3-(4-ethoxyphenylamino)-1,3-diphenylpropan-1-one | 4366-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-ethoxyphenylamino)-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(4-Ethoxyanilino)-1,3-diphenyl-1-propanone；3-(4-ethoxyanilino)-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 4366-27-2
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂
• 分子量: 345.441
• InChiKey: GGJMGGARXXPPBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-ethoxyphenylamino)-1,3-diphenylpropan-1-one 在 Chiralcel OD-H 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 3-[(4-ethoxyphenyl)amino]-1,3-diphenylpropan-1-one 、 3-[(4-ethoxyphenyl)amino]-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  各种基于多糖的手性固定相的HPLC手性分离β-氨基酮的筛选方法

  摘要：

  当苯甲醛与一些伯胺和苯乙酮缩合时，通过Mannich反应合成了九种β-氨基酮。通过使用光谱法鉴定纯化的化合物。这些衍生物的对映体分离采用几种涂覆并固定多糖固定相，即，CHIRALCEL通过高效液相色谱法（HPLC）进行® OD-H，CHIRALCEL ® OD，CHIRALCEL ® OJ，CHIRALPAK ® AD，CHIRALPAK ® IA和CHIRALPAK ® IB使用组成不同的流动相ñ正己烷和乙醇按各种比例混合，或纯乙醇或异丙醇。在等度正相模式下检查了这些手性固定相的保留行为和选择性。结果表明，纤维素衍生物在分离外消旋β-氨基酮方面比直链淀粉衍生物具有更高的对映选择性。手性27：332–338，2015年。 ©2015 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22434
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(4-ethoxyphenylamino)-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨烯作为催化剂，通过在纯净条件下原位生成迈克尔受体，将一锅顺序进行羟醛偶联/将氮的氮杂-迈克尔加成至查耳酮

  摘要：

  氧化石墨烯（GO）与四正丁基溴化铵（TBAB）结合使用，可在单个反应容器中作为有效的催化剂，用于一锅顺序将羟醛偶联/氮杂-迈克尔加成至查耳酮。苯甲醛和苯乙酮就地偶联生成相应的查耳酮，然后在无溶剂条件下进行氮杂-迈克尔加成反应。该程序避免了贵金属的使用，GO的异质性通过简单过滤催化剂简化了产物的纯化和分离。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151470