7-chloro-3-(3-fluorophenyl)-1-methyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-one | 1609102-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-3-(3-fluorophenyl)-1-methyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-Chloro-3-(3-fluorophenyl)-1-methyl-1,6-naphthyridin-2-one；7-chloro-3-(3-fluorophenyl)-1-methyl-1,6-naphthyridin-2-one
• CAS: 1609102-21-7
• 化学式: C₁₅H₁₀ClFN₂O
• 分子量: 288.709
• InChiKey: SGBFMXLGFXZPCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-3-(3-fluorophenyl)-1-methyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-one 、 4-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3-fluorophenyl)-7-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,6-Naphthyridin-2(1H)-ones 通过顺序一锅 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的差异功能化

  摘要：

  7-chloro-3-iodo-1-methyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-one 的实际合成描述了从 2-chloro-4-(methylamino)nicotinaldehyde 开始。然后二卤化合物经历顺序的、位点选择性的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，以良好的收率提供高度官能化的 1,6-萘啶酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301631
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基烟酸乙酯 在 哌啶 、 manganese(IV) oxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium acetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7-chloro-3-(3-fluorophenyl)-1-methyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,6-Naphthyridin-2(1H)-ones 通过顺序一锅 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的差异功能化

  摘要：

  7-chloro-3-iodo-1-methyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-one 的实际合成描述了从 2-chloro-4-(methylamino)nicotinaldehyde 开始。然后二卤化合物经历顺序的、位点选择性的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，以良好的收率提供高度官能化的 1,6-萘啶酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301631

文献信息

• Differential Functionalization of 1,6-Naphthyridin-2(1<i>H</i>)-ones through Sequential One-Pot Suzuki-Miyaura Cross-Couplings
  作者：David Montoir、Alain Tonnerre、Muriel Duflos、Marc-Antoine Bazin

  DOI：10.1002/ejoc.201301631

  日期：2014.3

  A practical synthesis of 7-chloro-3-iodo-1-methyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-one is described that starts from 2-chloro-4-(methylamino)nicotinaldehyde. The dihalo compound then undergoes sequential, site-selective Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions to afford highly functionalized 1,6-naphthyridones in good yields.

  7-chloro-3-iodo-1-methyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-one 的实际合成描述了从 2-chloro-4-(methylamino)nicotinaldehyde 开始。然后二卤化合物经历顺序的、位点选择性的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，以良好的收率提供高度官能化的 1,6-萘啶酮。