(Z)-2-(4-chlorobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one | 38216-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-2-(4-chlorobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (Z)-2-(4'-chlorobenzylidene)benzofuran-3-one；4'-Chloroaurone；(2Z)-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 38216-61-4
• 化学式: C₁₅H₉ClO₂
• 分子量: 256.688
• InChiKey: JIWJNEVCSMZRGO-ZROIWOOFSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  419.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(4-chlorobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one 在 PPA 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-[2-({2-[(Z)-((2Z)-2-[(4-Chlorphenyl)methyliden]-1-benzofuran-3(2H)-yliden)-methyl]phenyl}sulfanyl)ethyl]-N,N-dimethylamin
  参考文献：
  名称：

  Goerlitzer; Wichers, Pharmazie, 2003, vol. 58, # 3, p. 177 - 180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-(4-氯苯基)-1-羟基丙-2-炔-1-基)苯酚 在 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 以84%的产率得到(Z)-2-(4-chlorobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的两步合成（Z）-金龙子的环化/氧化策略

  摘要：

  已开发了一种有效且简便的两步策略，可在碳酸钾存在下，通过硝酸银（I）介导的环化/氧化作用，由芳基乙炔和水杨醛合成（Z）-金酮。我们方法的关键特征是精细的级联反应，以高收率和良好的区域和立体选择性提供相应的（Z）-aurone。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.074

文献信息

• In quest of small-molecules as potent non-competitive inhibitors against influenza
  作者：Khushboo Malbari、Priyanka Saha、Mamta Chawla-Sarkar、Shanta Dutta、Swita Rai、Mamata Joshi、Meena Kanyalkar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105139

  日期：2021.9

  neuraminidase, unlike sialic acid and oseltamivir in molecular docking studies. All molecules reduced the viral titer and exhibited non-cytotoxicity along with cryo-protective property towards MDCK cells. Molecules (Z)-2-(3′-Chloro-benzylidene)-1,2-dihydro-indol-3-one (2f), (Z)-2-(4′-Chloro-benzylidene)-1,2-dihydro-indol-3-one (2g) and 2-(2′-Methoxy-phenyl)-1H-quinolin-4-one (3a) were the most interesting

  一系列支架，即 aurones、3-indolinones、4-quinolones 和肉桂酸-哌嗪杂化物，被设计、合成并在体外针对 A/H1N1pdm09 病毒进行了研究。与分子对接研究中的唾液酸和奥司他韦不同，设计的分子采用不同的结合方式，即在神经氨酸酶的430-cavity中。所有分子都降低了病毒滴度并表现出非细胞毒性以及对 MDCK 细胞的冷冻保护特性。分子 ( Z )-2-(3'-Chloro-benzylidene)-1,2-dihydro-indol-3-one ( 2f ), ( Z )-2-(4'-Chloro-benzylidene)-1,2- dihydro-indol-3-one ( 2g ) 和 2-(2'-Methoxy-phenyl)-1H-quinolin-4-one ( 3a) 是本研究中鉴定出的最有趣的分子，与参考竞争性和非竞争性抑制剂相比，奥司他韦 (EC
• Rh-Catalyzed aldehydic C–H alkynylation and annulation
  作者：Maddali L. N. Rao、Boddu S. Ramakrishna

  DOI：10.1039/c9ob02670c

  日期：——

  aldehydic C-H bond alkynylation and annulation for the in situ synthesis of chromones and aurones are described. It involves the sequential aldehyde C-H bond alkynylation of salicylaldehyde with in situ generated 1-bromoalkyne from 1,1-dibromoalkene followed by annulation. This protocol shows good functional group tolerance including aryl, alkenyl, alkyl and heteroaryl-1,1-dibromoalkenes. The steric/electronic

  描述了新颖的Rh催化醛CH键炔化和环化原位合成色酮和aurones。它涉及水杨醛与由1,1-二溴烯烃原位生成的1-溴炔烃进行的连续醛CH键炔化反应，然后进行环化。该协议显示出良好的官能团耐受性，包括芳基，烯基，烷基和杂芳基-1,1-二溴烯烃。在邻位羟基炔酮的碱介导的原位环化过程中证明了空间/电子效应，以生成金酮。
• Copper-Catalyzed Intramolecular Tandem Reaction of (2-Halogenphenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanones: Synthesis of (<i>Z</i>)-Aurones
  作者：Yiyi Weng、Qixu Chen、Weike Su

  DOI：10.1021/jo500483u

  日期：2014.5.2

  A convenient and efficient method for the copper-catalyzed synthesis of (Z)-aurones via intramolecular tandem reaction of (2-halogenphenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanones is reported. Moreover, a plausible mechanism for the formation of (Z)-aurones is proposed. This is the first report on the synthesis of (Z)-aurones through copper-catalyzed Ullmann coupling reaction employing epoxides as substrates

  报道了一种通过（2-卤代苯基）（3-苯基环氧乙烷-2-基）甲酮的分子内串联反应铜催化合成（Z）-金酮的简便有效的方法。此外，提出了一种可能的机制，用于形成（Z）-光环。这是关于通过使用环氧化物作为底物的铜催化的Ullmann偶联反应合成（Z）-金酮的首次报道。
• An Unusual Triazole Synthesis from Aurones
  作者：Scott T. Handy、Arjun Kafle、Shrijiana Bhattarai

  DOI：10.1055/s-0040-1708019

  日期：2020.8

  Attempts to prepare azido-substituted aurones via a copper-catalyzed azidation failed to afford the desired product, but instead resulted in an unusual triazole formation reaction. Further efforts noted that copper was not required for this reaction, but simply thermal treatment with sodium azide in a polar aprotic solvent. A wide range of substitution patterns were tolerated in this reaction to afford

  试图通过铜催化的叠氮化制备叠氮基取代的金酮的尝试未能获得所需的产物，而是导致了异常的三唑形成反应。进一步的努力表明该反应不需要铜，而只需在极性非质子溶剂中简单地用叠氮化钠进行热处理即可。在该反应中容许各种各样的取代方式，以适中至优异的产率提供令人感兴趣的水杨基取代的三唑。尽管机理尚不清楚，但是考虑到相应硫代黄酮在反应上的失败，简单的消除/环化途径似乎不太可能，后者具有更好的硫醇离去基团。无论如何，这些易于获得的多功能化合物的潜在用途应引起更多的兴趣和应用。
• An Efficient Synthesis of Aurone Derivatives by the Tributylphosphine-catalyzed Regioselective Cyclization of <i>o</i>-Alkynoylphenols
  作者：Koya Saito、Masahito Yoshida、Takayuki Doi

  DOI：10.1246/cl.140910

  日期：2015.2.5

  An organocatalytic regioselective synthesis of aurones from o-alkynoylphenols was achieved. A catalytic amount of tributylphosphine selectively induced the 5-exo cyclization of o-alkynoylphenols under ambient conditions leading to aurone derivatives in high to excellent yields.

  实现了从o-烷炔酰基苯酚的有机催化区选择性合成黄烷酮的方法。少量的三丁基膦在常温下选择性诱导o-烷炔酰基苯酚的5-exo环化，产生黄烷酮衍生物，收率高至优异。