3-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)-1H-indole | 172904-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)-1H-indole
• 英文别名: 4-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 172904-85-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: OHYLDFKJVKVCDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-溴-N,N-二甲基苯胺 在 palladium diacetate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到3-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  无配体Pd催化的吲哚CH芳基化中的区域特异性：以LiHMDS为基础和瞬态导向基团

  摘要：

  据报道，在C-3位的游离（NH）吲哚的CH芳基化反应的高效催化剂-碱对。不含配体的乙酸钯与六甲基二硅叠氮化锂（LiHMDS）共同催化具有高周转率的吲哚的区域特异性，即100％区域选择性C-3芳构化。该催化体系已成功应用于多种底物，包括各种功能性的芳基卤化物和吲哚核。LiHMDS作为基础和意外瞬态引导基团的独特作用已通过实验揭示，并通过Heck型插入消除机制进行了计算阐明。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04864

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct C-3 Arylations of Indoles with an Air-Stable HASPO
  作者：Lutz Ackermann、Sebastian Barfüßer

  DOI：10.1055/s-0028-1087951

  日期：——

  Efficient direct arylations of indoles occurred highly regioselectively at position C-3 with an in situ generated palladium complex derived from an air-stable HASPO, which enabled syntheses of diversely functionalized indoles, also with sterically hindered substrates.

  吲哚的有效直接芳基化在 C-3 位发生高度区域选择性，由空气稳定的 HASPO 衍生出的原位生成的钯络合物，这使得合成具有空间位阻底物的多种功能化吲哚成为可能。
• Pd/β-cyclodextrin-catalyzed C–H functionalization in water: a greener approach to regioselective arylation of (NH)-indoles with aryl bromides
  作者：Peng Xu、Xin Hong Duan

  DOI：10.1039/d1nj03400f

  日期：——

  A greener and more practical strategy for the site-selective C–H arylation of (NH)-indoles via coupling of (hetero)aryl bromides was developed, in which β-cyclodextrin, acting as both a ligand for Na2PdCl4 and a host for indoles, enables the reactions to occur easily in water. The key advantage of this method is the ingenious merging of aqueous homogeneous catalysis and ligand mediation, leading to

  开发了一种更环保、更实用的策略，用于通过（杂）芳基溴化物的偶联对 (NH)-吲哚进行位点选择性 C-H 芳基化，其中 β-环糊精作为 Na 2 PdCl 4的配体和吲哚的宿主，使反应在水中容易发生。这种方法的关键优势是水相均相催化和配体介导的巧妙融合，导致具有广泛底物范围和官能团耐受性的 C3-芳基吲哚的高度区域选择性形成。此外，区域选择性可以通过改变碱基的性质而从 C3 位切换到 C2 位，而无需使用 ArI 作为底物。
• Regiospecificity in Ligand-Free Pd-Catalyzed C–H Arylation of Indoles: LiHMDS as Base and Transient Directing Group
  作者：Yorck Mohr、Marc Renom-Carrasco、Clément Demarcy、Elsje Alessandra Quadrelli、Clément Camp、Florian M. Wisser、Eric Clot、Chloé Thieuleux、Jérôme Canivet

  DOI：10.1021/acscatal.9b04864

  日期：2020.2.21

  catalyst–base pair for the C–H arylation of free (NH)-indoles in the C-3 position is reported. Ligand-free palladium acetate coupled with lithium hexamethyldisilazide (LiHMDS) catalyzed the regiospecific, i.e. 100% regioselective, C-3 arylation of indoles with high turnover numbers. This catalytic system has been successfully applied to a wide range of substrates, including various functional aryl halides and

  据报道，在C-3位的游离（NH）吲哚的CH芳基化反应的高效催化剂-碱对。不含配体的乙酸钯与六甲基二硅叠氮化锂（LiHMDS）共同催化具有高周转率的吲哚的区域特异性，即100％区域选择性C-3芳构化。该催化体系已成功应用于多种底物，包括各种功能性的芳基卤化物和吲哚核。LiHMDS作为基础和意外瞬态引导基团的独特作用已通过实验揭示，并通过Heck型插入消除机制进行了计算阐明。