1-acetyl-3,4-dimethoxypyrazole | 121179-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-acetyl-3,4-dimethoxypyrazole
• 英文别名: InChI=1/C7H10N2O3/c1-5(10)9-4-6(11-2)7(8-9)12-3/h4H,1-3H；1-(3,4-dimethoxypyrazol-1-yl)ethanone
• CAS: 121179-87-1
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃
• 分子量: 170.168
• InChiKey: KRHVUVQEVMSXTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-Dimethoxy-[1,2,5]triazepin-1-yl)-ethanone 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以71%的产率得到1-acetyl-3,4-dimethoxypyrazole
  参考文献：
  名称：

  Studies on seven-membered heterocycles. XXXIII. Synthesis of fully unsaturated 1,2,5-triazepines by photochemical ring expansion of 4-azidopyridazines.

  摘要：

  在甲氧基离子和二乙胺等碱存在下，3-甲氧基-4-叠氮哒嗪（11）发生光解，产生环状膨胀，生成 1H-1，2，5-三氮杂卓（12 和 27）、但在用甲醇钠进一步处理时，它们会同构化为稳定的 4H 异构体（13 和 28），并通过乙酰氯乙酰化转化为稳定的 1-乙酰基-1H-1，2，5-三氮杂卓（14 和 29）。产物 12-14 和 27-29 是完全不饱和的 1、2、5-三氮杂卓的第一个例子，并通过光谱分析和一些化学反应进行了表征。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2992

文献信息

• Sawanishi, Hiroyuki; Saito, Shuichi; Tsuchiya, Takashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 10, p. 4240 - 4243
  作者：Sawanishi, Hiroyuki、Saito, Shuichi、Tsuchiya, Takashi

  DOI：——

  日期：——
• SAWANISHI, HIROYUKI;SAITO, SHUICHI;TSUCHIYA, TAKASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N0, C. 4240-4243
  作者：SAWANISHI, HIROYUKI、SAITO, SHUICHI、TSUCHIYA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• SAWANISHI, HIROYUKI;SAITO, SHUICHI;TSUCHIYA, TAKASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 2992-2996
  作者：SAWANISHI, HIROYUKI、SAITO, SHUICHI、TSUCHIYA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• Studies on seven-membered heterocycles. XXXIII. Synthesis of fully unsaturated 1,2,5-triazepines by photochemical ring expansion of 4-azidopyridazines.
  作者：Hiroyuki SAWANISHI、Shuichi SAITO、Takashi TSUCHIYA

  DOI：10.1248/cpb.38.2992

  日期：——

  Photolysis of the 3-methoxy-4-azidopyridazines (11) in the presence of a base such as methoxide ion and diethylamine resulted in ring-expansion to produce the 1H-1, 2, 5-triazepines (12 and 27), which were too unstable to be isolated, but tautomerized to the stable 4H-isomers (13 and 28) on further treatment with sodium methoxide and were converted to the stable 1-acetyl-1H-1, 2, 5-triazepines (14 and 29) by acetylation with acetyl chloride. The products 12-14 and 27-29 are the first examples of fully unsaturated 1, 2, 5-triazepines and were characterized by means of spectral analyses and some chemical reactions.

  在甲氧基离子和二乙胺等碱存在下，3-甲氧基-4-叠氮哒嗪（11）发生光解，产生环状膨胀，生成 1H-1，2，5-三氮杂卓（12 和 27）、但在用甲醇钠进一步处理时，它们会同构化为稳定的 4H 异构体（13 和 28），并通过乙酰氯乙酰化转化为稳定的 1-乙酰基-1H-1，2，5-三氮杂卓（14 和 29）。产物 12-14 和 27-29 是完全不饱和的 1、2、5-三氮杂卓的第一个例子，并通过光谱分析和一些化学反应进行了表征。

表征谱图