6-(4-ethoxy-anilino)-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 7256-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(4-ethoxy-anilino)-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-4-<4-aethoxy-anilino>-uracil；1,3-Dimethyl-4-p-phenetidinuracil；6-[(4-ethoxyphenyl)amino]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-(4-ethoxyanilino)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 7256-83-9
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₃
• mdl: MFCD01827827
• 分子量: 275.307
• InChiKey: PTILCRWUPPYWLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-ethoxy-anilino)-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(difluoromethyl)-7-ethoxy-1,3-dimethylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of 5-polyfluoroalkyl-5-deazaalloxazines

  摘要：

  6-芳基氨基-1,3-双烷基尿嘧啶与多氟羧酸的酐在吡啶存在下反应，并随后与浓硫酸环化，生成相应的1,3-双烷基-5-(多氟烷基)pyrimido[4,5-b]喹啉-2,4(1H,3H)-二酮（5-多氟烷基-5-去氮氨基尿嘧啶）。这些化合物对亲核试剂的反应性进行了描述，包括氰硼氢钠、乙酰苯、亚硝基甲烷、氰化钾、吲哚和对硫甲酚，以及铃木和园和尚反应。亲核加成发生在5-去氮氨基尿嘧啶体系的5位，在许多情况下是不可逆的，生成5,10-二氢pyrimido[4,5-b]喹啉-2,4(1H,3H)-二酮衍生物，产率良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c3ob26837c
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1,3-二甲基脲嘧啶 、 对乙氧基苯胺 反应 3.0h， 以76%的产率得到6-(4-ethoxy-anilino)-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of 5-polyfluoroalkyl-5-deazaalloxazines

  摘要：

  6-芳基氨基-1,3-双烷基尿嘧啶与多氟羧酸的酐在吡啶存在下反应，并随后与浓硫酸环化，生成相应的1,3-双烷基-5-(多氟烷基)pyrimido[4,5-b]喹啉-2,4(1H,3H)-二酮（5-多氟烷基-5-去氮氨基尿嘧啶）。这些化合物对亲核试剂的反应性进行了描述，包括氰硼氢钠、乙酰苯、亚硝基甲烷、氰化钾、吲哚和对硫甲酚，以及铃木和园和尚反应。亲核加成发生在5-去氮氨基尿嘧啶体系的5位，在许多情况下是不可逆的，生成5,10-二氢pyrimido[4,5-b]喹啉-2,4(1H,3H)-二酮衍生物，产率良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c3ob26837c

文献信息

• Synthesis and reactivity of 5-polyfluoroalkyl-5-deazaalloxazines
  作者：Sergii Dudkin、Viktor O. Iaroshenko、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Andrey A. Tolmachev、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1039/c3ob26837c

  日期：——

  Reaction of 6-arylamino-1,3-dialkyluracils with anhydrides of polyfluorocarboxylic acids in the presence of pyridine and subsequent cyclization with concentrated H2SO4 gave the corresponding 1,3-dialkyl-5-(polyfluoroalkyl)pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)-diones (5-polyfluoroalkyl-5-deazaalloxazines). The reactivity of these compounds towards nucleophilic reagents, such as sodium cyanoborohydride, acetophenone, nitromethane, potassium cyanide, indole and p-thiocresol, as well as Suzuki and Sonogashira couplings are described. The nucleophilic addition takes place at the 5-position of the 5-deazaalloxazine system and is in many cases irreversible to give 5,10-dihydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)-dione derivatives in good to excellent yields.

  6-芳基氨基-1,3-双烷基尿嘧啶与多氟羧酸的酐在吡啶存在下反应，并随后与浓硫酸环化，生成相应的1,3-双烷基-5-(多氟烷基)pyrimido[4,5-b]喹啉-2,4(1H,3H)-二酮（5-多氟烷基-5-去氮氨基尿嘧啶）。这些化合物对亲核试剂的反应性进行了描述，包括氰硼氢钠、乙酰苯、亚硝基甲烷、氰化钾、吲哚和对硫甲酚，以及铃木和园和尚反应。亲核加成发生在5-去氮氨基尿嘧啶体系的5位，在许多情况下是不可逆的，生成5,10-二氢pyrimido[4,5-b]喹啉-2,4(1H,3H)-二酮衍生物，产率良好至优异。