(2S)-2-amino-N-[(1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-N-methyl-4-methylpent-4-enamide | 652990-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-N-[(1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-N-methyl-4-methylpent-4-enamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,4-dimethylpent-4-enamide
• CAS: 652990-46-0
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 276.379
• InChiKey: OHIAYKUBFZIGII-SNPRPXQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-N-[(1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-N-methyl-4-methylpent-4-enamide 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-4-(Furan-2-carbonyl)-6,6-dimethyl-[1,3]oxazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α',β'-环氧酮蛋白酶体抑制剂依泊霉素两种呋喃类类似物的合成

  摘要：

  Myers 的对映选择性氨基酸合成方法用于制备 N-Boc 双脱氢亮氨酸酰胺衍生物 15 并使其转化为酰基呋喃中间体 17。19 (R = H) 与 N-(异辛酰基)丝氨酸的偶联提供了基于呋喃的eponemycin 的类似物 4 (de = 96 %)，一种具有有效细胞毒性和抗血管生成特性的肽环氧化物。以相同的方式制备了依泊霉素的相应不饱和类似物5（de = 48%）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300400
• 作为产物：
  描述：

  左旋伪麻黄碱 在 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.92h， 生成 (2S)-2-amino-N-[(1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-N-methyl-4-methylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  α',β'-环氧酮蛋白酶体抑制剂依泊霉素两种呋喃类类似物的合成

  摘要：

  Myers 的对映选择性氨基酸合成方法用于制备 N-Boc 双脱氢亮氨酸酰胺衍生物 15 并使其转化为酰基呋喃中间体 17。19 (R = H) 与 N-(异辛酰基)丝氨酸的偶联提供了基于呋喃的eponemycin 的类似物 4 (de = 96 %)，一种具有有效细胞毒性和抗血管生成特性的肽环氧化物。以相同的方式制备了依泊霉素的相应不饱和类似物5（de = 48%）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300400

文献信息

• The Synthesis of Two Furan-Based Analogues of theα′,β′-Epoxy Ketone Proteasome Inhibitor Eponemycin
  作者：Bibia Bennacer、Dominique Trubuil、Christian Rivalle、David S. Grierson

  DOI：10.1002/ejoc.200300400

  日期：2003.12

  Myers’s methodology for enantioselective amino acid synthesis was employed to prepare the N-Boc didehydroleucine amide derivative 15 and to effect its conversion into the acylfuran intermediate 17. Coupling of 19 (R = H) with N-(isooctanoyl)serine provided the furan-based analogue 4 of eponemycin (de = 96 %), a peptide epoxide with potent cytotoxic and anti-angiogenesis properties. In an identical

  Myers 的对映选择性氨基酸合成方法用于制备 N-Boc 双脱氢亮氨酸酰胺衍生物 15 并使其转化为酰基呋喃中间体 17。19 (R = H) 与 N-(异辛酰基)丝氨酸的偶联提供了基于呋喃的eponemycin 的类似物 4 (de = 96 %)，一种具有有效细胞毒性和抗血管生成特性的肽环氧化物。以相同的方式制备了依泊霉素的相应不饱和类似物5（de = 48%）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003