(+)-N-Aminoephedrine | 7181-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-N-Aminoephedrine
• 英文别名: N-Amino-l-ephedrin；(1S,2R)-2-[amino(methyl)amino]-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 7181-49-9
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O
• 分子量: 180.25
• InChiKey: UDOPVWKLUOHIID-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-N-Aminoephedrine 在 氰基硼氘化钠 、 4 A molecular sieve 、 p-toluenesulfonic acid-d1 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 3-[5-[(S)-deuterio-[2-[(1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-2-methylhydrazinyl]methyl]-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。（11-的部分52合成小号） - [11- 2 ħ 1 ]胆色素原和（11 - [R ）-对映体对hydroxymethylbilane合酶（胆色素原脱氨酶）的立体化学研究

  摘要：

  合成路线被设计用于合成（11小号） - [11- 2 ħ 1 ]胆色素原1a和（11 - [R ）-对映体1B。通过降解为已知立体化学的[2- 2 H 1 ]甘氨酸的衍生物，可以确定它们的绝对构型和对映体纯度。然后，基于手性亚氨酸酯的合成，开发了通过将[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基吡咯转化为[ 2 H 1 ]标记的am，然后使用1进行分析的方法，来确定[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基吡咯的构型。1 H-NMR。PBG 1a和1b的标记样品用作羟甲基胆烷合酶的底物，产物被捕获为[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基胆碱7c和7d。它们的构型通过NMR测定法确定，以证明当PBG 1被酶促转化为氨基甲基胆烷7时，在氨基甲基碳上总体上保留了构型。

  DOI：

  10.1039/a904262h
• 作为产物：
  描述：

  麻黄素 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-N-Aminoephedrine
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。（11-的部分52合成小号） - [11- 2 ħ 1 ]胆色素原和（11 - [R ）-对映体对hydroxymethylbilane合酶（胆色素原脱氨酶）的立体化学研究

  摘要：

  合成路线被设计用于合成（11小号） - [11- 2 ħ 1 ]胆色素原1a和（11 - [R ）-对映体1B。通过降解为已知立体化学的[2- 2 H 1 ]甘氨酸的衍生物，可以确定它们的绝对构型和对映体纯度。然后，基于手性亚氨酸酯的合成，开发了通过将[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基吡咯转化为[ 2 H 1 ]标记的am，然后使用1进行分析的方法，来确定[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基吡咯的构型。1 H-NMR。PBG 1a和1b的标记样品用作羟甲基胆烷合酶的底物，产物被捕获为[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基胆碱7c和7d。它们的构型通过NMR测定法确定，以证明当PBG 1被酶促转化为氨基甲基胆烷7时，在氨基甲基碳上总体上保留了构型。

  DOI：

  10.1039/a904262h

文献信息

• Towards the development of oxadiazinanones as chiral auxiliaries: synthesis and application of N3-haloacetyloxadiazinanones
  作者：Trisha R. Hoover、Jonathan A. Groeper、Raleigh W. Parrott、Seshanand P. Chandrashekar、Jennifer M. Finefield、Alexandro Dominguez、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.06.036

  日期：2006.7

  Oxadiazinanones derived from (1R,2S)-ephedrine and (1R,2S)-norephedrine were employed in the asymmetric alpha-halo aldol reaction. The optimized yields and diastereoselectivities for the ephedrine based oxadiazinanone aldol reaction ranged from fair to good. The ephedrine based aldol adducts were hydrolyzed to afford the alpha-bromo-beta-hydroxycarboxylic acids. The absolute stereochemistry and enantiomeric purity of these products were determined by chiral HPLC and specific rotation measurements. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tetrahydro-2H-1,3,4-oxadiazines. I. Ring-chain tautomerism of 2-alkyl-4,5-dimethyl-6-phenyltetrahydro-2H-1,-3,4-oxadiazines
  作者：Linneaus C. Dorman

  DOI：10.1021/jo01288a001

  日期：1967.2
• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 52. Synthesis of (11-S )-[11-2H1]porphobilinogen and the (11R)-enantiomer for stereochemical studies on hydroxymethylbilane synthase (porphobilinogen deaminase)
  作者：Werner L. Neidhart、Paul C. Anderson、Graham J. Hart、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/a904262h

  日期：——

  A synthetic route is devised for the synthesis of (11S)-[11-2H1]porphobilinogen 1a and of the (11R)-enantiomer 1b. Their absolute configurations and enantiomeric purity are established by degradation to a derivative of [2-2H1]glycine of known stereochemistry. Methods are then developed, based on the synthesis of chiral imidate esters, for determination of the configuration of [2H1]-labelled aminomethylpyrroles

  合成路线被设计用于合成（11小号） - [11- 2 ħ 1 ]胆色素原1a和（11 - [R ）-对映体1B。通过降解为已知立体化学的[2- 2 H 1 ]甘氨酸的衍生物，可以确定它们的绝对构型和对映体纯度。然后，基于手性亚氨酸酯的合成，开发了通过将[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基吡咯转化为[ 2 H 1 ]标记的am，然后使用1进行分析的方法，来确定[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基吡咯的构型。1 H-NMR。PBG 1a和1b的标记样品用作羟甲基胆烷合酶的底物，产物被捕获为[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基胆碱7c和7d。它们的构型通过NMR测定法确定，以证明当PBG 1被酶促转化为氨基甲基胆烷7时，在氨基甲基碳上总体上保留了构型。