(2E)-3-(3-nitrophenyl)-1-[4-(piperidin-1-yl)phenyl]prop-2-en-1-one | 1393359-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-3-(3-nitrophenyl)-1-[4-(piperidin-1-yl)phenyl]prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(3-nitrophenyl)-1-(4-piperidin-1-ylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1393359-04-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 336.39
• InChiKey: QOZGBDPNASWNPS-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 aluminum oxide 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.11h， 生成 (2E)-3-(3-nitrophenyl)-1-[4-(piperidin-1-yl)phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Singh, Jayant P.; Dulawat, Mangalshree; Jaitawat, Neetu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 51, # 11, p. 1623 - 1627

  摘要：

  DOI：

文献信息

• QSAR-driven design, synthesis and discovery of potent chalcone derivatives with antitubercular activity
  作者：Marcelo N. Gomes、Rodolpho C. Braga、Edyta M. Grzelak、Bruno J. Neves、Eugene Muratov、Rui Ma、Larry L. Klein、Sanghyun Cho、Guilherme R. Oliveira、Scott G. Franzblau、Carolina Horta Andrade

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.026

  日期：2017.9

  developed SAR rules and binary QSAR models using literature data for targeted design of new heteroaryl chalcone compounds with anti-TB activity. Using these models, we prioritized 33 compounds for synthesis and biological evaluation. As a result, 10 heteroaryl chalcone compounds (4, 8, 9, 11, 13, 17–20, and 23) were found to exhibit nanomolar activity against replicating mycobacteria, low micromolar

  迫切需要新的抗结核药，以抗药性结核分枝杆菌菌株并缩短目前的6-12个月治疗方案。在这项工作中，我们继续通过计算机设计和QSAR驱动的方法来开发基于查尔酮的抗结核化合物。最初，我们使用文献数据开发了SAR规则和二元QSAR模型，用于针对性设计具有抗TB活性的新杂芳基查尔酮化合物。使用这些模型，我们为合成和生物学评估确定了33种化合物的优先级。其结果是，10种的杂芳基查耳酮类化合物（4，8，9，11，13，17-20和23）表现出对复制分枝杆菌的纳摩尔活性，对非复制细菌的微摩尔活性低，对利福平（RMP）和异烟肼（INH）单抗菌株（rRMP和rINH）的纳摩尔和微摩尔（<1μM和<10μM ， 分别）。该系列还显示出对共生细菌的低活性，通常对结核分枝杆菌显示出良好的选择性，对Vero细胞的细胞毒性非常低（SI = 11–545）。我们的结果表明，我们设计的杂芳基查尔酮化合物由于其高效力和高选择性而成为很有前途的抗结核药物。