N-[(1E,3Z)-4-(1-adamantylsulfanyl)-5-oxopenta-1,3-dienyl]acetamide | 59720-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(1E,3Z)-4-(1-adamantylsulfanyl)-5-oxopenta-1,3-dienyl]acetamide
• CAS: 59720-91-1
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂S
• 分子量: 305.441
• InChiKey: IMDRVGPNMASVTK-VSPQAFHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷乙醇 、 以 苯 为溶剂， 生成 N-[(1E,3Z)-4-(1-adamantylsulfanyl)-5-oxopenta-1,3-dienyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶N-氧化物与硫醇反应生成的四氢吡啶二醇和相关的醛†

  摘要：

  当将1-金刚烷基或叔丁基硫醇最后加入到吡啶N-氧化物和三乙胺的乙酸酐溶液中时，分离出一系列新的四氢吡啶。在这些条件下，主要的四氢吡啶被证明是1-乙酰基-2-烷硫基-3-乙酰氧基-6-羟基-1,2,3,6-四氢吡啶。这些甲醇酰胺在硅胶柱色谱法中部分异构化为反式-4-乙酰氧基-5-烷硫基-5-乙酰氨基-2-戊烯醛。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570130224

文献信息

• Tetrahydropyridinediols and related aldehydes from the reactions of pyridine<i>N</i>-oxide with mercaptans
  作者：John M. Kokosa、Ludwig Bauer、Richard S. Egan

  DOI：10.1002/jhet.5570130224

  日期：1976.4

  A new series of tetrahydropyridines was isolated when 1-adamantyl or t-butyl mercaptan was added last to a solution of pyridine N-oxide and triethylamine in acetic anhydride. Under these conditions, the predominant tetrahydropyridines proved to be 1-acetyl-2-alkylthio-3-acetoxy-6-hydroxy-1,2,3,6-tetrahydropyridines. These carbinolamides were isomerized in part during silica gel column chromatography

  当将1-金刚烷基或叔丁基硫醇最后加入到吡啶N-氧化物和三乙胺的乙酸酐溶液中时，分离出一系列新的四氢吡啶。在这些条件下，主要的四氢吡啶被证明是1-乙酰基-2-烷硫基-3-乙酰氧基-6-羟基-1,2,3,6-四氢吡啶。这些甲醇酰胺在硅胶柱色谱法中部分异构化为反式-4-乙酰氧基-5-烷硫基-5-乙酰氨基-2-戊烯醛。