2-氟富马酸盐 | 672-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氟富马酸盐
• 英文名称: Fluor-fumarsaeure
• 英文别名: fluorofumaric acid；(Z)-2-fluorobut-2-enedioic acid
• CAS: 672-18-4
• 化学式: C₄H₃FO₄
• 分子量: 134.064
• InChiKey: OISKHJXTRQPMQT-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-237 °C
• 沸点：
  317.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.621±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2917190090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H315,H318,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟富马酸盐 在 氨 作用下， 以5%的产率得到(2R,3S)-3-氟天冬氨酸
  参考文献：
  名称：

  对映体合成3取代的天冬氨酸取代的富马酸的酶促胺化反应

  摘要：

  描述了3-甲基天冬氨酸酶在合成具有（S）构型的3-卤代-或3-烷基-取代基的L-天冬氨酸以及一些相应的C-3氘代异位异构体中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87795-4
• 作为产物：
  描述：

  内消旋-2,3-二氟琥珀酸 在 氘氧化钠 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 2-氟富马酸盐
  参考文献：
  名称：

  从氟化琥珀酸中消除氟化氢。（II）氟，2,2-二氟，内消旋和DL-2,3-二氟和三氟琥珀酸的脱氟化氢动力学

  摘要：

  从氟代琥珀酸中除去氟化氢，得到富马酸，由2，2-二氟琥珀酸，内消旋和DL-2，3-二氟琥珀酸的氟富马酸，和三氟琥珀酸的脱氢氟化得到二氟马来酸。给出了基于1 H NMR测量的60°，75°和90°温度的动力学数据。所有的脱氟化氢反应都遵循二级动力学。发现上述酸的脱氟化氢的活化能分别为：19.3kcal，17.3kcal，18.8kcal，17.9kcal和18.3kcal。由于两种非对映异构体2,3-二氟琥珀酸均将氟富马酸作为脱氟化氢的唯一产物，因此其中一个（DL）进行了反式消除，而另一个（meso）必须进行了顺式消除。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81275-0

文献信息

• Organic fluorine compounds. Part XL. Further reactions of diethyl fluoro-oxaloacetate with aldehydes
  作者：Ernst D. Bergmann、Israel Shahak、Etan Sal'i、Zeev Aizenshtat

  DOI：10.1039/j39680001232

  日期：——

  The scope of the synthesis of α-fluoro-unsaturated acids from aliphatic and aromatic aldehydes and diethyl fluoro-oxaloacetate has been studied. α-Formyl derivatives of ketones and esters react in their aldehydic forms. 2-Fluoro-3-(2-thienyl)acrylic acid could be nitrated, probably in the 5-position of the thiophen ring. 2-Fluoro-3-(1-naphthyl)acrylic acid cyclized to 2-fluoro-4,5-benzinden-1-one (VIII)

  研究了由脂族和芳族醛与氟乙二氧乙酸二乙酯合成α-氟不饱和酸的范围。酮和酯的α-甲酰基衍生物以醛形式反应。2-氟-3-（2-噻吩基）丙烯酸可能被硝化，可能在噻吩环的5位。2-氟-3-（1-萘基）丙烯酸环化成2-氟-4,5-苯并茚-1-酮（VIII）。
• Synthesis of the first fluorinated cantharidin analogues
  作者：Michael Essers、Birgit Wibbeling、Günter Haufe

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01056-5

  日期：2001.8

  time. The key step in each synthesis is an exo-selective Diels–Alder reaction of furan with the appropriate fluorinated maleic anhydride. 17O NMR measurements of 5–7 and the corresponding non-fluorinated parent compounds were undertaken to show the influence of the fluorine substituent(s) on the electronic properties of the oxygen atoms.

  氟化邻苯二酚类似物（4 – 7）是首次合成。在每个合成的关键步骤是一个外的呋喃-选择性狄尔斯-阿尔德反应与合适的氟化的马来酸酐。17个的O- NMR测量5 - 7和相应的非氟化的母体化合物开展了以显示氟取代基的在氧原子的电子性能的影响（多个）。
• Enzymic synthesis of 3-halogenoaspartic acids using β-methylaspartase: inhibition by 3-bromoaspartic acid
  作者：Mahmoud Akhtar、Mark A. Cohen、David Gani

  DOI：10.1039/c39860001290

  日期：——

  In the presence of ammonia, β-methylaspartase catalyses the conversion of halogenofumaric acids into the corresponding β-halogenoaspartic acids; one of the products, bromoaspartic acid, is an irreversible inhibitor.

  在氨存在下，β-甲基天冬氨酸酶催化卤代富马酸转化为相应的β-卤代氨基天冬氨酸；产品之一是溴天冬氨酸，是不可逆的抑制剂。
• Hydrogenolysis of carbon-fluorine bonds in catalytic hydrogenation. II
  作者：Miloš Hudlický

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85130-1

  日期：1983.6

  The extreme readiness of replacement of fluorine by hydrogen in catalytic hydrogenations of fluoro- and difluorobutenedioic acids and their esters is believed to be caused by participation of double bonds in the hydrogenation processes. The mechanism of the hydrogenolysis suggested in the previous paper has been tested using deuterium and its mixtures with hydrogen for the reductions. Based on the results

  据信在氟代和二氟丁烯二酸及其酯的催化氢化中用氢替代氟非常容易，这是由于双键参与氢化过程引起的。先前论文中提出的氢解机理已通过使用氘及其与氢的混合物进行还原的方法进行了测试。根据结果​​，对双键的参与方式进行了修改，以符合实验证据。给出并解释了氘代产物的1 H，2 H和19 F NMR光谱。
• Antifungal Properties of Halofumarate Esters
  作者：Herman Gershon、Larry Shanks

  DOI：10.1002/jps.2600670443

  日期：1978.4

  mucedo, methyl fluorofumarate (0.037 mmole/liter); and T. mentagrophytes, ethyl iodofumarate (0.020 mmole/liter). The order of overall activity of the six most toxic compounds was: ethyl iodofumarate greater than ethyl chlorofumarate greater than methyl iodofumarate = methyl bromofumarate greater than methyl chlorofumarate greater than bromofumarate.

  在Sabouraud葡萄糖琼脂琼脂培养基中不存在和存在10％牛肉血清的情况下，在pH值为5.6和7.0的情况下，测试了四种卤代富马酸的烷基酯（C1-C4）对白色念珠菌，黑曲霉，Mucor mucedo和毛癣菌的抗真菌活性。 。对每种生物毒性最大的化合物是：白色念珠菌，碘富马酸乙酯（0.054 mmole /升）；黑曲霉，溴代富马酸甲酯（0.090 mmole /升）；Mucedo Mucedo，富马酸氟甲酯（0.037 mmol / L）；和T. mentagrophytes，碘富马酸乙酯（0.020 mmole /升）。六个毒性最高的化合物的总体活性顺序为：碘富马酸乙酯大于氯富马酸乙酯大于碘富马酸甲酯=溴代富马酸甲酯大于氯代富马酸甲酯大于溴代富马酸甲酯。