trans-perhydroindolic acid | 145438-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-perhydroindolic acid
• 英文别名: (2R,3aR,7aS)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 145438-95-5
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: CQYBNXGHMBNGCG-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3aR,7aS)-benzyl octahydro-1H-indole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以96%的产率得到trans-perhydroindolic acid
  参考文献：
  名称：

  反式-过氢吲哚酸的合成及其在醛与β，γ-不饱和α-酮酯的不对称多米诺反应中的应用

  摘要：

  （2 S，3 aR，7 aS）-全氢吲哚酸是合成trandolapril的关键中间体，及其反式异构体也很容易制备。这些脯氨酸样分子是在于它们含有一个刚性的双环结构独特，具有两个氢原子的反式在桥头碳原子上彼此连接。这些分子已成功用作醛酯与β，γ-不饱和α-酮酯的不对称多米诺·迈克尔加成/环化反应中的手性有机催化剂。它们被证明具有出色的催化性能，可以合成多取代，对映异构体富集的半缩醛酯。在最佳条件下（使用10 mol％的催化剂负载），检查了一系列β，γ-不饱和α-酮酸酯，分别具有高达99％的de，ee和收率。另外，对映体富集的半缩醛酯可以容易地转化为其相应的生物活性吡喃并[2,3- b ]吡喃（具有多取代的双环骨架）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200456
• 作为试剂：
  描述：

  6-氧代己酸甲酯 、 isopropyl (E)-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate 在 trans-perhydroindolic acid 、 2-氯苯甲酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到isopropyl 2-hydroxy-3-(4-methoxy-4-oxobutyl)-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  反式-过氢吲哚酸的合成及其在醛与β，γ-不饱和α-酮酯的不对称多米诺反应中的应用

  摘要：

  （2 S，3 aR，7 aS）-全氢吲哚酸是合成trandolapril的关键中间体，及其反式异构体也很容易制备。这些脯氨酸样分子是在于它们含有一个刚性的双环结构独特，具有两个氢原子的反式在桥头碳原子上彼此连接。这些分子已成功用作醛酯与β，γ-不饱和α-酮酯的不对称多米诺·迈克尔加成/环化反应中的手性有机催化剂。它们被证明具有出色的催化性能，可以合成多取代，对映异构体富集的半缩醛酯。在最佳条件下（使用10 mol％的催化剂负载），检查了一系列β，γ-不饱和α-酮酸酯，分别具有高达99％的de，ee和收率。另外，对映体富集的半缩醛酯可以容易地转化为其相应的生物活性吡喃并[2,3- b ]吡喃（具有多取代的双环骨架）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200456

文献信息

• Diastereoselective synthesis of bicyclic amino acids via ring contraction of α-chlorolactams
  作者：R. Henning、H. Urbach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87863-6

  日期：——

  Bicyclic lactams were converted to their α-chloro-derivatives and subjected to ring contraction under basic conditions to give bicyclic acids in diastereoselective fashion.

  将双环内酰胺转化为其α-氯衍生物，并在碱性条件下进行环收缩，以非对映选择性的方式得到双环酸。
• Process for the synthesis of an ace inhibitor
  申请人：Kankan Rajendra Narayanrao

  公开号：US20090069574A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  A process for the synthesis of trandolapril which comprises condensing N-[I-(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-L-alanine N-carboxyanhydride with trans octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid in a first organic solvent comprising a water immiscible inert organic solvent and in the presence of a base, and isolating trandolapril from a second organic solvent. N-[1-(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-L-alanine N-carboxyanhydride may also be condensed with (2S,3aR,7aS) octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid in a first organic solvent and in the presence of a base, and trandolapril isolated. There is also provided a process for the resolution of racemic trans octahydro-1H-indole-2-carboxylc acid.

  一种合成曲唑普利的方法，包括在第一有机溶剂中与一种水不相溶的惰性有机溶剂和碱的存在下，将N-[1-(S)-乙氧羰基-3-苯基丙基]-L-丙氨酸N-羧酸酐与反式八氢-1H-吲哚-2-羧酸缩合，并从第二有机溶剂中分离曲唑普利。N-[1-(S)-乙氧羰基-3-苯基丙基]-L-丙氨酸N-羧酸酐也可以与(2S,3aR,7aS)反式八氢-1H-吲哚-2-羧酸在第一有机溶剂中和碱的存在下缩合，然后分离曲唑普利。还提供了一种拆分外消旋反式八氢-1H-吲哚-2-羧酸的方法。
• HENNING, R.;URBACH, H., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 48, 5339-5342
  作者：HENNING, R.、URBACH, H.

  DOI：——

  日期：——
• US7973173B2
  申请人：——

  公开号：US7973173B2

  公开（公告）日：2011-07-05
• The Synthesis of<i>trans</i>-Perhydroindolic Acids and their Application in Asymmetric Domino Reactions of Aldehyde Esters with β,γ-Unsaturated α-Keto Esters
  作者：Jiefeng Shen、Delong Liu、Qianjin An、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201200456

  日期：2012.11.26

  addition/cyclization reactions of aldehyde esters with β,γ-unsaturated α-keto esters. They proved to have excellent catalytic behavior, allowing for the synthesis of multi-substituted, enantiomerically enriched hemiacetal esters. Under optimal conditions (using 10 mol% catalyst loading), a series of β,γ-unsaturated α-keto esters was examined with up to 99% de, ee and yield, respectively. Additionally, the

  （2 S，3 aR，7 aS）-全氢吲哚酸是合成trandolapril的关键中间体，及其反式异构体也很容易制备。这些脯氨酸样分子是在于它们含有一个刚性的双环结构独特，具有两个氢原子的反式在桥头碳原子上彼此连接。这些分子已成功用作醛酯与β，γ-不饱和α-酮酯的不对称多米诺·迈克尔加成/环化反应中的手性有机催化剂。它们被证明具有出色的催化性能，可以合成多取代，对映异构体富集的半缩醛酯。在最佳条件下（使用10 mol％的催化剂负载），检查了一系列β，γ-不饱和α-酮酸酯，分别具有高达99％的de，ee和收率。另外，对映体富集的半缩醛酯可以容易地转化为其相应的生物活性吡喃并[2,3- b ]吡喃（具有多取代的双环骨架）。