(2R)-2-cyclohexylsuccinic acid | 136570-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-2-cyclohexylsuccinic acid
• 英文别名: (2R)-2-cyclohexylbutanedioic acid
• CAS: 136570-32-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: FROUMWCGMNOSBK-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-cyclohexylsuccinic acid 在 氯化亚砜 、 二叔丁基过氧化物 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N'-<(2R)-2-cyclohexylsuccinyl>bis<(2R,5R)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidine>
  参考文献：
  名称：

  自由基化学中的C 2-对称吡咯烷衍生物手性助剂

  摘要：

  Fumaramides图3b和3c中轴承Ç 2 -symmetrical吡咯烷部分（2 - [R，5 - [R）-2,5-双（甲氧基甲基）吡咯烷（图2b）或1,3：4,6-二- ø -亚苄基-2,5- -dideoxy-2,5-imino-L-idit（2c）作为手性助剂分别导致自由基反应中的非对映选择性高（“锡法”；方案1）。除去手性助剂得到相应的烷基化富马酸方案2。3b和3c的单晶X射线结构支持导致形成1,4-立体感应模型的论点。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760128
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl radical 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (2R)-2-cyclohexylsuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  Control of stereochemistry in free radical reactions with oxazolidine auxiliaries

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00020a066

文献信息

• Influence of β-arranged substituents in chiral seven-membered rhodium diphosphine rings on asymmetric hydrogenation of amino acid precursors
  作者：Hanswalter Krause、Cornelia Sailer

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83120-7

  日期：1992.1

  Investigations concerning the optical induction in asymmetric hydrogenation reactions confirm the stereochemical control function of mono- and di-substituents in seven-membered chelate ring diphosphines, whereby the bulkiness of substituents in the backbone of the ligands is reflected in higher enantioselectivities.

  关于不对称氢化反应中的光诱导的研究证实了七元螯合环二膦中单取代基和二取代基的立体化学控制功能，由此配体主链中取代基的庞大反映在较高的对映选择性中。
• Fredga; Matell, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1953, vol. 62, p. 47,48, 50, 54
  作者：Fredga、Matell

  DOI：——

  日期：——
• C2-Symmetrical Pyrrolidine Derivatives Chiral Auxiliaries in Radical Chemistry
  作者：Andres Veit、Roman Lenz、Martin E. Seiler、Markus Neuburger、Margareta Zehnder、Bernd Giese

  DOI：10.1002/hlca.19930760128

  日期：1993.2.10

  5-dideoxy-2,5-imino-L-idit (2c), respectively, as a chiral auxiliary lead to high diastereoselectivities in radical reactions (‘tin method’;Scheme 1). Removal of the chiral auxiliaries affords the corresponding alkylated fumaric acids Scheme 2. Single-crystal X-ray structures of 3b and 3c support arguments that lead to the model of 1,4-stereoinduction.

  Fumaramides图3b和3c中轴承Ç 2 -symmetrical吡咯烷部分（2 - [R，5 - [R）-2,5-双（甲氧基甲基）吡咯烷（图2b）或1,3：4,6-二- ø -亚苄基-2,5- -dideoxy-2,5-imino-L-idit（2c）作为手性助剂分别导致自由基反应中的非对映选择性高（“锡法”；方案1）。除去手性助剂得到相应的烷基化富马酸方案2。3b和3c的单晶X射线结构支持导致形成1,4-立体感应模型的论点。
• Control of stereochemistry in free radical reactions with oxazolidine auxiliaries
  作者：Ned A. Porter、John D. Bruhnke、Wen Xue Wu、Ian J. Rosenstein、Robert A. Breyer

  DOI：10.1021/ja00020a066

  日期：1991.9