2-(3-Chloro-propyl)-3-vinyl-oxirane | 1219502-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-(3-Chloro-propyl)-3-vinyl-oxirane
• 英文别名: 2-(3-Chloropropyl)-3-ethenyloxirane
• CAS: 1219502-72-3
• 化学式: C₇H₁₁ClO
• mdl: MFCD19233851
• 分子量: 146.617
• InChiKey: IFRNWYYTRWCIQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Chloro-propyl)-3-vinyl-oxirane 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三异丙基亚磷酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5-(3-Chloro-propyl)-4-vinyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective contrasteric conversion of epoxides to cis-oxazolidin-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00231a085

文献信息

• Vinylepoxides as Versatile Substrates for Allylations of Amino Acids and Peptides
  作者：Uli Kazmaier、Sarah Thies

  DOI：10.1055/s-0029-1218536

  日期：2010.1

  Vinyl epoxides are excellent substrates for Pd-catalyzed allylic alkylations of chelated enolates. Nucleophilic attack on the predominantly formed syn/syn π-allyl complexes occurs regioselectively at the distal position. The E-configured product is formed preferentially, depending on the substitution pattern and the reaction conditions used.

  乙烯基环氧化物是钯催化的配位酮醇化合物的烯丙基烷基化反应的优良底物。主要形成的顺/顺π-烯丙基复合物的亲核攻击通常发生在远端位点。E型构型的产物优先生成，这取决于取代基模式和所用的反应条件。
• TROST, BARRY M.;SUDHAKAR, ANANTHA R., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 23, C. 7933-7935
  作者：TROST, BARRY M.、SUDHAKAR, ANANTHA R.

  DOI：——

  日期：——
• A stereoselective contrasteric conversion of epoxides to cis-oxazolidin-2-ones
  作者：Barry M. Trost、Anantha R. Sudhakar

  DOI：10.1021/ja00231a085

  日期：1988.11