allyl-2-cyano-4-nitrobenzene | 276882-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl-2-cyano-4-nitrobenzene
• 英文别名: 2-allyl-5-nitrobenzonitrile；5-nitro-2-prop-2-enylbenzonitrile
• CAS: 276882-25-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: FMPLXDLUIOTLEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl-2-cyano-4-nitrobenzene 在 叠氮基三甲基硅烷 、 碘 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 9-nitro-5-iodomethyl-5,6-dihydro-tetrazolo[5,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过碘环化合成稠合的四唑和咪唑衍生物

  摘要：

  证明了通过碘环化以中等至优异的产率制备稠合的四唑-和咪唑衍生物的可能性。在一些例子中，环化没有完全遵循鲍德温的规则，即外向选择性。取决于亲核试剂的硬度，所形成的碘化物的亲核取代产生不同的结果。因此，消除碘化物可能是一个问题，但是容许与黄原酸乙基钾的取代反应和使用丙烯腈的自由基反应。另外，我们表明可以在一种稠合的咪唑衍生物中分别选择性地使用三个碘取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00818-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4-硝基苯胺 、 3-溴丙烯 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 allyl-2-cyano-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  缺电子芳基烷烃亲核试剂与烯醛的有机催化不对称乙烯基迈克尔加成

  摘要：

  我们在此报告了在无碱和无添加剂的条件下，芳基烷烃亲核试剂与烯醇发生有机催化的不对称插烯迈克尔加成的方案。以 20 mol% 二苯基脯氨醇甲硅烷基醚为催化剂，以 60%–93% 的收率和 88–99% ee 获得了一系列烯丙基结构单元。该方案具有优异的化学选择性和区域选择性、功能耐受性好、反应条件简单等优点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01232

文献信息

• Aromatic Allylation via Diazotization:  Metal-Free C−C Bond Formation
  作者：Fredrik Ek、Oskar Axelsson、Lars-Göran Wistrand、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1021/jo0258103

  日期：2002.9.1

  A new method for the synthesis of allyl aromatic compounds not involving any metal-containing reagent or catalyst has been developed. Arylamines substituted with a large number of different substituents were converted via diazotizative deamination with tert-butyl nitrite in allyl bromide and acetonitrile to the corresponding allyl aromatic compounds. The allylation reaction was found to be suitable

  已经开发了一种不包含任何含金属的试剂或催化剂的合成烯丙基芳族化合物的新方法。通过在烯丙基溴和乙腈中的亚硝酸叔丁酯进行重氮化脱氨基反应，将被大量不同取代基取代的芳胺转化为相应的烯丙基芳族化合物。由于缩短的反应时间，非萃取性的后处理以及对水分，空气和溶剂类型的耐受性，发现烯丙基化反应适合于大规模合成。
• Preparation of allylic aromatic compounds
  申请人：Nycomed Imaging AS

  公开号：US06284894B1

  公开（公告）日：2001-09-04

  A process for the preparation of an allylic aromatic compound in which an aromatic amine is reacted first with a nitrite and then with an allylic olefin having an eliminatable terminal substituent. Novel allylic derivatives of disubstituted benzene compounds are also described.

  一种制备烯丙基芳香化合物的方法，首先将芳香胺与亚硝酸盐反应，然后与具有可消除末端取代基的烯丙基烯烃反应。还描述了二取代苯衍生物的新型烯丙基衍生物。
• 一种烯丙基芳烃衍生物及其制备方法和应用
  申请人：河北科技大学

  公开号：CN116462608A

  公开（公告）日：2023-07-21

  本发明涉及化学合成技术领域，具体公开了一种烯丙基芳烃衍生物及其制备方法和应用。一种烯丙基芳烃衍生物，其结构如式(Ⅰ)所示：其中，R1为硝基、氰基或三氟甲基，R2为氢、卤素、甲氧基、乙氧基、甲基、乙基、异丙基、硝基、二甲氨基、苯甲氧基或三氟甲基。本发明提供的烯丙基芳烃衍生物具有高官能团性和结构多样性，可以为烯丙基芳烃衍生物在药物合成、香料和食品调味剂的应用中提供多样化选择；本发明提供的制备方法实现了烯丙基芳烃远端位点的Michael加成，操作方便，原子经济效益高，底物适用范围广，生产成本低，易于实现工业化生产。
• US6284894B1
  申请人：——

  公开号：US6284894B1

  公开（公告）日：2001-09-04
• Synthesis of fused tetrazole- and imidazole derivatives via iodocyclization
  作者：Fredrik Ek、Lars-Göran Wistrand、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00818-4

  日期：2003.8

  The possibility to prepare fused tetrazole- and imidazole derivatives by iodocyclization in moderate to excellent yields is demonstrated. In some examples the cyclizations were not following Baldwin's rules entirely, i.e. exo-selectivity. Nucleophilic substitution of the formed iodides gave different results depending on the hardness of the nucleophile. Thus, elimination of the iodide could be a problem

  证明了通过碘环化以中等至优异的产率制备稠合的四唑-和咪唑衍生物的可能性。在一些例子中，环化没有完全遵循鲍德温的规则，即外向选择性。取决于亲核试剂的硬度，所形成的碘化物的亲核取代产生不同的结果。因此，消除碘化物可能是一个问题，但是容许与黄原酸乙基钾的取代反应和使用丙烯腈的自由基反应。另外，我们表明可以在一种稠合的咪唑衍生物中分别选择性地使用三个碘取代基。