3-(furan-2-carbonyl)-2H-chromen-2-one | 107219-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(furan-2-carbonyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(Furan-2-carbonyl)chromen-2-one
• CAS: 107219-72-7
• 化学式: C₁₄H₈O₄
• 分子量: 240.215
• InChiKey: IOUKUIZVLAAKLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(furan-2-carbonyl)-2H-chromen-2-one 、 苯甲酰甲基-二甲基-溴化硫 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到1-benzoyl-1a-(furan-2-carbonyl)-1,7b-dihydrocyclopropa[c]chromen-2(1aH)-one
  参考文献：
  名称：

  稳定的硫叶立德介导的环丙烷化和 3-酰基-2H-色酮及其亚胺的正式 [4+1] 环加成

  摘要：

  研究了稳定的硫叶立德介导的环丙烷化和 3-酰基-2H-色酮及其亚胺的正式 [4+1] 环加成。转化可以在温和的条件下进行，并显示出具有广泛的底物范围和显着的官能团耐受性；此外，反应以优异的区域选择性进行。因此，它们是一锅法合成高度官能化的环丙烷和二氢吡咯稠合的 chromen-2-one 衍生物的有效方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600759
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 香豆素 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(II) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到3-(furan-2-carbonyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素与醛或二叔丁基过氧化物 (DTBP) 通过 C(sp2)-H 官能化过程的区域选择性偶联反应

  摘要：

  香豆素衍生物是药物发现中非常有价值的化合物。在此，我们开发了两种新的偶联反应，它们涉及香豆素和醛或二叔丁基过氧化物 (DTBP) 在廉价的铜或铁催化剂存在下。这两个反应都通过 C(sp2)-H 官能化过程进行，以区域选择性生成酮或甲基取代的香豆素衍生物，产率中等至良好。这些偶联反应将丰富当前的香豆素化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501251

文献信息

• Tunable Phosphine-Triggered Cascade Reactions of MBH Derivatives and 3-Acyl-2<i>H</i>-chromen-2-ones: Highly Selective Synthesis of Diverse Chromenones
  作者：Wei Yuan、Hu-Fei Zheng、Zhi-Hua Yu、Zi-Long Tang、De-Qing Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201301358

  日期：2014.1

  Diverse chromenones were synthesized through tunable phosphine-mediated cascade reactions between 3-acyl-2H-chromen-2-ones and Morita–Baylis–Hillman (MBH) derivatives. With different phosphine loadings and reaction temperatures, MBH derivatives act either as C1 or C3 synthons for the construction of potential biologically active 3-dihydrofuran-fused chromen-2-ones, 4-allyl-3-acyl-chromen-2-ones, or

  通过可调膦介导的 3-acyl-2H-chromen-2-ones 和 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 衍生物之间的级联反应合成了多种色酮。在不同的膦负载量和反应温度下，MBH 衍生物充当 C1 或 C3 合成子，用于构建潜在的生物活性 3-二氢呋喃稠合 chromen-2-ones、4-allyl-3-acyl-chromen-2-ones，或6H-benzo[c]chromen-6-ones。该方法具有条件温和、后处理简单、底物适用范围广等优点，可有效合成多种色酮衍生物。
• A Regioselective Metal-Free Construction of 3-Aroyl Coumarins by Csp2-H Functionalization
  作者：Farnaz Jafarpour、Masoumeh Abbasnia

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02051

  日期：2016.12.2

  A successive metal-free TBHP-mediated regioselective C-H functionalization of coumarins toward expedient synthesis of 3-aroyl coumarins is unveiled. The ongoing method conducted through the reaction of either coumarins or coumarin-3-carboxylic acids with aromatic aldehydes. The optimized reaction condition also worked well with benzyl alcohols and styrenes as surrogates for aldehydes, which bear latent carbonyl functionality.
• Co-initiator compositions for photopolymerization containing 3-acyl-substituted coumarins, photopolymerizable composition and photographic element
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation)

  公开号：EP0022188B1

  公开（公告）日：1984-10-03
• Stabilized Sulfur Ylide Mediated Cyclopropanations and Formal [4+1] Cycloadditions of 3-Acyl-2<i>H</i>-chromenones and Their Imines
  作者：Xiang-Suo Meng、Shan Jiang、Xiao-Yun Xu、Qiang-Xian Wu、Yu-Cheng Gu、De-Qing Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201600759

  日期：2016.10

  Stabilized sulfur ylide mediated cyclopropanation and formal [4+1] cycloaddition of 3-acyl-2H-chromenones and their imines were explored. The transformations could be performed under mild conditions and were shown to have wide substrate scopes and significant functional-group tolerance; furthermore, the reactions proceeded with excellent regioselectivity. Thus, they are powerful methods for the one-pot

  研究了稳定的硫叶立德介导的环丙烷化和 3-酰基-2H-色酮及其亚胺的正式 [4+1] 环加成。转化可以在温和的条件下进行，并显示出具有广泛的底物范围和显着的官能团耐受性；此外，反应以优异的区域选择性进行。因此，它们是一锅法合成高度官能化的环丙烷和二氢吡咯稠合的 chromen-2-one 衍生物的有效方法。
• Regioselective Coupling Reactions of Coumarins with Aldehydes or Di-<i>tert</i>-butyl Peroxide (DTBP) through a C(sp²)-H Functionalization Process
  作者：Wannian Zhao、Lei Xu、Yingcai Ding、Ben Niu、Ping Xie、Zhaogang Bian、Denghong Zhang、Aihua Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201501251

  日期：2016.1

  have developed two new coupling reactions that involve coumarins and either aldehydes or di-tert-butyl peroxide (DTBP) in the presence of inexpensive copper or iron catalysts. Both of these reactions proceed through a C(sp2)–H functionalization process to regioselectivity generate keto- or methyl-substituted coumarin derivatives in moderate to good yields These coupling reactions will enrich current coumarin

  香豆素衍生物是药物发现中非常有价值的化合物。在此，我们开发了两种新的偶联反应，它们涉及香豆素和醛或二叔丁基过氧化物 (DTBP) 在廉价的铜或铁催化剂存在下。这两个反应都通过 C(sp2)-H 官能化过程进行，以区域选择性生成酮或甲基取代的香豆素衍生物，产率中等至良好。这些偶联反应将丰富当前的香豆素化学。