(2R,5R)-2-tert-butyl-5-ethyl-1,3-dioxolan-4-one | 115860-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (2R,5R)-2-tert-butyl-5-ethyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 115860-85-0
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: MFADONYFMNWFQA-HTRCEHHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-2-tert-butyl-5-ethyl-1,3-dioxolan-4-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 64.17h， 生成 3-(bromomethyl)-2-((2R,4S)-2-(tert-butyl)-4-ethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)pyrimido[1′,2′:1,2]pyrrolo[3,4-b]quinolin-4(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-14-氮杂喜树碱的全合成†

  摘要：

  （S）-14-氮杂喜树碱的简洁合成已由市售（R）-2-羟基丁酸分8个步骤完成。合成的关键策略是迈克尔加成/消除序列，以构建手性季碳中心，然后钯催化氰化和一锅法形式的[4 + 2]环加成/消除/芳构化，形成吡咯并嘧啶-4-一个部分。

  DOI：

  10.1039/c3ob41883a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-羟基丁酸 、 特戊醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到(2R,5R)-2-tert-butyl-5-ethyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-酮酮的合成

  摘要：

  （S）-酮丁酮的第一个全合成反应是通过（R）-2-羟基丁酸的八步反应完成的，其总收率为（R）-2-羟基丁酸的16％，该反应具有手性二氧戊环酮的高度非对映选择性的甲基烯丙基化和α-的亲核加成。将亚硫基苯乙烯连接至Weinreb酰胺中间体，然后将所得烯酮进行闭环复分解，以构建α，β-二取代的环戊烯酮环系统。合成的（S）-酮酮的比旋转的迹象与天然产物报道的相反。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151915

文献信息

• Asymmetric total synthesis of (20S)-Camptothecin using a chiral auxiliary strategy
  作者：Qian Liu、Minjie Liu、Guangxin Huang、Fen-er Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.028

  日期：2019.5

  An asymmetric eight-step total synthesis of (20S)-camptothecin, starting from the known compound tert-butyl (2-chloroquinolin-3-yl)methylcarbamate, is described. A Heck reaction followed by an intramolecular Michael addition to form the C-ring provides the first key step in this synthesis. The construction of the 20(S) chiral center relies on a chiral auxiliary-mediated Michael addition using (2R,

  描述了从已知化合物叔丁基（2-氯喹啉-3-基）甲基氨基甲酸酯开始的不对称八步全合成（20 S）-喜树碱。在合成过程中，首先进行Heck反应，然后进行分子内迈克尔加成反应以形成C环。20（S）手性中心的构建依赖于使用（2 R，5 R）-2-叔丁基-5-乙基-1,3-二氧戊环-4-酮作为辅助的手性辅助介导的迈克尔加成反应。
• Addition of Ester Enolates to <i>N</i>-Alkyl-2-fluoropyridinium Salts:  Total Synthesis of (±)-20-Deoxycamptothecin and (+)-Camptothecin
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Ester Zulaica、Cecília Juan、Yolanda Alonso、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo026173j

  日期：2002.10.1

  dihydropyridones or 2-pyridones have been prepared by nucleophilic addition of alpha-(methylsulfanyl)ester enolates to N-alkyl-2-fluoropyridinium salts, followed by acid hydrolysis or oxidation with concomitant hydrolysis, of the intermediate 2-fluoro-1,4-dihydropyridine adducts, respectively. Addition of the enolate derived from isopropyl alpha-(methylsulfanyl)butyrate to N-(quinolylmethyl)-2-fluoropyridinium

  通过将α-（甲基硫烷基）酯烯酸酯亲核加成到N-烷基-2-氟吡啶鎓盐中，然后酸水解或伴随水解的方式氧化中间体2-氟代，制备了几种4-取代的二氢吡啶酮或2-吡啶酮。 1,4-二氢吡啶加合物。将衍生自异丙基α-（甲基硫烷基）丁酸酯的烯醇盐添加到N-（喹啉基甲基）-2-氟吡啶鎓三氟甲磺酸酯21中，然后进行DDQ处理，得到吡啶酮29，从中已知（+/-）-20-脱氧喜树碱（31）喜树碱的前体是通过自由基环化-脱硫反应合成的，随后通过化学选择性还原精制内酯E环。从手性2-羟基丁酸衍生物的烯醇化物开始的相似序列（33）提供了天然（+）-喜树碱（37）的通道。
• Novel syntheses of camptothecin alkaloids, part 2. concise synthesis of (S)-camptothecins
  作者：Joseph M.D Fortunak、John Kitteringham、Antonietta R Mastrocola、Mark Mellinger、Nicolas J Sisti、Jeffery L Wood、Zhi-Ping Zhuang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01205-1

  日期：1996.8

  convergent total synthesis of (S)-camptothecin alkaloids is described. The intramolecular [4+2] cycloaddition of an N-arylimidate with an alkyne is used to prepare the alkaloid ABC ring system.1 The chiral center is derived utilizing Seebach's chemistry2 for the diastereoselective Michael addition of a chiral dioxolanone enolate to a methylene malonate acceptor. The total synthesis of non-racemic topotecan

  描述了（S）-喜树碱生物碱的9步收敛的全合成。N-芳基亚氨酸盐与炔烃的分子内[4 + 2]环加成反应用于制备生物碱ABC环系统。1手性中心是利用Seebach的化学方法2得到的，用于将手性二氧戊环烯醇烯酸酯非对映选择性迈克尔加成到丙二酸亚甲基酯受体上。在另外的步骤中，由（S）-10-羟基喜树碱完成非外消旋拓扑替康的总合成。
• Synthetic Studies on the Azinothricin Family of Antibiotics. 4. Enantioselective Synthesis of the Northern Half of Antitumour Antibiotics A83586C and Citropeptin
  作者：K Hale

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1381q-

  日期：1995.9.18
• Krohn, Karsten; Hamann, Ingo, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 949 - 954
  作者：Krohn, Karsten、Hamann, Ingo

  DOI：——

  日期：——