4,5-dichloro-2-(1-methoxyethylidene)cyclopent-4-ene-1,3-dione | 189821-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-dichloro-2-(1-methoxyethylidene)cyclopent-4-ene-1,3-dione
• CAS: 189821-34-9
• 化学式: C₈H₆Cl₂O₃
• 分子量: 221.04
• InChiKey: BMTWSKNIQWJHKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 4,5-dichloro-4-cyclopentene-1,3-dione 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以66 mg的产率得到4,5-dichloro-2-(1-methoxyethylidene)cyclopent-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  羧酸原酸酯与环状 β-二酮的无活化剂反应

  摘要：

  从理论上和实验上研究了环状 1,3-二酮与原甲酸三烷基酯和原乙酸三甲酯在没有活化剂的情况下的反应机理。反应通过反应物的电离形式的 CC 偶联进行，得到二烷基缩醛，其进一步转化为乙烯基醚。后者与原酸酯的反应提供醛（酮）。相关的 2-乙酰环戊酮在氩气下与原乙酸三甲酯反应形成甲基烯醇醚的混合物，而在空气氧存在下形成戊二酸二甲酯。

  DOI：

  10.1007/s11172-021-3255-7

文献信息

• Activator-free reactions of carboxylic ortho esters with cyclic β-diketones
  作者：N. N. Balaneva、O. P. Shestak、V. L. Novikov、V. P. Glazunov

  DOI：10.1007/s11172-021-3255-7

  日期：2021.8

  The reaction mechanisms of cyclic 1,3-diketones with trialkyl orthoformates and trimethyl orthoacetate in the absence of activators were theoretically and experimentally studied. The reactions proceed via C-C-coupling of the ionized forms of the reactants giving dialkyl acetals, which further transform into vinyl ethers. The reactions of the latter with ortho esters afford aldehydes (ketones). Related

  从理论上和实验上研究了环状 1,3-二酮与原甲酸三烷基酯和原乙酸三甲酯在没有活化剂的情况下的反应机理。反应通过反应物的电离形式的 CC 偶联进行，得到二烷基缩醛，其进一步转化为乙烯基醚。后者与原酸酯的反应提供醛（酮）。相关的 2-乙酰环戊酮在氩气下与原乙酸三甲酯反应形成甲基烯醇醚的混合物，而在空气氧存在下形成戊二酸二甲酯。