4-hexylsulfanylbenzaldehyde | 53606-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hexylsulfanylbenzaldehyde
• 英文别名: p-(hexylthio)benzaldehyde；4-(n-Hexylthio)benzaldehyde
• CAS: 53606-36-3
• 化学式: C₁₃H₁₈OS
• 分子量: 222.351
• InChiKey: HLDSCVSXTUDAPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hexylsulfanylbenzaldehyde 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到4-hexylsulfonylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of highly soluble third-order optically nonlinear chromophores and methacrylate monomer based on distyrylbenzene

  摘要：

  以立体选择性 Wadsworth-Emmons 反应为关键步骤，合成了一系列新型高溶解性二丙烯苯，这些二丙烯苯带有聚（烷氧基）和/或烷基磺酰基增溶取代基。相应的 4,4′-二取代二丙烯酰基聚（烷氧基）烷基磺酰基已与丙烯酸单体共价结合，并成功地与甲基丙烯酸甲酯（MMA）共聚。所有 4,4′-二取代二丙烯酰苯和基于聚丙烯酸酯的共聚物都表现出优异的溶解性、加工性和热稳定性。重要的是，与相应的对称 4,4′-二取代二丙烯苯相比，2-（2-丁氧基乙氧基）乙氧基-己基磺酰基 4,4′-二取代二丙烯苯的吸收最大值仅有轻微的浴色偏移；然而，在 800 纳米波长处通过 Z 扫描测量得出的三阶光学非线性大约是对称的 4,4′-二取代二丙烯苯的两倍。

  DOI：

  10.1039/a803229g
• 作为产物：
  描述：

  1-己硫醇 、 4-氯苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以54%的产率得到4-hexylsulfanylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A new ruthenium polypyridyl dye, TG6, whose performance in dye-sensitized solar cells is surprisingly close to that of N719, the ‘dye to beat’ for 17 years

  摘要：

  提出了一种新的铑-多吡啶敏化剂，用于染料敏化太阳能电池（DSSCs），它包含一个六硫氨基-苯乙烯改性的双吡啶基团作为辅助配体。这种染料的优点在于其更大的吸收系数和吸收包络线向红区的微小偏移。我们将这种新染料TG6（顺-双（硫氰酸根）(2,2'-双吡啶-4,4'-二羧酸盐){4,4'-双[2-(4-己基硫氨基苯基)乙烯]-2,2'-双吡啶}铑(II)单（四丁基铵）盐）与当前表现最佳的染料N719（顺-双（硫氰酸根）双(2,2'-双吡啶-4,4'-二羧酸盐)铑(II)双（四丁基铵）盐）进行比较。我们应用了一系列评估工具，包括：改变电解质、改变TiO2薄膜厚度、测量电荷密度和重组速率常数、荧光寿命和强度及瞬态吸收技术。综合结果表明，按当前构造的TG6在某些条件下可以超过N719的性能，但在超越针对使用N719来达到记录能量效率的电池之前，可能需要一些改进。更高的吸收系数可能与在金属上大规模生产的DSSCs相关，因为更薄的TiO2薄膜更具优势。主要缺点是电子/电解质重组的轻微催化，这可能是由于扩展的π-体系导致的。需要进一步优化的一个因素涉及稍微较低的LUMO位置、电解质成分、TiO2的带边位置和电子注入速率之间的复杂相互作用。我们展示了为何TG6电池的最大输出不会使用与优化N719电池相同的电解质。

  DOI：

  10.1039/b808255c

文献信息

• 对己硫基苯甲醛的制备方法
  申请人：中国科学院上海硅酸盐研究所

  公开号：CN103755605B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明涉及一种对己硫基苯甲醛的制备方法，包括：反应步骤：将己硫醇、对氯苯甲醛和极性有机溶剂混合，以碱为催化剂，在干燥空气或者惰性气体的保护下，在70～120℃加热搅拌10～24小时，其中己硫醇和对氯苯甲醛的投料摩尔比范围在（1.2～1.4）：1；后处理步骤：反应结束后，加水淬灭反应，用有机溶剂萃取后蒸除溶剂，残余的油状物室温下溶于重结晶溶剂，在‑10～‑30℃下析出固体，经过过滤、干燥后得到对己硫基苯甲醛。与现有技术相比，本发明对设备的要求低，更容易操作，污染少，成本低，产率高，而相应的产品则纯度更高。
• A new ruthenium polypyridyl dye, TG6, whose performance in dye-sensitized solar cells is surprisingly close to that of N719, the ‘dye to beat’ for 17 years
  作者：Farah Matar、Tarek H. Ghaddar、Kate Walley、Tracy DosSantos、James R. Durrant、Brian O'Regan

