(-)-(S)-2,5-dimethyl-5-hexen-3-ol | 67760-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(S)-2,5-dimethyl-5-hexen-3-ol
• 英文别名: (S)-2,5-Dimethyl-5-hexen-3-ol；2,5-dimethyl-5-hexen-3-ol；(S)-2,5-dimethyl-hex-5-en-3-ol；2,5-Dimethyl-4-hydroxyhexen-1；(3S)-2,5-dimethylhex-5-en-3-ol
• CAS: 67760-91-2
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: LCBOFRBFVBROGF-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.833±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-2,5-dimethyl-5-hexen-3-ol 、 乙酰氯 、 吡啶 生成 Acetic acid (S)-1-isopropyl-3-methyl-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  HOFFMANN R. W.; HEROLD T., CHEM. BER., 1981, 114, NO 1, 375-383

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,6R,7R)-4-(2,5-dimethylhex-5-en-3-yloxy)-1,10,10-trimethyl-6-phenyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[5.2.1.02,6]decane 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HEROLD T.; HOFFMANN R. W., ANGEW. CHEM., 1978, 90, NO 10, 822-823

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bidirectional Asymmetric Allylboration. A Convenient Asymmetric Synthesis of <i>C</i>₂-Symmetric 3-Methylenepentane-1,5-diols and Rapid Access to <i>C</i>₂-Symmetric Spiroketals
  作者：Anthony G. M. Barrett、D. Christopher Braddock、Pieter D. de Koning、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1021/jo991205x

  日期：2000.1.1

  single-crystal X-ray study of bis-Mosher ester 6g. Desymmetrization and further functionalization of diol 1a were achieved by treatment of the bis-BOC carbonate 13 with IBr in toluene at -80 degrees C to give cyclic iodocarbonate 14 as a single diastereomer. This methodology is also applicable in natural product synthesis; enantiomerically pure spiroketals 1,7-dioxaspiro[5.5]undecanes 18 and 25, the latter

  在布朗的无盐条件下，使用1，3-双（二异樟脑硼基硼基）-2-亚甲基丙烷（R，R）-3和（S，S）-3进行醛的双烯丙基硼化可提供C（2）-对称的3-亚甲基戊烷- 1,5-二醇1对映体过量。通过双-双酯6g的单晶X射线研究证实了产品的绝对立体化学。通过在-80℃下用IBr在甲苯中处理双-BOC碳酸酯13，得到二醇1a的不对称化和进一步官能化，得到环状碘代碳酸酯14，为单一非对映异构体。这种方法也适用于天然产物的合成。对映体纯的螺环酮1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷18和25，后者代表海绵体20的AB环系统的简便合成方法，
• Asymmetric Synthesis of 2°- and 3°-Carbinols via <i>B</i>-Methallyl-10-(TMS and Ph)-9-borabicyclo[3.3.2]decanes
  作者：José G. Román、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/jo701633k

  日期：2007.12.1

  [GRAPHICS]Simple Grignard procedures provide methallylboranes la and 1b in enantiomerically pure form from air-stable precursors in 98% and 95% yields, respectively. These reagents add smoothly to aldehydes and methyl ketones, respectively, providing branched 2 degrees- (6, 69-89%, 94-99% ee) and 3 degrees-(10, 71-87%, 74-96% ee) homoallylic alcohols.
• Hoffmann, Reinhard W.; Herold, Thomas, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 375 - 383
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Herold, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Herold,T.; Hoffmann,R.W., Angewandte Chemie, 1978, vol. 90, p. 822 - 823
  作者：Herold,T.、Hoffmann,R.W.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric methallylboration of prochiral aldehydes with methallyldiisopinocampheylborane·synthesis of 2-methyl-1-alken-4-ols in ≥ 90% enantiomeric purities
  作者：Herbert C. Brown、Prabhakar K. Jadhav、P.Thirumalai Perumal

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81537-9

  日期：1984.1