5-(3-nitrophenylmethylene)-2-thioxothiazolidin-4-one | 6301-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-nitrophenylmethylene)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: 5-(3-nitro-benzylidene)-2-thioxo-thiazolidin-4-one；5-(3-Nitro-benzyliden)-2-thioxo-thiazolidin-4-on；5-[(3-nitrophenyl)methylene]-2-thioxo-4-thiazolidinone；5-(m-Nitrobenzyliden)rhodanin；5-m-Nitrobenzylidenerhodanine；5-[(3-nitrophenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 6301-12-8
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₃S₂
• mdl: MFCD00188618
• 分子量: 266.301
• InChiKey: AVXJAQDWWJILLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258 °C (decomp)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-nitrophenylmethylene)-2-thioxothiazolidin-4-one 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(3-nitro-benzylidene)-thiazolidine-2,4-dithione
  参考文献：
  名称：

  氮唑烷系列中的反应性和互变异构

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00473080
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 间硝基苯甲醛 在 碘 作用下， 反应 0.08h， 以93%的产率得到5-(3-nitrophenylmethylene)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Iodine catalysed synthesis of 5-(arylmethylidene)rhodanines by Grinding under Solvent-Free Conditions

  摘要：

  在室温、无溶剂条件下，在催化碘存在下，通过研磨将各种芳香醛与罗丹宁进行克诺文那格尔缩合，合成了 5-(芳基亚甲基)罗丹宁，收率为 88-95%。

  DOI：

  10.3184/030823409x460696

文献信息

• Synthesis of 5-Alkylidene-2,4-thiazolidinediones and Rhodanines Promoted by Propylamino-functionalized Nano-structured SBA-15
  作者：Hojat Veisi、Alireza Naeimi、Behrooz Maleki、Samaneh Sedigh Ashrafi、Alireza Sedrpoushan

  DOI：10.1080/00304948.2015.1052321

  日期：2015.7.4

  mercaptoacetic acid followed by acid-catalyzed cyclization, and by the reaction of ammonia or primary amines with carbon disulfide and chloroacetic acid in the presence of bases. The condensation of aromatic aldehydes or ketones at the nucleophilic C-5 active methylene of rhodanines has been performed using tetra(n-butyl)ammonium hydroxide, under microwave in the presence of tetra(n-butyl)ammonium bromide, 1-

  含有 2,4-噻唑烷二酮和罗丹宁环的分子显示出广泛的药理活性，包括抗微生物、抗惊厥、抗菌、抗病毒、抗糖尿病和抗惊厥作用。此外，基于罗丹宁的化合物可用作多种靶标的小分子抑制剂，例如 HCV NS3 蛋白酶、醛糖还原酶、β-内酰胺酶、UDP-N-乙酰-胞壁酸/L-丙氨酸连接酶、抗糖尿病药、组织蛋白酶 D 和组氨酸羧化酶。罗丹宁已通过多种方法合成，例如通过将异硫氰酸酯加成到巯基乙酸中，然后进行酸催化环化，以及通过氨或伯胺与二硫化碳和氯乙酸在碱存在下的反应。芳香醛或酮在罗丹宁的亲核 C-5 活性亚甲基上的缩合已使用四（正丁基）氢氧化铵在微波下在四（正丁基）溴化铵存在下进行，1-（n-丁基)-3-甲基-咪唑鎓氢氧化物，醋酸钠在冰醋酸中微波下，在甲苯中回流（酮为 NH4 OAc），8 2-羟乙基甲酸铵，EtOH 中的哌啶，乙酸酐，明矾（KAl(SO4)2.12H2O） )、12 聚乙二醇 (PEG)、电解/EtOH/NaBr
• Facile and Convenient Synthesis of 5-Arylalkylidenerhodanines by Electrocatalytic Crossed Aldol Condensation
  作者：Hojat Veisi、Zahra Vafajoo、Behrooz Maleki、Malek Taher Maghsoodlou

  DOI：10.1080/10426507.2012.717134

  日期：2013.6.1

  Abstract An electrochemically induced catalytic crossed Aldol condensation of one equivalent of rhodanine with various aromatic aldehydes and ketones in ethanol in an undivided cell in the presence of sodium bromide as an electrolyte results in the formation of the corresponding 5-arylalkylidenerhodanines in 80–96% yield with reactions in 40 min. Supplemental materials are available for this article

  摘要 在溴化钠作为电解质存在的情况下，一当量的罗丹宁与各种芳香醛和酮在乙醇中的电化学诱导催化交叉羟醛缩合反应以 80-96% 的产率形成相应的 5-芳基亚烷基若丹宁。在 40 分钟内反应。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要
• Iodine catalysed synthesis of 5-(arylmethylidene)rhodanines by Grinding under Solvent-Free Conditions
  作者：Hongshe Wang、June Zeng

  DOI：10.3184/030823409x460696

  日期：2009.6

  5-(Arylmethylidene)rhodanines have been synthesised in 88–95% yields by Knoevenagel condensation of various aromatic aldehydes with rhodanine in the presence of a catalytic amount of iodine at room temperature by grinding under solvent-free conditions.

  在室温、无溶剂条件下，在催化碘存在下，通过研磨将各种芳香醛与罗丹宁进行克诺文那格尔缩合，合成了 5-(芳基亚甲基)罗丹宁，收率为 88-95%。
• Green synthesis of 5-benzylidene rhodanine derivatives catalyzed by 1-butyl-3-methyl imidazolium hydroxide in water
  作者：Kai Gong、Zhi-Wei He、Ying Xu、Dong Fang、Zu-liang Liu

  DOI：10.1007/s00706-008-0871-y

  日期：2008.8

  A basic functionalized ionic liquid, 1-butyl-3-methyl imidazolium hydroxide ([ bmim ][OH]), catalyzed the Knoevenagel condensation of rhodanine with aromatic aldehydes. It proceeded smoothly in water to afford the 5-benzylidene rhodamine derivatives in high yields at room temperature. This new method offers several advantages, such as excellent yields, short reaction times, and simple procedure. The

  一种碱性的功能化离子液体，即1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物（[ bmim ] [OH]）催化了若丹宁与芳族醛的 Knoevenagel 缩合反应。在水中平稳进行，在室温下以高收率得到5-亚苄基罗丹明衍生物。这种新方法具有许多优点，例如产率高，反应时间短和操作简单。催化剂可以重复使用至少5次，而不会显着降低活性。
• Facile Synthesis of 5‐Benzylidene Rhodamine Derivatives under Microwave Irradiation
  作者：Jian‐Feng Zhou、Yuan‐Zhi Song、Feng‐Xia Zhu、Yu‐Lan Zhu

  DOI：10.1080/00397910600941166

  日期：2006.11.1

  Abstract A series of 5‐benzylidenerhodamine derivatives were synthesized by the cross‐aldol condensation of an aromatic aldehyde with rhodamine or rhodamine acetic acid in sodium acetate/acetic acid under microwave irradiation. The reaction was completed in 8–20 min with 63–94% yields and was environmentally benign with easy workup.

  摘要 通过芳香醛与罗丹明或罗丹明醋酸在醋酸钠/醋酸中在微波辐射下发生交叉羟醛缩合反应，合成了一系列 5-亚苄基罗丹明衍生物。反应在 8-20 分钟内完成，产率为 63-94%，对环境无害，易于处理。