N-(3-nitrobenzylidene)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine | 76061-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(3-nitrobenzylidene)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
• 英文别名: (N-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-1-(3-nitrophenyl))methanimine；2-(3-nitrobenzylidene)benzimidazole；(1H-benzimidazol-2-yl)(3-nitrobenzylidene)amine；(1H-benzoimidazol-2-yl)-(3-nitro-benzylidene)-amine；N-(1H-Benzimidazol-2-yl)-1-(3-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 76061-09-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₂
• 分子量: 266.259
• InChiKey: VYYONVIMXUTDEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-193 °C
• 沸点：
  510.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-nitrobenzylidene)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine 在 四(三苯基膦)钯 sodium tetrahydroborate 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 乙醇 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 108.5h， 生成 (1H-benzimidazol-2-yl)(3-(6-(2-methoxyphenyl)pyrimidin-4-ylamino)benzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  4-PHENYLAMINO-PYRIMIDINE DERIVATIVES HAVING PROTEIN KINASE INHIBITOR ACTIVITY

  摘要：

  本发明涉及通式（I）的化合物及其药用盐和溶剂化物，其中R1为卤素，乙烯基芳基，取代芳基，杂芳基或苯并[1,3]二噁唑基团，W为式—NH—SO2—R2或杂芳基或NHR3基团，其中R3为氢或杂芳基；n为1、2、3或4。此外，本发明还涉及含有至少一种通式（I）的化合物和/或其药用盐或溶剂化物的药物组合物，以及将它们用于制备用于预防和/或治疗蛋白激酶相关疾病，特别是CDK9相关疾病（例如细胞增殖性疾病、传染病、疼痛、心血管疾病和炎症）的药物组合物。

  公开号：

  US20120258968A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 间硝基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(3-nitrobenzylidene)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  作为有效抗菌剂的苯并咪唑-1-基-1-苯基丙酮类似物：合理设计与合成

  摘要：

  设计、合成了一系列新型苯并咪唑-1-基-1-苯基丙酮杂化物，并评估了对几种细菌菌株的体外抗菌潜力。采用计算方法学设计目标分子，并通过光谱分析确认结构。在12个集成衍生物中，(3-(2-((3-氟亚苄基)氨基)-1H-苯并[d]咪唑-1-基)-1-苯基丙-1-酮(6g)和3- ( 2- ((4-氟亚苄基)氨基)-1H-苯并[d]咪唑-1-基)-1-苯基丙-1-酮 ( 6k ) 对所有细菌菌株（大肠杆菌、铜绿假单胞菌、枯草芽孢杆菌,金黄色葡萄球菌)，而衍生物 3-(2-((2-氟亚苄基)氨基)-1H-苯并[d]咪唑-1-基)-1-苯丙-1-酮 ( 6c )对大肠杆菌有效，对枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌表现出中等程度的作用。第 3位和第 4位具有 NO 2取代基的衍生物，3-(2-((3-硝基亚苄基)氨基)-1H-苯并[d]咪唑-1-基)-1-苯基丙-1-酮 ( 6h )和 3-(

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300379

文献信息

• 一种含苯并咪唑结构的氮-磷系高效阻燃剂的合成及应用
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN110734462A

  公开（公告）日：2020-01-31

  本发明提供一种含苯并咪唑结构的氮‑磷系高效阻燃剂的合成及应用，涉及阻燃剂技术领域，一种含苯并咪唑结构的氮‑磷系高效阻燃剂的合成，包括以下步骤：（1）将2‑氨基苯并咪唑、间硝基苯甲醛加入溶剂中得到混合液一，充入氮气，在微波辅助的条件下不断搅拌，进行席夫碱反应；（2）在有沉淀析出时，过滤混合液一，得到沉淀，将沉淀干燥后得到中间产物；（3）将中间产物、9，10‑二氢‑9‑氧杂‑10‑磷杂菲‑10‑氧化物放入溶剂中溶解，得到混合液二，进行加成反应，干燥后得到阻燃剂。本发明中添加阻燃剂后的磷含量为0.13‑0.52wt%，阻燃剂添加量少，环氧树脂固化物的氧指数能够提高到34.5%。苯并咪唑结构的引入增强树脂固化能力，阻燃剂的添加量少，阻燃效果好。
• Catalyst-free rapid synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]-pyrimidine-3-carboxamides via four-component coupling in one pot
  作者：Ahmad Shaabani、Mozhdeh Seyyedhamzeh、Nasim Ganji、Seik Weng Ng

  DOI：10.1007/s13738-013-0321-6

  日期：2014.4

  A new class of fused tricyclic benzo[4,5]imidazo[1,2-a]-pyrimidine-3-carboxamide derivatives was synthesized via an environmentally benign one pot sequential four-component condensation reaction of an amine, 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one, an aldehyde and 1H-benzo[d]imidazol-2-amine without using catalyst in good yields.

