N-(4’-acetamidophenyl)benzamide | 331240-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4’-acetamidophenyl)benzamide
• 英文别名: N-(4-acetamidophenyl)benzamide；1-acetylamino-4-benzoylamino-benzene；1-Acetylamino-4-benzoylamino-benzol；Benzoesaeure-(4-acetamino-anilid)；N-Acetyl-N'-benzoyl-p-phenylendiamin
• CAS: 331240-43-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: NJZUQKMDMYEINP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C
• 沸点：
  395.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4’-acetamidophenyl)benzamide 在 三氟化硼甲醇络合物 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到4-氨基苯甲酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼-甲醇络合物。温和而强大的试剂，可用于脱保护乙酰基胺。范围和选择性

  摘要：

  三氟化硼-甲醇络合物在对乙酰苯胺的脱乙酰作用中对常用的氨基保护基团表现出显着的脱保护选择性，并对底物的空间位阻高度敏感。探索了反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.087
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 iron(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 1-丁基-3-甲基咪唑二(三氟甲基磺酰)酰亚胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(4’-acetamidophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过连续铁和铜催化的分子间芳基CH胺化反应。

  摘要：

  通过铁和铜催化的结合，已经开发出一种温和，有效和区域选择性的方法来活化芳烃的对氨基化。从操作简单的一锅，两步程序（包括用强力的路易斯酸三氟化铁路易斯酸溴化芳基），然后进行铜（I）催化的N-芳基化反应，即可获得各种各样的产品。用于芳族CH键与非活化胺的区域选择性偶联的两步脱氢方法适用于苯甲醚，苯酚，苯胺和乙苯胺型芳基化合物。重要的是，将芳烃底物用作限制性试剂，并且在转化过程中不需要保护基团的操作。

  DOI：

  10.1002/chem.201605671

文献信息

• Design, synthesis and preliminary pharmacological evaluation of new analogues of DM232 (unifiram) and DM235 (sunifiram) as cognition modulators
  作者：Elisabetta Martini、Monica Norcini、Carla Ghelardini、Dina Manetti、Silvia Dei、Luca Guandalini、Michele Melchiorre、Simona Pagella、Serena Scapecchi、Elisabetta Teodori、Maria Novella Romanelli

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.017

  日期：2008.12

  A series of amides, structurally related to DM232 (unifiram) and DM235 (sunifiram), characterized by a 1,2,3,4-tetrahydropyrazino[2,1-a]isoindol-6(2H)-one, 1,4-diamino-cyclohexane or 1,4-diaminobenzene ring, have been synthesized and tested for cognition-enhancing activity in the mouse passive-avoidance test. Some of the compounds display good antiamnesic and procognitive activity, with higher potency

  在结构上与DM232（unifiram）和DM235（sunifiram）有关的一系列酰胺，其特征在于1,2,3,4-四氢吡嗪并[2,1-a] isoindol-6（2H）-one，1,4-已经合成了二氨基环己烷或1,4-二氨基苯环，并在小鼠被动回避测试中测试了其增强认知的能力。一些化合物显示出良好的抗记忆和认知活性，并且比吡乙酰胺具有更高的效能，而某些环己烷衍生物具有诱发失忆的特性。
• Phenyliodine Bis(trifluoroacetate) Mediated Intramolecular Oxidative Coupling of Electron-Rich N-Phenyl Benzamides
  作者：Wei Yu、Zhengsen Yu、Lijuan Ma

  DOI：10.1055/s-0031-1290680

  日期：2012.6

  The intramolecular oxidative C–O coupling of N-(4-alkoxy-phenyl) and N-(4-acetamido-phenyl) benzamides was achieved under metal-free conditions by using phenyliodine bis(trifluoroacetate) as oxidant and TMSOTf as catalyst. The reactions afford benz­oxazole products in high yields.

  N-(4-烷氧基-苯基)和N-(4-乙酰氨基-苯基)苯甲酰胺的分子内氧化C-O偶联是在无金属条件下通过使用苯基碘双(三氟乙酸盐)作为氧化剂和TMSOTf作为催化剂实现的。该反应以高产率提供苯并恶唑产物。
• Phosphine-Free Aminocarbonylation Using Pd/DBU Catalyst: Carbonylative Coupling of Aryl Iodides and Amines
  作者：Baptiste Picard、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02369

  日期：——

  allowing amide bond formation between aryl iodides and aromatic amines is presented. In contrast to usual methods based on Pd catalysis, this method does not require a phosphine ligand. The catalyst system simply employs bis(dibenzylideneacetone)palladium (0.5 mol %) and DBU (10 mol %). The method was applied to the synthesis of various aromatic amides from aryl iodides and amines, and was scaled to gram

  提出了一种改进的羰基化方法，允许芳基碘和芳香胺之间形成酰胺键。与基于 Pd 催化的常用方法相比，该方法不需要膦配体。该催化剂体系仅使用双（二亚苄基丙酮）钯（0.5 mol%）和 DBU（10 mol%）。该方法适用于由芳基碘和胺合成各种芳香族酰胺，并在低至 1 个大气压的一氧化碳条件下扩展到克级合成。
• 76. Nitrosoacylarylamines. Part II. The action of nitrous fumes on acylarylamines
  作者：J. W. Haworth、D. H. Hey

  DOI：10.1039/jr9400000361

  日期：——
• Buu-Hoi; Hoan, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1949, vol. 68, p. 5,29
  作者：Buu-Hoi、Hoan

  DOI：——

  日期：——