5-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)-1-(3-phenylpropyl)-1H-1,2,3-triazole | 1280497-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)-1-(3-phenylpropyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5-(3-Methylimidazol-4-yl)-1-(3-phenylpropyl)triazole
• CAS: 1280497-52-0
• 化学式: C₁₅H₁₇N₅
• 分子量: 267.333
• InChiKey: YXDVSSAWIUQQJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-苯基丙烷 在 sodium azide 、 (pentamethylC_p)RuCl(PPh3)2 作用下， 以 2,4-滴二甲胺盐 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)-1-(3-phenylpropyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  伯烷基卤化物和叠氮化钠的顺序一锅钌催化的叠氮化物-炔烃环加成反应

  摘要：

  据报道，从烷基卤化物，叠氮化钠和炔烃开始，实验上简单的连续一锅RuAAC反应以良好或优异的产率提供了1,5-二取代的1 H -1,2,3-三唑。通过在微波加热下在DMA中用叠氮化钠处理伯烷基卤化物来原位形成有机叠氮化物。在进一步的微波辐射之后，随后加入[RuClCp *（PPh 3）2 ]和炔烃，得到所需的环加成产物。

  DOI：

  10.1021/jo200134a

文献信息

• Sequential One-Pot Ruthenium-Catalyzed Azide−Alkyne Cycloaddition from Primary Alkyl Halides and Sodium Azide
  作者：Johan R. Johansson、Per Lincoln、Bengt Nordén、Nina Kann

  DOI：10.1021/jo200134a

  日期：2011.4.1

  simple sequential one-pot RuAAC reaction, affording 1,5-disubstituted 1H-1,2,3-triazoles in good to excellent yields starting from an alkyl halide, sodium azide, and an alkyne, is reported. The organic azide is formed in situ by treating the primary alkyl halide with sodium azide in DMA under microwave heating. Subsequent addition of [RuClCp*(PPh3)2] and the alkyne yielded the desired cycloaddition product

  据报道，从烷基卤化物，叠氮化钠和炔烃开始，实验上简单的连续一锅RuAAC反应以良好或优异的产率提供了1,5-二取代的1 H -1,2,3-三唑。通过在微波加热下在DMA中用叠氮化钠处理伯烷基卤化物来原位形成有机叠氮化物。在进一步的微波辐射之后，随后加入[RuClCp *（PPh 3）2 ]和炔烃，得到所需的环加成产物。