(+)-cis-(2R,3S)-1,2-dimethyl-3-phenylaziridin | 936-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-cis-(2R,3S)-1,2-dimethyl-3-phenylaziridin
• 英文别名: cis-1,2-Dimethyl-3-phenylaziridine；(2R,3S)-1,2-dimethyl-3-phenylaziridine
• CAS: 936-42-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: MKCZABZZOZOQTK-TZIJJQLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-82 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-cis-(2R,3S)-1,2-dimethyl-3-phenylaziridin 、 二苯基膦 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以82%的产率得到(-)-[(1R,2R)-2-methylamino-1-phenylpropyl]-diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  Funktionelle Phosphane

  摘要：

  The preparation of optically active beta -aminophosphane ligands, (-)-(1R,2S)-Ph2PCH(Ph)CH(Me)NH2 (5), (+)-(1S,2S)Ph2PCH(Ph)CH(Me)NH2 (6), (-)-(1R,2R)-Ph2PCH(Ph)CH(Me)NHMe (7), and (1R,2S)-Ph2PCH(Ph)CH(Me)NHSO2Me (8), as well as of related beta -aminophosphinites, (+)-(1R,2S)-Ph2POCH(Ph)CH(Me)NH2 (9), (-)-(1R,2R)-Ph2POCH(Ph)CH(Me)NHMe (10), (+)-(1S,2S)-Ph2POCH(Ph)CH(Me)NHMe (11), and (-)-(1R,2S)-Ph2POCH(Ph)CH(Me)NHMe (12), from commercially available ephedrine, norephedrine, and pseudoephedrine enantiomers is reported. Ligands 6 and 7 react with [M(eta (4)-1,5-C8H12)(2)]BF4 (M = Rh, Ir) to afford the P,N chelate complexes [{(1S,2S)-Ph2PCH(Ph)CH(Me)NH2-kappaN,kappaP}Ir(eta (4)-1,5-C8H12)]BF4 (13), [{(1R,2R)-Ph2PCH(Ph)CH(Me)NHMe-kappaN,kappaP}Ir(eta (4)-1,5-C8H12)]BF4 (14), and [{(1R,2R)-Ph2PCH(Ph)CH(Me)NHMe-kappaN,kappaP}Ir(eta (4)-1,5-C8H12)]BF4 (15), Of which 14 and 15 exist as mixtures of three sterically locked ring conformers. The molecular structures of the prevailing lambda (R-C,R-C,S-N) form of rhodium complex 14, of beta -aminophosphane 8 and of the hydrochloride of ligand 7 were determined by single-crystal X-ray diffraction. In the presence of added triethylamine, iridium complex 15 catalyzes the enantioselective hydrogenation of acetophenone, giving (-)-(S)-1-phenylethanol in modest enantiomeric excess (40%). (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00520-9
• 作为产物：
  描述：

  左旋伪麻黄碱 在 diethyl azodicarbodiimide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到(+)-cis-(2R,3S)-1,2-dimethyl-3-phenylaziridin
  参考文献：
  名称：

  通过一锅顺序缩醛化，Tishchenko反应和by离子和硫醇的协同催化内酯化作用，从5-氧代烷醛立体选择性合成δ-内酯。

  摘要：

  通过sa离子和硫醇的协同催化，一系列5-氧代烷醛以有效和立体选择性的方式转化为（取代的）δ-内酯。这一一锅法包括一系列缩醛化，Tishchenko反应和内酯化。与醇相比，有意使用硫醇有利于促进催化循环。提出了反应机理和立体化学，并得到了一些实验证据的支持。sa离子/硫醇共催化反应显示出远程控制的特征，适用于旋光性δ-内酯的不对称合成。这项研究还证明了两种昆虫信息素（2S，5R）-2-甲基己内酯和（R）-十六烷内酯的合成，

  DOI：

  10.1021/jo016058t

文献信息

• Asymmetric synthesis of phosphinates, phosphine oxides and phosphines by Michaelis Arbuzov rearrangement of chiral oxazaphospholidine
  作者：S. Juge、J.P. Genet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99124-x

  日期：1989.1

  A general approach to asymmetric synthesis of high optically active tertiary organophosphorus compounds is described. Oxazaphospholidine reacts with alkyl halide to give regio and stereoselectively the corresponding phosphinamide . Methyl phenyl phosphinamide is used for the preparation of methyl phenyl phosphinate with ee > 96%. The preparation of (+) and (−) - PAMP or DIPAMP from is described.

  描述了不对称合成高旋光性叔有机磷化合物的一般方法。氧杂膦烷与卤代烷反应生成区域立体选择性的膦酰胺。甲基苯基次膦酰胺用于制备ee> 96％的苯基苯基次膦酸甲酯。描述了（+）和（-）-PAMP或DIPAMP的制备。