4-benzyloxy-6,9-difluorobenzisoquinoline-5,10-dione | 157355-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-6,9-difluorobenzisoquinoline-5,10-dione
• 英文别名: 6,9-Difluoro-4-phenylmethoxybenzo[g]isoquinoline-5,10-dione
• CAS: 157355-23-2
• 化学式: C₂₀H₁₁F₂NO₃
• 分子量: 351.309
• InChiKey: WAHVBKMWSKDEFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-6,9-difluorobenzisoquinoline-5,10-dione 在 palladium dihydroxide 氢气 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 109.25h， 生成 4-hydroxy-6,9-bis<<2-ethyl>amino>benzisoquinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-6,9-二氟苯并[ g ]异喹啉-5,10-二酮的合成并转化为4-羟基-6,9-双[（氨基烷基）氨基]苯并[ g ]异喹啉-5,10-二酮

  摘要：

  已开发出合成程序，可产生4-羟基-6,9-二氟苯并[ g ]异喹啉-5,10-二酮（4a）及其3-甲基类似物4b。用N，N-二甲基乙二胺代替4a中的氟化物的尝试是失败的。用N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理的类似物4a导致15，其由亲核胺加至C-3形成。另一方面，在用N，N-二甲基乙二胺处理时，类似物4b产生了预期的二氟化物置换产物3c。通过用苯基重氮甲烷进行苄基化来保护4a的羟基导致4c，在用N-（叔丁氧羰基）乙二胺或N，N-二甲基乙二胺处理后得到4c，得到相应的6,9-双取代的类似物18a和18b，分别。通过在Pearlman催化剂上氢化进行的18a和18b的还原性脱苄基化也影响了醌的部分还原。但是，过度还原的产物的空气氧化分别导致3a和3b。3a的治疗用氯化氢气体生成3d的盐酸盐。将Op-甲氧基苄基-N，N'-二异丙基脲加到4a中得到对-甲氧基苄基类似物4d。用N，N-二甲基乙二胺或N-

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320605
• 作为产物：
  描述：

  methyl(2,5-difluorophenyl)-4-oxo-2E-butenoate 在 硫酸 、 三氧化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-benzyloxy-6,9-difluorobenzisoquinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-6,9-二氟苯并[ g ]异喹啉-5,10-二酮的合成并转化为4-羟基-6,9-双[（氨基烷基）氨基]苯并[ g ]异喹啉-5,10-二酮

  摘要：

  已开发出合成程序，可产生4-羟基-6,9-二氟苯并[ g ]异喹啉-5,10-二酮（4a）及其3-甲基类似物4b。用N，N-二甲基乙二胺代替4a中的氟化物的尝试是失败的。用N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理的类似物4a导致15，其由亲核胺加至C-3形成。另一方面，在用N，N-二甲基乙二胺处理时，类似物4b产生了预期的二氟化物置换产物3c。通过用苯基重氮甲烷进行苄基化来保护4a的羟基导致4c，在用N-（叔丁氧羰基）乙二胺或N，N-二甲基乙二胺处理后得到4c，得到相应的6,9-双取代的类似物18a和18b，分别。通过在Pearlman催化剂上氢化进行的18a和18b的还原性脱苄基化也影响了醌的部分还原。但是，过度还原的产物的空气氧化分别导致3a和3b。3a的治疗用氯化氢气体生成3d的盐酸盐。将Op-甲氧基苄基-N，N'-二异丙基脲加到4a中得到对-甲氧基苄基类似物4d。用N，N-二甲基乙二胺或N-

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320605