2-benzoyl-3-(3-nitrophenyl)acrylonitrile | 80540-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzoyl-3-(3-nitrophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-Benzoyl-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 80540-91-6
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₃
• 分子量: 278.267
• InChiKey: SQILKTKOZNNYMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-3-(3-nitrophenyl)acrylonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 苯甲酰乙腈 、 间硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Umeda, Tsuneji; Hirai, Eizo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 10, p. 2753 - 2761

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 、 间硝基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-benzoyl-3-(3-nitrophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  二烯胺介导的线性共轭烯酮的不对称反电子需求杂狄尔斯-阿尔德反应：面向3,4-二氢吡喃的多样性合成

  摘要：

  具有α-CH基团的共轭烯酮和具有氰基的缺电子二氧烯的二烯胺介导的逆电子需求异狄尔斯-阿尔德反应可实现2,4-立体异构3,4-二氢吡喃的高效和对映选择性合成。使用伯胺和苯甲酸，在3,4-二氢吡喃范围内可获得高收率和出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601575

文献信息

• Synthesis Route to Pyrrolones from α-Cyano α,β-Unsaturated Ketones and α-Isocyano Esters by Oxidative Dearomatization of 2-Aminofuran Intermediates
  作者：Anil K. Mahida、Someshwar B. Kale、Utpal Das

  DOI：10.1002/ejoc.201701194

  日期：2017.11.24

  A straightforward catalyst-free, ligand-free, and metal-free synthesis of 2-aminofurans through [4+1] cycloaddition of isocyanoacetates and electron-deficient alkenes is developed. The products are obtained in high yields without any column chromatography. Oxidative dearomatization of the furan products leads to pyrrolones in high yields.

  通过异氰基乙酸酯和缺电子烯烃的[4 + 1]环加成反应，开发了一种简单的无催化剂，无配体和无金属的2-氨基呋喃合成方法。无需任何柱色谱法即可高收率地获得产物。呋喃产物的氧化脱芳烃导致高产率的吡咯烷酮。
• Dienamine-Mediated Asymmetric Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels-Alder Reaction of Linear Deconjugated Enones: Diversity-Oriented Synthesis of 3,4-Dihydropyrans
  作者：Rajendra Maity、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201601575

  日期：2017.1.26

  The dienamine‐mediated inverse‐electron‐demand hetero‐Diels–Alder reaction of deconjugated enones having α‐CH groups and electron‐deficient oxadienes with a cyano group allows the efficient and enantioselective synthesis of 2,4‐stereogenic 3,4‐dihydropyrans. With a primary amine and benzoic acid, high yields and excellent enantioselectivities are obtained for a range of 3,4‐dihydropyrans.

  具有α-CH基团的共轭烯酮和具有氰基的缺电子二氧烯的二烯胺介导的逆电子需求异狄尔斯-阿尔德反应可实现2,4-立体异构3,4-二氢吡喃的高效和对映选择性合成。使用伯胺和苯甲酸，在3,4-二氢吡喃范围内可获得高收率和出色的对映选择性。
• Enantioselective [4 + 2]-Annulation of Oxadienes and Allenones Catalyzed by an Amino Acid Derived Phosphine: Synthesis of Functionalized Dihydropyrans
  作者：Huanzhen Ni、Weijun Yao、Abdul Waheed、Nisar Ullah、Yixin Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00760

  日期：2016.5.6

  An enantioselective [4 + 2]-annulation process between cyano-activated oxadienes and allenones is developed. An l-valine-derived phosphine was efficient in catalyzing the reaction, and a wide range of highly functionalized dihydropyrans were prepared in high yields and with excellent enantioselectivities.

  建立了氰基活化的二氧杂环丁烯与烯丙基之间的对映选择性[4 + 2]环化过程。一升-缬氨酸衍生膦是催化反应高效，并且以高产率和具有优异的对映选择性制备一个宽范围的高度功能的二氢吡喃。
• Asymmetric Inverse-Electron-Demand Oxa-Diels–Alder Reaction with Morita–Baylis–Hillman Carbonates of 2-Cyclopentenone via a Palladium-Catalyzed Umpolung Strategy
  作者：Jia-Le Zheng、Fei Liu、Xue Song、Zhi Zhao、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02350

  日期：——

  Morita–Baylis–Hillman carbonates of 2-cyclopentenone under Pd(0) catalysis could be umpolunged by regioselectively forming η2-Pd(0) complexes via π-Lewis base activation, and underwent asymmetric inverse-electron-demand oxa-Diels–Alder reaction with α-cyano chalcones. An array of fused pyran frameworks with dense substitutions was constructed with excellent stereoselectivity (up to 99% ee, >19:1 dr), which could

  在这里，我们发现2-环戊烯酮的Morita-Baylis-Hillman碳酸盐在Pd(0)催化下生成的二烯酮可以通过π-Lewis碱活化区域选择性地形成η 2 -Pd(0)络合物而发生反极化，并经历不对称逆反应- 与 α-氰基查尔酮的电子需求 oxa-Diels-Alder 反应。构建了一系列具有密集取代的稠合吡喃框架，具有出色的立体选择性（高达 99% ee，>19:1 dr），可以对其进行精心设计以获得具有更高分子复杂性的对映体富集结构。
• Magnesium Halide‐Catalyzed Synthesis of Oxaspiro[2.5]octenes from a Methylenecyclopropane and Acyl Cyanoalkenes
  作者：Itaru Suzuki、Kazuki Ogura、Jun‐ya Shimazu、Ikuya Shibata

  DOI：10.1002/ejoc.202100500

  日期：2021.5.20

  Novel transformation of methylenecyclopropanes (MCPs) with acyl cyanoalkenes has been achieved to give oxaspiro[2.5]octenes. This annulation is successfully catalyzed by magnesium halides under mild reaction conditions, and shows a broad functional group tolerance. The reaction includes a rare reaction course, which involves an intramolecular oxa-Michael addition of Mg enolate after the ring opening

  已经实现了用酰基氰基烯烃对亚甲基环丙烷（MCPs）的新型转化，从而生成了氧杂螺[2.5]辛烯。在温和的反应条件下，这种环化反应成功地由卤化镁催化，并显示出宽泛的官能团耐受性。该反应包括一个罕见的反应过程，该过程涉及在MCP开环后分子内将Mg烯醇氧加到Oxa-Michael并加到烯烃中。没有在我们的实验室中以前观察到的典型的分子内烯醇镁的迈克尔加成反应，导致形成螺[2.3]己烷。