6-fluoro-1, 3-dimethyl-3-((phenylsulfonyl)methyl)indolin-2-one | 1588429-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-1, 3-dimethyl-3-((phenylsulfonyl)methyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(Benzenesulfonylmethyl)-6-fluoro-1,3-dimethylindol-2-one；3-(benzenesulfonylmethyl)-6-fluoro-1,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 1588429-92-8
• 化学式: C₁₇H₁₆FNO₃S
• 分子量: 333.383
• InChiKey: CEILLNXLJLTGID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-fluoro-1, 3-dimethyl-3-((phenylsulfonyl)methyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed aerobic difunctionalization of alkenes: a highly efficient approach to construct oxindoles by C–S and C–C bond formation

  摘要：

  一种新的铁催化的方法已被开发出来，用于构建含有砜结构的吲哚酮，这些吲哚酮在结构库设计和药物发现中扮演着重要角色。该方法采用易得的苯磺酸亚磺酸盐、廉价的铁盐作为催化剂，并利用空气作为氧化剂，使得这种硫掺入方案非常高效且实用。

  DOI：

  10.1039/c4cc00401a

文献信息

• Copper-Catalyzed Arylsulfonylation and Cyclizative Carbonation of <i>N</i>-(Arylsulfonyl)acrylamides Involving Desulfonative Arrangement toward Sulfonated Oxindoles
  作者：Hepan Wang、Song Sun、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02827

  日期：2017.11.3

  N-(arylsulfonyl)acrylamides, DABSO, and aryldiazonium tetrafluoroborates. This transformation is triggered by the formation of arylsulfonyl radicals in situ from the reaction of aryldiazonium tetrafluoroborates and DABSO. Afterward, the sequential radical addition, radical cyclization, and desulfonylative 1,4-aryl migration take place to provide the final product by the formation of four new bonds in one pot. This

  通过N-（芳基磺酰基）丙烯酰胺，DABSO和芳基重氮四氟硼酸酯的Cu（OAc）2催化的三组分反应可得到磺化的吲哚。该转变是由四氟硼酸芳基重氮鎓与DABSO反应原位形成芳基磺酰基引发的。之后，依次进行自由基加成，自由基环化和去磺酰基化的1,4-芳基迁移，以通过在一个罐中形成四个新键来提供最终产物。此过程显示出良好的功能组耐受性。