ethyl (2R)-2-amino-3-{[(2'S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2'-yl]methylthio}propanoate | 876297-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R)-2-amino-3-{[(2'S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2'-yl]methylthio}propanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(2R)-2-amino-3-ethoxy-3-oxopropyl]sulfanylmethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 876297-29-9
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 332.464
• InChiKey: GQCUCKYZJXEOCM-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-amino-3-{[(2'S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2'-yl]methylthio}propanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-((R)-2-Amino-2-carboxy-ethylsulfanylmethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  正交保护的对映体纯S-（氨基烷基）半胱氨酸衍生物的一锅法合成

  摘要：

  报告了一类新的非天然二氨基酸、2-氨基-3-[(2'-氨基烷基)硫代]丙酸或 S-(氨基烷基)半胱氨酸的一般合成。在设计的条件下，使用 Cs2CO3 作为碱，用 L-半胱氨酸乙酯盐酸盐处理对映体纯 N-Boc 保护的 β-碘胺，很容易从蛋白质α-氨基酸生成。以高产率 (96–98%) 获得的 S-烷基化产物没有任何可检测到的伴随副产物痕迹，经水解生成游离羧基。然后通过在标准条件下用 Fmoc-OSu 处理在游离氨基上引入正交保护。还报道了在固相生长的五肽中包含这些正交保护的二氨基酸之一。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500464
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-脯氨醇 在 咪唑 、 diphenylphosphinopolystyrene 、 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (2R)-2-amino-3-{[(2'S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2'-yl]methylthio}propanoate
  参考文献：
  名称：

  正交保护的对映体纯S-（氨基烷基）半胱氨酸衍生物的一锅法合成

  摘要：

  报告了一类新的非天然二氨基酸、2-氨基-3-[(2'-氨基烷基)硫代]丙酸或 S-(氨基烷基)半胱氨酸的一般合成。在设计的条件下，使用 Cs2CO3 作为碱，用 L-半胱氨酸乙酯盐酸盐处理对映体纯 N-Boc 保护的 β-碘胺，很容易从蛋白质α-氨基酸生成。以高产率 (96–98%) 获得的 S-烷基化产物没有任何可检测到的伴随副产物痕迹，经水解生成游离羧基。然后通过在标准条件下用 Fmoc-OSu 处理在游离氨基上引入正交保护。还报道了在固相生长的五肽中包含这些正交保护的二氨基酸之一。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500464

文献信息

• One-Pot Synthesis of Orthogonally Protected EnantiopureS-(Aminoalkyl)cysteine Derivatives
  作者：Adele Bolognese、Olga Fierro、Daniela Guarino、Luigi Longobardo、Romualdo Caputo

  DOI：10.1002/ejoc.200500464

  日期：2006.1

  The general synthesis of a new class of non-natural diamino acids, 2-amino-3-[(2′-aminoalkyl)thio]propanoic acids or S-(aminoalkyl)cysteines, is reported. Under the conditions devised, enantiopure N-Boc-protected β-iodoamines, readily generated from proteinogenic α-amino acids, are treated with L-cysteine ethyl ester hydrochloride, using Cs2CO3 as a base. The S-alkylation products, obtained in high

  报告了一类新的非天然二氨基酸、2-氨基-3-[(2'-氨基烷基)硫代]丙酸或 S-(氨基烷基)半胱氨酸的一般合成。在设计的条件下，使用 Cs2CO3 作为碱，用 L-半胱氨酸乙酯盐酸盐处理对映体纯 N-Boc 保护的 β-碘胺，很容易从蛋白质α-氨基酸生成。以高产率 (96–98%) 获得的 S-烷基化产物没有任何可检测到的伴随副产物痕迹，经水解生成游离羧基。然后通过在标准条件下用 Fmoc-OSu 处理在游离氨基上引入正交保护。还报道了在固相生长的五肽中包含这些正交保护的二氨基酸之一。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)