献信息

• Postmodification Approach to Charge-Tagged 1,2,4-Triazole-Derived NHC Palladium(II) Complexes and Their Applications
  作者：Van Ha Nguyen、Mansur B. Ibrahim、Waseem W. Mansour、Bassam M. El Ali、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00329

  日期：2017.6.26

  Charge-tagged bis(1,2,4-triazolin-5-ylidene)palladium(II) complexes have been successfully synthesized via a postmodification strategy. Reacting PdBr2 with bromo-functionalized 1,2,4-triazolium salts A·HBr and B·HBr in the presence of silver oxide afforded the bis(carbene)palladium(II) complexes trans-[PdBr2(A)2] (1a) and trans-[PdBr2(B)2] (1b), which contain tethered bromoalkyl chains. Subsequent

  电荷标记的双（1,2,4-三唑啉-5-亚烷基）钯（II）配合物已通过后修饰策略成功合成。在氧化银存在下，将PdBr 2与溴官能化的1,2,4-三唑鎓盐A ·HBr和B ·HBr反应，得​​到反式-[PdBr 2（A）2 ]的双（卡宾）钯（II）配合物（1a）和反式-[PdBr 2（B）2 ]（1b），其中包含束缚的溴烷基链。随后的后配位亲核取代将溴转化为铵基，从而生成水溶性复合物反式-[PdBr 2（C）2 ] Br 2（2a）和反式-[PdBr 2（D）2 ] Br 2（2b）），虽然尝试制备铵官能化的三唑鎓盐进行直接金属化是徒劳的。借助多核NMR光谱，ESI质谱，元素分析和X射线衍射分析，对这四种配合物进行了全面表征。通过1 H和13 C NMR光谱和理论计算来阐明溶液中反式和反式旋转异构体的存在。此外，两个电荷标记的复合物，图2a，b，被认为是为铃木-宫浦和高活性的预催化剂Mizoroki-的Heck反应中我异丙醇/
• Platinum(II) 1,2,4-Triazolin-5-ylidene Complexes: Stereoelectronic Influences on Their Catalytic Activity in Hydroelementation Reactions
  作者：Van Ha Nguyen、Thanh Tuan Dang、Hung Huy Nguyen、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00260

  日期：2020.6.22

  In the hydrosilylation reaction, both Markovnikov (α) and anti-Markovnikov (β-E) products were obtained. While complex 1 was not very active, reactions catalyzed by complex 5 show complete conversions. A detailed study on the steric and electronic properties of the five triazolinylidenes have been carried out to rationalize the different catalytic performances of their complexes.

  五铂（II）1,2,4-三唑-5-亚基（tazy）通式[氯铂酸的络合物2（DMSO）（R-tazy）]（1 - 5），带有不同的取代基N4（R =迪普（1），Mes（2），Ph（3），Nap（4）和Bn（5））已成功合成。借助ESI-MS质谱，NMR光谱，元素分析和X射线衍射分析已对化合物进行了充分表征。使用多核磁共振波谱法阐明了复合物4中两个旋转异构体的存在（1 H，13C NMR）光谱和理论计算。测试了五种络合物在苯乙炔的水合和硅氢化中的催化活性。观察到催化性能的显着差异。在苯乙炔的水合中，仅形成马尔可夫尼科夫产物，收率从差到中等，化合物3表现最好。在氢化硅烷化反应中，获得了马尔可夫尼可夫（α）和反马尔可夫尼可夫（β-E）产物。尽管配合物1不是很活泼，但是由配合物5催化的反应显示出完全的转化。已经对五个三唑啉的立体和电子性质进行了详细的研究，以合理化其配合物的不同催化性能。
• Synthesis of Xylylene-Bridged Dipalladium Complexes with Imidazole and Triazole-Based Di-N-Heterocyclic Carbene (NHC) Ligands
  作者：Yufeng Du、Huiling Tang、Hong Ding、Yanhui Shi、Changsheng Cao、Guangsheng Pang

  DOI：10.3184/174751916x14791239928798

  日期：2016.12

  The di-N-heterocyclic carbene (NHC) dipalladium complexes, [(PdPyBr2)2(di-NHCimi)] and [(PdPyBr2)2(di-NHCtri)], di-NHCimi and di-NHCtri represent an imidazolylidene and a triazolylidene, respectively, featuring a 1,4-xylylene spacer between the carbene units, have been prepared. The influences of the imidazolylidene and triazolidene backbone and different substituents on the catalytic activity have

