6-nitro-2-(4-chloro-phenyl)-4-phenyl-quinazoline | 1315314-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-nitro-2-(4-chloro-phenyl)-4-phenyl-quinazoline
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-6-nitro-4-phenylquinazoline；6-nitro-2-(4-chlorophenyl)-4-phenylquinazoline
• CAS: 1315314-53-4
• 化学式: C₂₀H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 361.787
• InChiKey: KJQUXMGWFVTBRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 2-氨基-5-硝基二苯甲酮 在 1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氯高铁酸盐 、 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.5h， 以92%的产率得到6-nitro-2-(4-chloro-phenyl)-4-phenyl-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Recyclable, magnetic ionic liquid bmim[FeCl4]-catalyzed, multicomponent, solvent-free, green synthesis of quinazolines

  摘要：

  提出了一种原子经济、环保、无溶剂、高产量的多组分绿色合成策略，通过将2-氨基苯基酮、芳香醛和醋酸铵在一锅反应中合成高度功能化的喹唑啉衍生物。首次成功地使用了磁性离子液体丁基甲基咪唑四氯铁酸盐（bmim[FeCl4]）作为多组分合成策略中的催化剂。讨论并实验验证了催化循环和初步反应机制。同时描述了合成的喹唑啉的结构和光学特性。

  DOI：

  10.1039/c3ra42039f

文献信息

• I2-Catalyzed three-component protocol for the synthesis of quinazolines
  作者：Sumit Kumar Panja、Nidhi Dwivedi、Satyen Saha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.016

  日期：2012.11

  moderate temperature (40 °C) without the involvement of any chromatographic purification. Oxidizing and Lewis acidic properties of molecular I2 have been utilized here. Detailed mechanism has been established based on an isolated intermediate and its single crystal X-ray crystallographic structure.

  提出了一种高效的一锅三组分策略，用于合成高度官能化的喹唑啉衍生物。在I 2-催化剂存在下，2-氨基二苯甲酮，芳族醛和乙酸铵的混合物即使在中等温度（40°C）下也能以优异的产率提供所需的产物，而无需进行任何色谱纯化。这里已经利用了分子I 2的氧化和路易斯酸性。基于分离的中间体及其单晶X射线晶体结构，建立了详细的机理。
• An Efficient Protocol for the Synthesis of 2-Phenylquinazolines Catalyzed by Ceric Ammonium Nitrate (CAN)
  作者：Y. Nageswar、K. Karnakar、J. Shankar、S. Murthy、K. Ramesh

  DOI：10.1055/s-0030-1259960

  日期：2011.5

  activators. 3 Very re- cently Wang et al., reported an elegant synthesis of 2-phe- nylquinazolines employing molecular iodine/TBHP and also with supported copper oxide nanoparticles. 4 Truong et al. described copper-catalyzed Ullmann N-arylation coupling process to synthesize 2-phenylquinazolines from the corresponding o-iodobenzaldehydes and benzamidine hydrochloride under ligand-free conditions. 5 However

  在乙腈中，硝酸铈铵 (CAN)-TBHP 催化 2-氨基二苯甲酮和苄胺合成 2-苯基喹唑啉的简便有效方法。相应的 2-苯基喹唑啉以良好到极好的收率获得。在杂环化学领域，喹唑啉及其衍生物因其广泛的生物和药用活性，如抗惊厥、抗菌、抗糖尿病、抗癌和抗高血压特性，成为有机合成化学家关注的目标。1 鉴于与这种喹唑啉部分相关的广泛治疗应用，人们已经设想了很多努力来构建喹唑啉衍生物。已经开发了许多合成方法来制备喹唑啉衍生物，例如比施勒环化，包括二羰基化合物与二胺的反应以及 2-氨基苄腈与 3-苯基丙烯酰氯在碱性条件下的氧化闭环。2 Kotsuki 等人报道了通过分子内亲核取代与必不可少的邻氟苯甲醛（带有氰基或硝基取代基作为活化剂）合成喹唑啉。3 最近，Wang 等人报道了使用分子碘/TBHP 以及负载氧化铜纳米颗粒的 2-苯基喹唑啉的优雅合成。4 Truong 等人。描述了铜催化的 Ullmann N-
• Recyclable, magnetic ionic liquid bmim[FeCl4]-catalyzed, multicomponent, solvent-free, green synthesis of quinazolines
  作者：Sumit Kumar Panja、Satyen Saha

  DOI：10.1039/c3ra42039f

  日期：——

  An atom-efficient, eco-friendly, solvent-free, high yielding, multicomponent green strategy to synthesize highly functionalized quinazoline derivatives by the one-pot reaction of 2-aminobenzophenone, aromatic aldehyde and ammonium acetate is presented. Magnetic IL, butylmethylimidazolium tetrachloroferrate (bmim[FeCl4]) has been used successfully as a catalyst in a multicomponent synthetic strategy for the first time. The catalytic cycle and a tentative reaction mechanism were discussed and experimentally verified. Structural and optical properties of the synthesized quinazolines are also described.

  提出了一种原子经济、环保、无溶剂、高产量的多组分绿色合成策略，通过将2-氨基苯基酮、芳香醛和醋酸铵在一锅反应中合成高度功能化的喹唑啉衍生物。首次成功地使用了磁性离子液体丁基甲基咪唑四氯铁酸盐（bmim[FeCl4]）作为多组分合成策略中的催化剂。讨论并实验验证了催化循环和初步反应机制。同时描述了合成的喹唑啉的结构和光学特性。
• Pentafluorophenylammonium triflate as a suitable and effective metal-free catalyst for the synthesis of quinazoline derivatives via one-pot multicomponent method
  作者：Samad Khaksar、Milad Gholami

  DOI：10.1007/s11164-013-1483-7

  日期：2015.6

  A simple and facile synthesis of highly functionalized quinazoline derivatives has been successfully developed by treatment of aldehydes, ammonium acetate, and 2-aminoaryl ketones or isatoic anhydride under reflux conditions in the presence of a pentafluorophenylammonium triflate (PFPAT) organocatalyst. These catalytic condensation reactions represent green chemical processes, while the PFPAT organocatalyst is air-stable, cost-effective, easy to handle, and easily removed from the reaction mixtures.

  一种简单易行的合成高官能团喹唑啉衍生物的方法得到了成功开发，具体是通过在回流条件下，将醛、乙酸铵和2-氨基芳基酮或异苯并酸酐在五氟苯基铵三氟甲磺酸盐（PFPAT）有机催化剂的存在下进行反应。这些催化缩合反应代表了绿色化学过程，而PFPAT有机催化剂具有耐空气、成本效益高、易于操作和容易从反应混合物中去除的优点。