2-氟-5-三氟甲基苯甲酸甲酯 | 556112-92-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-5-三氟甲基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 2-氟-5-(三氟甲基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzoate
• CAS: 556112-92-6
• 化学式: C₉H₆F₄O₂
• 分子量: 222.139
• InChiKey: UAEUYKATVUSDCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-5-三氟甲基苯甲酸甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 palladium on carbon 、 氢气 、 sodium phenoxide 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， -78.0~170.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.03h， 生成 (2-((3-(2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)amino)-4,6-dihydroxyphenyl)(isoindolin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Fungal-Selective Resorcylate Aminopyrazole Hsp90 Inhibitors: Optimization of Whole-Cell Anticryptococcal Activity and Insights into the Structural Origins of Cryptococcal Selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01777
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-氟-5-三氟甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 16.0h， 以56%的产率得到2-氟-5-三氟甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  作为CRTH2抑制剂的吲哚衍生物

  摘要：

  本申请公开了如式(I)所示的作为CRTH2抑制剂的吲哚衍生物或其药学上可接受的盐，以及其在治疗与CRTH2受体相关的疾病中的应用。

  公开号：

  CN107987066B

文献信息

• [EN] PYRAZOLOQUINAZOLINONE ANTITUMOR AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTITUMORAUX À BASE DE PYRAZOLOQUINAZOLINONE
  申请人：KAPOOR TARUN M

  公开号：WO2018213712A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Compounds of formula: (I) (II) are useful as antitumor agents. In these compounds, R10 is (a) (C1-C10) hydrocarbyl, (C1-C10)halohydrocarbyl, (C1-C6)hydroxyalkyl, or (III) or R10 is (b), (IV) in which Q and A are linkers and Ar is optionally substituted monocyclic or bicyclic aryl or heteroaryl.

  公式 (I) (II) 的化合物作为抗肿瘤剂是有用的。在这些化合物中，R10 是 (a) (C1-C10) 烃基，(C1-C10) 卤代烃基，(C1-C6) 羟基烷基，或 (III) 或 R10 是 (b), (IV) 其中 Q 和 A 是连接基团，Ar 是可选地取代的单环或双环芳基或杂芳基。
• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20100069348A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Disclosed herein are cannabinoid receptor ligands of formula (I) wherein A 1 , A 5 , R x , X 4 , and z are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds, and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also disclosed.

  本文揭示了公式（I）中的大麻素受体配体，其中A1、A5、Rx、X4和z如规范中定义。还公开了包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• [EN] N-(1-CYANO-PYRROLIDIN-3-YL)-5-(3-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL)OXAZOLE-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THE CORRESPONDING OXADIAZOLE DERIVATIVES AS USP30 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF MITOCHONDRIAL DYSFUNCTION<br/>[FR] N-(1-CYANO-PYRROLIDIN-3-YL)-5-(3- (TRIFLUOROMÉTHYL)PHÉNYL)OXAZOLE-2-CARBOXAMIDE ET DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE CORRESPONDANTS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'USP30 POUR LE TRAITEMENT D'UN DYSFONCTIONNEMENT MITOCHONDRIAL
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2021239863A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present invention relates to a class of N-cyanopyrrolidines with activity as inhibitors of the deubiquitylating enzyme USP30, having utility in a variety of therapeutic areas, including conditions involving mitochondrial dysfunction, cancer and fibrosis: Formula (I), Formula (II)..

  本发明涉及一类具有作为去泛素化酶USP30抑制剂活性的N-氰基吡咯烷衍生物，可用于包括涉及线粒体功能障碍、癌症和纤维化等多种治疗领域：公式（I），公式（II）..
• [EN] GLUCAGON RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DU GLUCAGON, COMPOSITIONS CONTENANT DE TELS COMPOSÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010098994A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Glucagon receptor antagonist compounds are disclosed. The compounds are useful for treating type (2) diabetes and related conditions. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included.

  已披露胰高血糖素受体拮抗剂化合物。这些化合物可用于治疗2型糖尿病及相关疾病。还包括药物组合物和治疗方法。
• Chemical structure-guided design of dynapyrazoles, cell-permeable dynein inhibitors with a unique mode of action
  作者：Jonathan B Steinman、Cristina C Santarossa、Rand M Miller、Lola S Yu、Anna S Serpinskaya、Hideki Furukawa、Sachie Morimoto、Yuta Tanaka、Mitsuyoshi Nishitani、Moriteru Asano、Ruta Zalyte、Alison E Ondrus、Alex G Johnson、Fan Ye、Maxence V Nachury、Yoshiyuki Fukase、Kazuyoshi Aso、Michael A Foley、Vladimir I Gelfand、James K Chen、Andrew P Carter、Tarun M Kapoor

  DOI：10.7554/elife.25174

  日期：——

  Cytoplasmic dyneins are motor proteins in the AAA+ superfamily that transport cellular cargos toward microtubule minus-ends. Recently, ciliobrevins were reported as selective cell-permeable inhibitors of cytoplasmic dyneins. As is often true for first-in-class inhibitors, the use of ciliobrevins has in part been limited by low potency. Moreover, suboptimal chemical properties, such as the potential to isomerize, have hindered efforts to improve ciliobrevins. Here, we characterized the structure of ciliobrevins and designed conformationally constrained isosteres. These studies identified dynapyrazoles, inhibitors more potent than ciliobrevins. At single-digit micromolar concentrations dynapyrazoles block intraflagellar transport in the cilium and lysosome motility in the cytoplasm, processes that depend on cytoplasmic dyneins. Further, we find that while ciliobrevins inhibit both dynein's microtubule-stimulated and basal ATPase activity, dynapyrazoles strongly block only microtubule-stimulated activity. Together, our studies suggest that chemical-structure-based analyses can lead to inhibitors with improved properties and distinct modes of inhibition.

  细胞质动力蛋白是 AAA+ 超家族中的运动蛋白，可将细胞货物运往微管负端。最近有报道称，纤毛虫素是细胞质动力蛋白的选择性细胞渗透抑制剂。与第一类抑制剂通常的情况一样，纤毛虫素的使用在一定程度上受到了低效力的限制。此外，化学性质不理想（如可能发生异构化）也阻碍了纤毛虫素的改进。在这里，我们对纤毛虫素的结构进行了表征，并设计出了构象受限的异构体。这些研究发现了比纤毛虫素更有效的抑制剂 dynapyrazoles。在个位数微摩尔浓度下，dynapyrazoles 可阻断纤毛器中的纤毛内运输和细胞质中的溶酶体运动，而这些过程都依赖于细胞质中的动力蛋白。此外，我们还发现，纤毛虫素能抑制动力蛋白的微管刺激活性和基础 ATPase 活性，而达拉吡唑只能强烈阻断微管刺激活性。总之，我们的研究表明，基于化学结构的分析可以产生具有更好特性和不同抑制模式的抑制剂。