2-氟乙基(甲基)醚 | 627-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氟乙基(甲基)醚
• 英文名称: fluoro-1, methoxy-2 ethane
• 英文别名: 2-methoxyethyl fluoride；methoxyethylfluoride；2-Fluorethylmethylether；(2-fluoro-ethyl)-methyl ether；(2-Fluor-aethyl)-methyl-aether；1-Fluor-2-methoxy-aethan；Ether, 2-fluoroethyl methyl；1-fluoro-2-methoxyethane
• CAS: 627-43-0
• 化学式: C₃H₇FO
• 分子量: 78.0864
• InChiKey: FQVSGUBAZSXHFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-68 °C
• 沸点：
  56-57 °C(Press: 735 Torr)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909199090

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 急性毒性：腹腔注射小鼠 LD50 为 15 毫克/公斤
• 可燃性危险特性：遇明火可燃；燃烧时会产生有毒的氟化物气体
• 储运特性：应存放在通风、低温和干燥的库房中，并与氧化剂及食品添加剂分开存放
• 灭火剂：使用二氧化碳、泡沫、砂土或干粉进行灭火

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸2-甲氧基乙酯 在 potassium fluoride 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-氟乙基(甲基)醚
  参考文献：
  名称：

  Synthese et proprietes d'ethers β-monofluores

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82301-5

文献信息

• THE PREPARATION AND SOME CLEAVAGE REACTIONS OF ALKYL AND SUBSTITUTED ALKYL METHANESULPHONATES: THE SYNTHESIS OF FLUORIDES, IODIDES, AND THIOCYANATES
  作者：F. L. M. Pattison、J. E. Millington

  DOI：10.1139/v56-099

  日期：1956.6.1

  Representative esters of methanesulphonic acid were synthesized, and cleaved to form the corresponding fluorides, iodides, and thiocyanates. From this work was developed a convenient laboratory procedure for converting alcohols to fluorides.

  合成了具有代表性的甲磺酸酯，并裂解形成相应的氟化物、碘化物和硫氰酸酯。从这项工作中开发了一种方便的实验室程序，用于将醇转化为氟化物。
• Hydrogen Bonding Lowers Intrinsic Nucleophilicity of Solvated Nucleophiles
  作者：Xin Chen、John I. Brauman

  DOI：10.1021/ja802814a

  日期：2008.11.12

  The relationship between nucleophilicity and the structure/environment of the nucleophile is of fundamental importance in organic chemistry. In this work, we have measured nucleophilicities of a series of substituted alkoxides in the gas phase. The functional group substitutions affect the nucleophiles through ion-dipole, ion-induced dipole interactions and through hydrogen bonding whenever structurally

  亲核性与亲核试剂的结构/环境之间的关系在有机化学中至关重要。在这项工作中，我们测量了一系列取代醇盐在气相中的亲核性。官能团取代通过离子-偶极子、离子诱导偶极子相互作用和结构上可能的氢键影响亲核试剂。这组醇盐是在微溶剂化设置下研究亲核试剂的理想模型系统。应用马库斯理论来分析结果。使用 Marcus 理论，我们将亲核性分成两个独立的部分，即内在亲核性和仅由总反应放热性决定的热力学驱动力。发现取代醇盐的表观亲核性总是远低于未取代醇盐的亲核性。然而，离子-偶极子、离子诱导的偶极子相互作用本身不会显着影响固有的亲核性。表观亲核性的降低是由于较弱的热力学驱动力造成的。另一方面，氢键不仅可以稳定亲核试剂，还可以将本征势垒高度增加 3 至大约 4 kcal mol (-1)。在这方面，氢键不是作为外部偶极子意义上的扰动，而是更直接地影响亲核醇盐的电子结构和反应性。这一发现让我们更深入地了解溶剂化对亲核性的影响，
• Kitano; Fukui, Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1955, vol. 58, p. 355
  作者：Kitano、Fukui

  DOI：——

  日期：——
• BAKLOUTI A.; CHAABOUNI M. M., J. FLUOR. CHEM., 1981, 18, NO 1, 45-56
  作者：BAKLOUTI A.、 CHAABOUNI M. M.

  DOI：——

  日期：——
• I.G.Farbenind., BIOS Final Rep.Nr.1095,S.41
  作者：I.G.Farbenind.

  DOI：——

  日期：——