  DOI：10.1039/b808255c

  日期：——

  A new ruthenium polypyridine sensitizer for dye-sensitized solar cells (DSSCs) is proposed containing a hexasulfanyl–styryl-modified bipyridyl group as an ancillary ligand. The advantages of this dye are the much larger absorption coefficient and the small shift of the absorption envelope to the red. We compare this new dye, TG6 (cis-bis(thiocyanato)(2,2′-bipyridyl-4,4′-dicarboxylato)4,4′-bis[2-(4-hexylsulfanylphenyl)vinyl]-2,2′-bipyridine}ruthenium(II) mono(tetrabutylammonium) salt), to the current best-performing dye, N719 (cis-bis(thiocyanato)bis(2,2′-bipyridine-4,4′-dicarboxylato)ruthenium(II) bis(tetrabutylammonium) salt). We have applied a suite of evaluation tools including: varying the electrolyte, varying the TiO2 film thickness, charge density and recombination rate constant measurements, fluorescence lifetime and magnitude, and transient absorption techniques. The combined results indicate that TG6, as presently constructed, can surpass the performance of N719 under some conditions, but is likely to need some modification before surpassing cells designed to give record energy efficiency using N719. The higher absorption coefficient may be relevant to mass-produced DSSCs on metal where thinner TiO2 films are advantageous. The main disadvantage is the slight catalysis of the electron/electrolyte recombination, which is possibly due to the extended π-system. A factor that requires further optimization involves the complex interaction of the slightly lower LUMO position, the composition of the electrolyte, the band edge position of the TiO2, and the electron injection rate. We show why the maximum output from TG6 cells will not occur using the exact electrolytes used to maximize N719 cells.

  提出了一种新的铑-多吡啶敏化剂，用于染料敏化太阳能电池（DSSCs），它包含一个六硫氨基-苯乙烯改性的双吡啶基团作为辅助配体。这种染料的优点在于其更大的吸收系数和吸收包络线向红区的微小偏移。我们将这种新染料TG6（顺-双（硫氰酸根）(2,2'-双吡啶-4,4'-二羧酸盐)4,4'-双[2-(4-己基硫氨基苯基)乙烯]-2,2'-双吡啶}铑(II)单（四丁基铵）盐）与当前表现最佳的染料N719（顺-双（硫氰酸根）双(2,2'-双吡啶-4,4'-二羧酸盐)铑(II)双（四丁基铵）盐）进行比较。我们应用了一系列评估工具，包括：改变电解质、改变TiO2薄膜厚度、测量电荷密度和重组速率常数、荧光寿命和强度及瞬态吸收技术。综合结果表明，按当前构造的TG6在某些条件下可以超过N719的性能，但在超越针对使用N719来达到记录能量效率的电池之前，可能需要一些改进。更高的吸收系数可能与在金属上大规模生产的DSSCs相关，因为更薄的TiO2薄膜更具优势。主要缺点是电子/电解质重组的轻微催化，这可能是由于扩展的π-体系导致的。需要进一步优化的一个因素涉及稍微较低的LUMO位置、电解质成分、TiO2的带边位置和电子注入速率之间的复杂相互作用。我们展示了为何TG6电池的最大输出不会使用与优化N719电池相同的电解质。
• Synthesis and properties of highly soluble third-order optically nonlinear chromophores and methacrylate monomer based on distyrylbenzene
  作者：M. S. Wong、M. Samoc、A. Samoc、B. Luther-davies、M. G. Humphrey

  DOI：10.1039/a803229g

  日期：——

  A novel series of highly soluble distyrylbenzenes bearing poly(alkyleneoxy) and/or alkylsulfonyl solubilizing substituents has been synthesized using the stereoselective Wadsworth–Emmons reaction as a key step. The corresponding poly(alkyleneoxy) alkylsulfonyl 4,4′-disubstituted distyrylbenzene has been covalently incorporated into an acrylic monomer which has also been successfully co-polymerized with methyl methacrylate (MMA). All the 4,4′-disubstituted distyrylbenzenes and the polyacrylate based co-polymer show excellent solubility, processibility and thermal stability. Importantly, 2-(2-butoxyethoxy)ethoxy-hexylsulfonyl 4,4′-disubstituted distyrylbenzene exhibits only a minor bathochromic shift of the absorption maximum compared to those of the corresponding symmetrically 4,4′-disubstituted distyrylbenzenes; however, its third-order optical nonlinearity derived from Z-scan measurements at 800 nm is approximately twice as large as those of its symmetrically 4,4′-disubstituted counterparts.

  以立体选择性 Wadsworth-Emmons 反应为关键步骤，合成了一系列新型高溶解性二丙烯苯，这些二丙烯苯带有聚（烷氧基）和/或烷基磺酰基增溶取代基。相应的 4,4′-二取代二丙烯酰基聚（烷氧基）烷基磺酰基已与丙烯酸单体共价结合，并成功地与甲基丙烯酸甲酯（MMA）共聚。所有 4,4′-二取代二丙烯酰苯和基于聚丙烯酸酯的共聚物都表现出优异的溶解性、加工性和热稳定性。重要的是，与相应的对称 4,4′-二取代二丙烯苯相比，2-（2-丁氧基乙氧基）乙氧基-己基磺酰基 4,4′-二取代二丙烯苯的吸收最大值仅有轻微的浴色偏移；然而，在 800 纳米波长处通过 Z 扫描测量得出的三阶光学非线性大约是对称的 4,4′-二取代二丙烯苯的两倍。