tert-butyl 3-methyl-2-(4-methylphenylsulfonamido)butanoate | 60522-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-methyl-2-(4-methylphenylsulfonamido)butanoate
• 英文别名: N-p-Toluenesulfonyl-l-valine tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-3-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanoate
• CAS: 60522-08-9
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₄S
• 分子量: 327.445
• InChiKey: PISNTUWFJNPSIT-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-methyl-2-(4-methylphenylsulfonamido)butanoate 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 苯酚 作用下， 生成 N-甲基-L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Hlavacek,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1976, vol. 41, p. 2079 - 2087

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 在 高氯酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-methyl-2-(4-methylphenylsulfonamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  克服脱芳基化问题：芳烷基烯丙基醚，胺和氨基酸的钯（II）催化的化学，区域和立体选择性烯丙基氧化。

  摘要：

  我们在此报告了芳基烯丙基醚，胺和氨基酸的Pd（II）/双亚砜催化的分子内烯丙基CH乙酰氧基化，同时保留了不稳定的烯丙基部分。从机理上讲，反应是通过从烯丙基位置到乙烯基位置的独特的双键异构化进行的，然后进行分子内羧基palpalpalation和β-氢化物消除途径。首次建立了具有出色的非对映选择性的N-烯丙基保护氨基酸的C–H氧化，可通过1,3-syn加成提供五元杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02465

文献信息

• Intramolecular NC rearrangements involving sulfonamide protecting groups
  作者：Amie Saidykhan、Richard D. Bowen、Richard T. Gallagher、William H.C. Martin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.041

  日期：2015.1

  The reaction of amine derivatives orthogonally protected with an aryl sulfonamide and a carbamate, via a base-mediated nitrogen to carbon rearrangement is reported. This noteworthy isomerisation has implications for the use of sulfonamide protecting groups in synthesis.

  据报道，被芳基磺酰胺和氨基甲酸酯正交保护的胺衍生物通过碱介导的氮到碳的重排反应。这种值得注意的异构化对磺酰胺保护基在合成中的应用具有影响。
• Synthesis of (<i>Z</i>)-β-Chloro-enamides via a Base-Promoted <i>trans</i>-Hydroamidation of Alkynyl Chlorides Using 1,1-Dichloroalkenes as Precursor
  作者：Zhenming Zhang、Bei Fu、Xiaoshuo Wang、Zhipeng Hu、Xuanling Liu、Tao Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00581

  日期：2022.7.1

  An efficient and general base-promoted reaction of 1,1-dichloroalkenes with secondary sulfonamides and amides for the synthesis of (Z)-β-chloro-enamides has been described. This reaction exhibits functional group tolerance under simple and mild conditions. Mechanistic study indicated that a stereoselective trans-hydroamidation of alkynyl chlorides generated in situ from 1,1-dichloroalkenes was the

  已经描述了用于合成 ( Z )-β-氯烯酰胺的 1,1-二氯烯烃与仲磺酰胺和酰胺的有效且通用的碱促进反应。该反应在简单温和的条件下表现出官能团耐受性。机理研究表明，1,1-二氯烯烃原位生成的炔基氯的立体选择性反式加氢酰胺化反应是关键步骤。
• Hlavacek,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1976, vol. 41, p. 2079 - 2087
  作者：Hlavacek,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of an array of potential matrix metalloproteinase inhibitors using a sequence of polymer-supported reagents
  作者：Marina Caldarelli、Jörg Habermann、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00311-x

  日期：1999.7

  Polymer-supported reagents and sequestering agents may be used to generate an array of variously substituted hydroxamic acid derivatives as potential inhibitors of matrix metalloproteinases without any chromatographic purification step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Overcoming the Deallylation Problem: Palladium(II)-Catalyzed Chemo-, Regio-, and Stereoselective Allylic Oxidation of Aryl Allyl Ether, Amine, and Amino Acids
  作者：Kartic Manna、Hasina Mamataj Begam、Krishanu Samanta、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02465

  日期：2020.10.2

  We report herein a Pd(II)/bis-sulfoxide-catalyzed intramolecular allylic C–H acetoxylation of aryl allyl ether, amine, and amino acids with the retention of a labile allyl moiety. Mechanistically, the reaction proceeds through a distinct double-bond isomerization from the allylic to the vinylic position followed by intramolecular carboxypalladation and the β-hydride elimination pathway. For the first

  我们在此报告了芳基烯丙基醚，胺和氨基酸的Pd（II）/双亚砜催化的分子内烯丙基CH乙酰氧基化，同时保留了不稳定的烯丙基部分。从机理上讲，反应是通过从烯丙基位置到乙烯基位置的独特的双键异构化进行的，然后进行分子内羧基palpalpalation和β-氢化物消除途径。首次建立了具有出色的非对映选择性的N-烯丙基保护氨基酸的C–H氧化，可通过1,3-syn加成提供五元杂环。

表征谱图