  二-N-杂环卡宾 (NHC) 二钯配合物 [(PdPyBr2)2(di-NHCimi)] 和 [(PdPyBr2)2(di-NHCtri)]，di-NHCimi 和 di-NHCtri 代表咪唑亚基和三唑亚基分别以卡宾单元之间的 1,4-二甲苯间隔为特征，已经制备。在苯乙烯与溴苯的 Mizoroki-Heck 反应中研究了咪唑亚基和三唑基主链以及不同取代基对催化活性的影响。
• Synthesis, Transformations of Pyrrole- and 1,2,4-Triazole-Containing Ensembles, and Generation of Pyrrole-Substituted Triazole NHC
  作者：Liya D. Funt、Olesya A. Tomashenko、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov、Alexander Yu. Ivanov

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02200

  日期：2016.11.18

  B3LYP/6-31G(d) level. The carbene forms can be easily trapped by the reaction of salts with base in the presence of sulfur. The corresponding 1- and 4-(1H-pyrrol-3-yl)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thiones are formed in high yields. In the absence of sulfur as a trap, the opening of the triazole ring occurs with the formation of derivatives of N-cyanoformimidamide. According to the DFT calculations the latter is most

  前所未有的含吡咯和1,2,4-三唑的团簇，取代的1-（1 H-吡咯-3-基）-4 H -1,2,4-三唑-1-溴化物和4-（1 H -H-吡咯-3-基）-1 H -1,2,4-三唑-4-溴化铵，是使用简单的方法由2 H-叠氮基和三唑鎓苯甲酰溴制备的。ñ - （1 ħ吡咯-3-基） - ñ '-benzyltriazolium溴化物经受脱苄基化还原在Pd / C，得到取代的1-（1- ħ吡咯-3-基）-4- ħ -1,2,4-三唑和4-（1 H-吡咯-3-基）-1 H-1,2,4-三唑的收率高。根据DFT B3LYP / 6-31G（d）水平的计算，甜菜碱（三唑基吡咯烷酮）和吡咯基三唑NHCs是吡咯基三唑盐盐的溴化氢溴化产物，在非极性溶剂中具有相当的热力学稳定性。卡宾形式可以容易地通过盐与碱在硫的存在下反应而被捕集。以高收率形成相应的1-和4-（1 H-吡咯-3-基）-1 H -1,2,4-三唑-5（4
• 1,2,4-triazole-derived N-heterocyclic carbene complexes of platinum(II) as catalysts for hydroamination reactions and active anticancer agents
  作者：Van Ha Nguyen、Hung Huy Nguyen、Huy Hoang Do

  DOI：10.1016/j.inoche.2020.108173

  日期：2020.11

  Abstract A series of five platinum(II) complexes of 1,2,4-triazole derived N-heterocylcic carbenes (R-tazy) with generic formula cis-[PtCl2(R-tazy)(DMSO)] (DMSO = dimethyl sulfoxide) have been successfully synthesized. The complexes feature the carbenes with the same benzyl wingtip, but are differed by their N-4 substituent (R = isopropyl (1), cyclohexyl (2), phenyl (3), mesityl (4) and 2,6-diisopropylphenyl

  摘要 一系列 1,2,4-三唑衍生的 N-杂环卡宾 (R-tazy) 的五种铂 (II) 配合物，通式为 cis-[PtCl2(R-tazy)(DMSO)] (DMSO = 二甲亚砜)已成功合成。这些配合物的特征是卡宾具有相同的苄基翼尖，但它们的 N-4 取代基不同（R = 异丙基 (1)、环己基 (2)、苯基 (3)、甲基苯 (4) 和 2,6-二异丙基苯基 (5) ))。通过多核（1H，13C1H}）磁共振波谱、质谱、元素分析和单晶X射线衍射（对于2）对两种新化合物1和2进行了表征。苄基和 κ-S-二甲基亚砜的受阻旋转使用 NMR 光谱进行阐明，并通过密度泛函理论 (DFT) 计算进行合理化。尤其，发现这五种配合物是在三氟甲磺酸银 (I) 添加剂存在下使用芳香胺进行苯乙炔分子间加氢胺化的活性催化剂。此外，所有五种复合物对人口腔癌 (KB)、人乳腺癌 (MCF-7) 和人结直肠癌 (HT-29)