  合成了一类新型的熔合三环苯并[4,5]咪唑[1,2-a]嘧啶-3-羧酰胺衍生物，该反应通过环境友好的一步法顺序四组分缩合反应进行，反应物包括胺、2,2,6-三甲基-4H-1,3-二氧-4-酮、醛和1H-苯并[d]咪唑-2-胺，无需使用催化剂，产率良好。
• An Efficient Synthesis of Schiff Bases Containing Benzimidazole Moiety Catalyzed by Bismuth Trichloride Under Microwave Irradiation
  作者：A. Thirupathaiah、D. Dasharatham

  DOI：10.13005/ojc/280175

  日期：2012.3.18

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of some novel Schiff bases via the reaction of aromatic aldehydes with 2-aminobenzimidazole by using catalytic amount of BiCl 3 in an organic solvent under microwave irradiation. Some advantages of this protocol are its very good yields, use of available catalysts, simple workup procedure, and short reaction times.

  已经开发了一种简单有效的方法，该方法通过在有机溶剂中在微波辐射下使用催化量的BiCl 3来使芳族醛与2-氨基苯并咪唑反应，从而合成一些新颖的席夫碱。该方案的一些优点是其收率高，可使用的催化剂的使用，简单的后处理程序以及较短的反应时间。
• [EN] 4-PHENYLAMINO-PYRIMIDINE DERIVATIVES HAVING PROTEIN KINASE INHIBITOR ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-PHÉNYLAMINO-PYRIMIDINE AYANT UNE ACTIVITÉ D'INHIBITION D'UNE PROTÉINE KINASE
  申请人：VICHEM CHEMIE KUTATO KFT

  公开号：WO2011077171A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The invention relates compounds of general formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof wherein R1 is halogen, vinylene-aryl, substituted aryl, heteroaryl or a benzo[1,3]dioxolil group, W is a group of formula -NH-SO2-R2 or heteroaryl group or NHR3 group where R3 is hydrogen or heteroaryl; and n is 1, 2, 3 or 4. Furthermore, the present invention is directed to pharmaceutical composition containing at least one compound of general formula (I) and/or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof and for the use of them for the preparation of pharmaceutical compositions for the prophylaxis and/or the treatment of protein kinase related, especially CDK9-related diseases e.g. cell proliferative disease, infectious disease, pain, cardiovascular disease and inflammation.

  该发明涉及一般式（I）的化合物及其药用可接受的盐和溶剂化合物，其中R1为卤素、乙烯基芳基、取代芳基、杂芳基或苯并[1,3]二噁唑基团，W为式-NH-SO2-R2或杂芳基或NHR3基团，其中R3为氢或杂芳基；n为1、2、3或4。此外，本发明涉及一种含有至少一种一般式（I）的化合物和/或其药用可接受的盐或溶剂化合物的药物组合物，并用于制备用于预防和/或治疗蛋白激酶相关疾病，特别是CDK9相关疾病，如细胞增殖性疾病、传染病、疼痛、心血管疾病和炎症的药物组合物。
• An efficient synthesis of Schiff bases containing benzimidazole moiety catalyzed by transition metal nitrates
  作者：AKBAR MOBINIKHALEDI、NASER FOROUGHIFAR、MEHDI KALHOR

  DOI：10.3906/kim-0906-49

  日期：——

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of some novel Schiff bases via the reaction of aromatic aldehydes with 2-aminobenzimidazole by using catalytic amount of M(NO_3)_2.xH_2O in an organic solvent at room temperature. Some advantages of this protocol are its very good yields, use of available catalysts, simple workup procedure, and short reaction times.

  一种简单有效的方法已被开发用于合成一些新型 Schiff 碱，该方法通过芳香醛与 2-氨基苯并咪唑在有机溶剂中，使用少量 M(NO₃)₂·xH₂O 催化剂，在室温下进行反应。该协议的一些优点包括产率非常好、使用现成的催化剂、简单的分离步骤和较短的反应时间。