((4-phenylbutan-2-yl)sulfonyl)benzene | 959929-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((4-phenylbutan-2-yl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: 3-(Benzenesulfonyl)butylbenzene
• CAS: 959929-03-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂S
• 分子量: 274.384
• InChiKey: ITTGHDALNYHRQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-phenylbutan-2-yl)sulfonyl)benzene 在 正丁基锂 、 iron(III)-acetylacetonate 、 四甲基乙二胺 、 环戊基甲醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-甲基-1-苯基-2-丁烯 、 3-甲基-4-苯基-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  未活化的仲烷基硫醚和砜与芳基格氏试剂的铁催化交叉偶联

  摘要：

  描述了未活化的脂肪族硫化合物作为过渡金属催化交叉偶联中的亲电试剂的首次系统研究。最初的研究侧重于识别有机硫底物的结构和电子特征，这些特征能够对 C(sp 3 )-S 键进行具有挑战性的氧化加成。通过广泛的优化工作，实现了未活化的烷基芳基硫醚与芳基格氏试剂的 Fe(acac) 3催化交叉偶联，其中硫醚 S-芳基部分上的氮“导向基团”起到了关键作用促进氧化加成步骤。此外，发现烷基苯砜是 Fe(acac) 3 中有效的亲电试剂。-催化与芳基格氏试剂的交叉偶联。对于后一类亲电试剂，对各种反应参数的彻底评估表明，过量的 TMEDA（8.0 当量）反应效率显着提高。优化的反应方案用于评估该方法在有机镁亲核试剂和砜亲电试剂方面的范围。

  DOI：

  10.1021/jo402246h
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-2-丁醇 在 咪唑 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 、 溴 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 ((4-phenylbutan-2-yl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  未活化的仲烷基硫醚和砜与芳基格氏试剂的铁催化交叉偶联

  摘要：

  描述了未活化的脂肪族硫化合物作为过渡金属催化交叉偶联中的亲电试剂的首次系统研究。最初的研究侧重于识别有机硫底物的结构和电子特征，这些特征能够对 C(sp 3 )-S 键进行具有挑战性的氧化加成。通过广泛的优化工作，实现了未活化的烷基芳基硫醚与芳基格氏试剂的 Fe(acac) 3催化交叉偶联，其中硫醚 S-芳基部分上的氮“导向基团”起到了关键作用促进氧化加成步骤。此外，发现烷基苯砜是 Fe(acac) 3 中有效的亲电试剂。-催化与芳基格氏试剂的交叉偶联。对于后一类亲电试剂，对各种反应参数的彻底评估表明，过量的 TMEDA（8.0 当量）反应效率显着提高。优化的反应方案用于评估该方法在有机镁亲核试剂和砜亲电试剂方面的范围。

  DOI：

  10.1021/jo402246h

文献信息

• Two‐Step Protocol for Iodotrimethylsilane‐Mediated Deoxy‐Functionalization of Alcohols
  作者：Yuming Chen、Ru He、Hongjian Song、Guoqing Yu、Chenglin Li、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202001602

  日期：2021.2.19

  protocol for iodotrimethylsilane‐mediated deoxy‐functionalization of primary and secondary alcohols was described. This protocol involves iodination of alcohol and then replaced by a N, S, or O nucleophile. Compared with traditional Mitsunobu reaction, non‐acidic pre‐nucleophiles can be used in this protocol and configuration of alcohols can be retained.

  描述了碘代三甲基硅烷介导的伯醇和仲醇的脱氧官能化的两步协议。该协议涉及酒精的碘化，然后被N，S或O亲核试剂取代。与传统的Mitsunobu反应相比，该方案可以使用非酸性的亲核试剂，并且可以保留醇的配置。
• Super-Electron Donors:  Bis-pyridinylidene Formation by Base Treatment of Pyridinium Salts
  作者：John A. Murphy、Jean Garnier、Stuart R. Park、Franziska Schoenebeck、Sheng-ze Zhou、Andrew T. Turner

  DOI：10.1021/ol800134g

  日期：2008.3.1

  bispyridinium salt 7b affords bispyridinylidene 10, a very powerful neutral organic two-electron donor [E1/2 (DMF)=-1.13 V vs Ag/AgCl/KCl (sat)], presumably via the pyridinylidene 8. Donor 10 reduces aryl iodides and bromides to aryl anions in excellent yield and also reductively cleaves selected phenylalkylsulfones very efficiently.

  双吡啶鎓盐7b的去质子化可提供双吡啶鎓亚叉基10，这是一种非常强大的中性有机两电子给体[E1 / 2（DMF）=-1.13 V vs Ag / AgCl / KCl（sat）]，大概是通过吡啶基亚苄基8进行的。供体10还原了芳基碘化物和溴化物以优异的收率得到芳基阴离子，并且还非常有效地还原性裂解选定的苯基烷基砜。
• 将醇进行脱氧官能化和脱氧活化的方法与醇官能化物质
  申请人：山东博苑医药化学股份有限公司

  公开号：CN114716345A

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明涉及有机合成领域，公开了一种将醇进行脱氧官能化和脱氧活化的方法与醇官能化物质，该方法包括：(1)在第一溶剂中，在活化剂存在下，将醇进行脱氧活化，得到碘代物中间体；(2)在第二溶剂中，在亲核试剂存在下，将所述碘代物中间体进行官能化。本发明提供的方法操作简便、易于分离纯化。
• Reductive Cleavage of Sulfones and Sulfonamides by a Neutral Organic Super-Electron-Donor (S.E.D.) Reagent
  作者：Franziska Schoenebeck、John A. Murphy、Sheng-ze Zhou、Yoshitaka Uenoyama、Yves Miclo、Tell Tuttle

  DOI：10.1021/ja074417h

  日期：2007.11.1

  Sulfones and sulfonamides are reductively cleaved using the neutral and easily prepared organic electron-donor, bis-imidazolylidene 3.
• Reductions of Challenging Organic Substrates by a Nickel Complex of a Noninnocent Crown Carbene Ligand
  作者：Neil J. Findlay、Stuart R. Park、Franziska Schoenebeck、Elise Cahard、Sheng-ze Zhou、Leonard E. A. Berlouis、Mark D. Spicer、Tell Tuttle、John A. Murphy

  DOI：10.1021/ja107703n

  日期：2010.11.10

  The first crown-tetracarbene complex of Ni(II) has been prepared, and its crystal structure determined. The complex can be reduced by Na/Hg, with an uptake of two electrons. The reduced complex reductively cleaves arenesulfonamides, including those derived from secondary aliphatic amines, and effects Birch reduction of anthracenes as well as reductive cleavage of stilbene oxides. Computational studies show that the orbital that receives electrons upon reduction of the complex 2 is predominantly based on the crown carbene ligand and also that the HOMO of the parent complex 2 is based on the ligand.